DE646719C

DE646719C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE646719C
Application number: DEI52458D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Scheyer; Dr Emil Schwamberger
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-05-30
Filing date: 1935-05-30
Publication date: 1937-06-19

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe In dem Hauptpatent 64a 3.39 ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten - der Anthrachinonreihe beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man primäre Amine küpender Ringsysteme in Gegenwart alkalisch reagierender Kondensationsmittel auf solche Anthrachinonderivate einwirken läßt, die am Anthrachinonkern in a, ß-Stellungen einen oder mehrere unsubstituierte Thiazolringe als Seitenringe angegliedert enthalten.
Im Zusatzpatent 645 964 wird dieses Verfahren auf solche Anthrachinonderivate ausgedehnt, die an Stelle des Thiazolringes am Anthrachinonkern einen oder mehrere Pyridinringe angegliedert enthalten. Es wurde nun gefunden, daß sich unter den im Hauptpatent gekennzeichneten Bedingungen primäre Amine küpender Ringsysteme auch mit solchen Anthrachinonderivaten umsetzen lassen, die am Anthrachinonkern in a, ß-Stellungen einen oder mehrere Benzolkerne angegliedert enthalten.
Auch hier erfolgt die Reaktion wahrscheinlich in der Weise, daß sich die Aminogruppe der einen Reaktionskomponente mit einem Kohlenstoffatom des Benzoanthrachinons unter Bildung eines sekundären Amins verknüpft.
Beispielsweise kommt dem Umsetzungsprodukt aus i,2-Benzoanthrachinon und z-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon wahrscheinlich "die folgende Formel zu: Die Produkte sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. Beispiel i i o Tei le i, 2-Benzoanthrachinonund i o Teile r i Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden:. in etwa i5o Teilen Pyridin zusammen mit 25 Teilen gepulvertem atzkali etwa 4. Stunden bei 5o bis 6o° gerührt. Dann wird das abgeschiedene Kaliumsalz abgesaugt, mit etwas Pyridin gewaschen und in verdünnte Salzsäure eingetragen. Man erhält nach Absaugen, Waschen und Trocknen einen rotbraunen Körper, der durch Umlösen aus Nitrobenzol kristallisiert erhalten werden kann. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe. die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Blaugrün umschlägt.
Beispiel 2 io Teile i, -a-Benzoanthrachinon und io Teile i-Amino-4-benzoylaminoanthracliinon werden zusammen mit 3o Teilen gepulvertem Ätzkali in etwa ioo Teilen Pyridin etwa 2o Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann wie im Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält durch Umkristallisieren aus hochsiedenden organischen Lösungsmitteln dunkelviolette Kriställchen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure olivgrün lösen. Der Körper färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in schwachen violetten Tönen. Er ist identisch mit dem aus 3-Chlori, 2-benzoanthrachinon und i-Amino-q.-benzovlaminoanthrachition in bekannter Weise durch AnthrimidschinelzeerhältlichenProdukt. Beispiel 3 i o Teile i, 2-Benzoanthrachinonund i oTeile tL-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon werden

W.!- t @a ioo Teilen Pyridin etwa 2o Stunden bei l; Zfmmertemperatur in einer Kugelmühle verählen. Dann wird die ganze Masse in überschüssige verdünnte Salzsäure eingetragen. Der abgeschiedene Körper wird durch Auskochen mit Alkohol und Umkristallisieren aus Nitrobenzol gereinigt und ist dann idencisch mit dem nach Beispiel e erhaltenen Produkt.
Ersetzt man in obigem Beispiel das i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon durch das i-Aminoanthrachinon, so erhält man einen aus Chlorbenzol kristallisierenden violettroten Körper, der sich in konzentrierter Schwefelsäure olivgrün, auf Zusatz von Paraformaldehyd blaugrün löst und mit dem aus 3-Chlori, 2-benzoantlirachinon und i-Aminoanthrachinon durch Anthrimidschmelze erhältlichen Produkt identisch ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man bei dem Verfahren des Hauptpatents 642 339 die Anthrachinonderiv ate der dort gekennzeichneten Art durch solche Anthrachinonderivate ersetzt, die am Anthrachinonkern in a, ß-Stellungen einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Benzoringe angegliedert enthalten.