DE2926184A1 - Neue disazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue disazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung

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DE2926184A1
DE2926184A1 DE19792926184 DE2926184A DE2926184A1 DE 2926184 A1 DE2926184 A1 DE 2926184A1 DE 19792926184 DE19792926184 DE 19792926184 DE 2926184 A DE2926184 A DE 2926184A DE 2926184 A1 DE2926184 A1 DE 2926184A1
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Germany
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hydroxybutoxy
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DE19792926184
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Alfred Dr Fasciati
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/215—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/28—Preparation of azo dyes from other azo compounds by etherification of hydroxyl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DR. BERG DTPL.-ING, STAPF DIPL.-ING. SCKWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE ? Q 9 R 1 fi £
Postfach 860245-8000 München 86
28. Juni 1979
Anwaltsakte: 30 165
CIBA-GEIGY AG Basel / Schweiz
Neue Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
909882/0963
N0i9)988272 Teleftamme. 3in.*->ntri 'vpe Siift MLn^ n44VJ2ljC
988273 SEROSTAPFPATENT München BLZ :öO2J0l Sv!» Cod« HlPTE MM
9*8274 TELEX: 3»v« Vbb- >tnic VJnchfn 4«J!00fflL/"*ϊ.27ύ)
913310 05I*i60arRG<l " ι "<■<· 'i ',C-* 1(7 ι «t*iv
CIBA-GEIGY AG Basel (Schweiz)
1-11792/+
Neue Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Disazofarbstoffe der mutmassliehen Formel
OH
OCH2-CH-CH2-CH3
CH=CH
OH OCH2-CH-CH2-CH-:
(D
worin die Ringe a entweder keinen weiteren Substituenten aufweisen und die Azogruppe in p-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe tragen oder in p-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe einen C -C,-Alkyl- oder C -C„-Alkoxyrest aufweisen und die Azogruppe in o-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe haben.
Die neuen Farbstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel
909882/0 963
N=N
CH=CH
SO3H HO3S
N=N
(II)
mit Butylenoxid umsetzt. Dabei entsteht möglicherweise nicht einheitlich das Produkt der Formel (I), sondern auch ein gewisser Anteil der isomeren Verbindung, die statt der ß-Hydroxybutoxygruppen a-Hydroxyisobutoxygruppen enthält. In der vorliegenden Anmeldung wird jedoch für das Umsetzungsprodukt stets die Formel (I) verwendet.
Speziell bevorzugt wird der Farbstoff der Formel
CH=CH
SO3H HO3S
OH
0CH0-CH CH,
(HIa)
sowie der Farbstoff der Formel
OH
0-CH2-CH-CH2-CH3
-N=N C x> CH=CH
SO3H
OH
0-CH2-CH-CH2-TCH3
N=N
Der zum Farbstoff IHa entsprechende Farbstoff, der statt der ß-Hydroxybutoxygruppe eine Aethoxygruppe trägt, ist aus der deutschen Patentschrift No. 42466 bekannt. Dieser Farbstoff hat jedoch den Nachteil, dass er sich nicht für die Verwendung in Druckpasten eignet. In den damit erhältlichen Druckpasten bilden sich gewöhnlich Ausfällungen des Farbstoffs. Auch die entsprechende Methoxyverbindung
909882/0963
führt nicht zu den in der Praxis gewünschten stabilen Druckpasten.
Ueberraschenderweise führt nun die Einführung einer ß-Hydrascybutoxygruppe zu Farbstoffen, die sich durch gute Löslichkeit, hohe Druckpastenstabilität, rasche Farhstoffixierung im Druck, gutes Ziehvermögen und gleichzeitig gute Echtheiten wie Licht-, Reib-, Wasch-, Schweiss-, Wasser-, Alkali- und Säureechtheit auszeichnen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und insbesondere zum Bedrucken von Materialien aus natürlichem oder synthetischem Polyamid. Sie können sowohl im Ausziehverfahren wie auch insbesondere in kontinuierlichen Färbeverfahren oder in Druckverfahren verwendet werden. Speziell geeignet sind sie für das Färben und Bedruckenwon Polyamid-Teppichen.
Die Druckpaste oder Färbeflotte ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung und enthält Wasser, einen Farbstoff der Formel (I) sowie gegebenenfalls, weitere Zusätze. Als solche kommen beispielsweise Hilfsmittel in Frage., d.h. organische Verbindungen, die ein Lösungsmittel für den Farbstoff darstellen, unter Färbebedingungen flüssig sind, in Wasser unlöslich oder wenig löslich sind und in denen der Farbstoff besser löslich ist als in Wasser. Beispiele solcher Hilfsmittel sind Benzylalkohol, sowie Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
R-(OCH0CH0) —OH (IV) Z Zn
worin R eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Phenylgruppe und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
Als Verbindungen der Formel (IV), die erfindungsgemäss verwendet werden können, sind Phenoxyäthanol oder Verbindungen, die aus durchschnittlich einem Mol Aethylenoxid pro Mol Dichlorphenol oder vorzugsweise Monochlorphenol bestehen, besonders geeignet. Beispie-
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le für diese Verbindungen, die besonders gute Ergebnisse liefern, sind diejenigen aus 1 Mol Aethylenoxid und o-, ar oder p-Chlorphenol sowie Mischungen dieser Verbindungen.
Diese Hilfsmittel werden in Mengen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Volumenprozent, bezogen auf das Gesamtvolumen der wässrigen Druckpaste oder Färbeflotte, eingesetzt.
Die Färbeflotte oder Druckpaste kann gewünschtenfalls ausserdem anorganische oder organische Säuren sowie deren wasserlösliche Salze enthalten, die üblicherweise bei Färbeverfahren zum Einstellen eines pH-Wertes zwischen 5 und 7 verwendet werden, z.B. Phosphorsäure, Natriumphosphat, Ammoniumacetat oder -sulfat, Alkyl- oder Arylsulfonsäure, Ameisensäure, Milchsäure, Chloressigsäure und insbesondere Essigsäure für Wolle und Polyamide sowie Natriumchlorid für Baumwolle. Diese Zusätze werden vorzugsweise in Mengen von 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbeflotte oder Druckpaste verwendet.
Vorzugsweise enthält die Färbeflotte oder Druckpaste ein üblicherweise beim Textildruck retiardetes Verdickungsmittel, welches mit dem Farbstoff verträglich ist, beispielsweise auf der Basis von Gummi (guar gum) oder Johannisbrotkernmehl (locust bean gum ether). Andere übliche Zusätze können ebenfalls vorhanden sein, beispielsweise Lösungsmittel für den Farbstoff, wie Harnstoff, und Oxidationsmittel, wie Natriumchlorat.
Ausserdem kann die Färbeflotte oder Druckpaste gegebenenfalls anionische oder nichtionogene oberflächenaktive Mittel oder andere Hilfsmittel, wie Mottenschutz, Antischaumaiitel oder Komplexbildner enthalten.
Die verwendete Farbstoffmenge hängt von 'ien 'Jmständen,. 2.B, der gewünschten. Far\-tie£e, ab and Kann etwa ia T~zziaü vr;n üul ~ή»
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-f
926184
1 Gewichtsprozent, vorzugsweise jedoch mindestens 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbeflotte oder Druckpaste, betragen. Das Flottenverhältnis beträgt gewöhnlich 5:1 bis 40:1.
Wenn ein Druck- oder kontinuierliches Färbeverfahren durchgeführt wird, so erfolgt die Imprägnierung mit dem Farbstoff vorteilhaft bei einer Temperatur unterhalb der Fixiertemperatur des Farbstoffes.
Die Imprägniertemperatur kann beispielsweise bis zu 60° C betragen, vorzugsweise liegt sie aber bei Raumtemperatur.
Bei einem kontinuierlichen Färbeverfahren wird das Material zuerst mit der Färbeflotte imprägniert und anschliessend die überschüssige Flotte abgequetscht, z.B. durch Walzen.
Die Druckpaste wird nach den üblichen Methoden aufgetragen, beispielsweise mit einer Filmdruck-, Vigoureuxdruck- oder einer anderen Druckmaschine.
Nach dem Imprägnieren wird das Material gegebenenfalls getrocknet, dann gedämpft, gewaschen und getrocknet. Das Dämpfen kann bei einer Temperatur bis zu 150° C, vorzugsweise 100 bis 110° C, erfolgen, beispielsweise mit gesättigtem oder überhitztem Dampf von Atmosphärendruck. Falls erwünscht kann der Druck auch um bis zu 0,5 Atmosphären höher sein.
Wird die Färbung nach dem Ausziehverfahren durchgeführt, so kann das Material in die wässrige Färbeflotte, welche den Farbstoff sowie gegebenenfalls weitere Zusätze enthält, bei einer Temperatur von etwa 40 bis 60° C eingetaucht werden. Anschliessend wird die Temperatur erhöht und die Färbung fortgesetzt, z.B. zwischen 80* G und dem Siedepunkt. Die Färbedauer kann in Abhängigkeit von den Erfordernissen schwanken und beispielsweise 15 Minuten bis
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2 Stunden betragen. Anschliessend wird das Material in üblicher Weise gewaschen und getrocknet.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung. Darin bedeuten Teile (T.) Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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4A
Beispiel 1; 37 T. 4,4'-Diaminostilben-2,2l-disulfonsäure werden in 200 T. Wasser mit 11,5 T. Natriumcarbonat calc. gelöst, dann mit 50 T. Salzsäure 30%ig versetzt. Das Gemisch wird auf 5° gekühlt und durch Zugabe von 50 T. Natriumnitrit 4n diazotiert.
Dann setzt man eine Lösung von 20 T. Phenol in 50 T. Wasser zu, kühlt auf 0° C und gibt der Suspension auf einmal eine Lösung von 50 T. Soda in 200 T. Wasser zu. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 150 T. Natriumchlorid vollständig ausgefällt und filtriert.
Erhalten werden ca. 68 Teile trockener Farbstoff. 70,0 T. des erhaltenen Farbstoffes werden in 500 T. Wasser bei 50° angerührt mit 5 T. Triäthylamin versetzt und mit Natriumhydroxyd auf pH 9 eingestellt.
Dann werden 57,8 T. Butylenoxyd zugegeben und gerührt bis zur vollständigen Verätherung der beiden Hydroxylgruppen. Nötigenfalls muss noch etwas Butylenoxyd zugegeben werden.
Die Farbstoffsuspension wird auf pH 7 gestellt und durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit gelber, in cone. Schwefelsäure mit violetter parbe, und färbt Polyamidfasern aus schwach saurem Bade in reinen goldgelben Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man anstelle der 20 T. Phenol eine äquivalente Menge p-Kresol und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man einen gelben Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
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Beispiel 2: Es wird eine Druckpaste hergestellt aus: 4 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1
2 g eines Hilfsmittels enthaltend Alkylphenoläthoxylat, Kokosfetts äureamid- und Lösungsmittel
550 g 4%ige Verdickerlösung auf der Basis von Gummi ("guar gum")
10 g 80%ige Essigsäure und
434 g Wasser.
Mit dieser Druckpaste wird ein Nylonteppich bei 15° im Filmdruck bedruckt, getrocknet und 10 Minuten in gesättigtem Dampf von Atmosphärendruck gedämpft. Anschliessend wird der Teppich sorgfältig mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält einen Teppich, der einen gelben Druck mit scharfen Konturen aufweist.
Beispiel 3:
100 g Nylon 66 Gewebe werden in ein wässriges Färbebad getaucht, welches
4 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 20 g Benzylalkohol,
10 g Eisessig und
g Wasser enthält.
Das Gewebe wird bei 40° in das Färbebad gegeben, anschliessend wird das Bad bis zum Siedepunkt erhitzt und die Färbung während 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Das Gewebe wird dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein gleichmässig gelb gefärbtes Gewebe.
Beispiel 4:
100 g Nylon 66 Teppichgarn werden in ein wässriges Färbebad getaucht, welches pro Liter
1 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1
2 g Natriumdihydrogenphosphat,
0,5 g Dxnatriumhydrogenphosphat und
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1 g eines Hilfsmittels enthält, bestehend aus einer wässrigen Lösung von Alkylaminopolyglykoläther und einem Aldehyd enthaltenden Hexamiη.
Das Garn wird bei 40° in das Färbebad gegeben, anschliessend wird dieses auf 100° erhitzt und die Färbung während 1 Stunde fortgesetzt. Das Garn wird dann gewaschen und getrocknet.
Man erhält egal gelb gefärbtes Garn.
Beispiel 5:
100 g Nylon Nadelteppich werden in ein wässriges Färbebad eingetaucht, welches pro Liter
2 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 2 g Verdickungsmittel auf der Basis von Johannisbrotkernmehl, 2 g Natriumdihydrogenphosphat und
' 2 g des Hilfsmittels aus Beispiel 2 enthält.
Nach dem Eintauchen wird das Teppichmaterial herausgenommen und senkrecht gehalten, damit überschüssiges Färbebad abtropfen kann. Die Flottenaufnahme beträgt 450 %. Das imprägnierte Teppichstück wird anschliessend in einem Schleifendämpfer 8 Minuten lang bei 101° in gesättigtem Dampf gedämpft.
Man erhält ein gleichmässig goldgelb gefärbtes Teppichstück.
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Claims (1)

  1. Anwaltsaktes 30
    Patent ans prüche
    SR. BERG DIPL.-ING STAPP DIPL-iNO. 8CHWAeR D-.DR sANDMAm
    PATfNl A H WALTE i MÖNCHEN 80- MAÜERKinCHEflSTR.45
    1. Disazofarbstoffe der Formel
    OH H2-CH-CH2-CH,
    N=N
    CH=CH
    OH
    CH2-CH-CH2-CH,
    (D
    worin die Ringe a entweder keinen weiteren Substituenten aufweisen und die Azogruppe in p-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe tragen oder in p-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe einen C -C.-Alkyl- oder C..-C -Alkoxyrest aufweisen und die Azogruppe in o-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe haben.
    Disazofarbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel
    (HIa)
    3. Disazofarbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel
    OH ι
    0-CH2-CH-CH2-CH3
    N«N
    CH=CH
    OH
    0-CHo-CH-CHo-CH-
    (nib)
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    4. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel
    OH 2H--CH-CH--CH.
    OH
    CH-CH
    OCH2-CH-CH2-Ch3
    (I)
    worin die Ringe a entweder keinen weiteren Substituenten aufweisen und die Azogruppe in p-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe tragen oder in p-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe einen C -C.-Alkyl- oder C -C -Alkoxyrest aufweisen und die Azogruppe in o-Stellung zur ß-Hydroxybutoxygruppe haben, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    OH
    N-N
    CH-CH
    N-N
    SO3H HO3S
    (II)
    mit Butylenoxid umsetzt.
    5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man
    von einer Verbindung der Formel
    CH-CHl
    SO3H HO3S
    N-N-/NV-OH
    (V)
    ausgeht.
    909882/0963
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel
    N-N
    CH-CH
    SO3H HO3S
    (VI)
    ausgeht.
    7. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Materialien aus natürlichem oder synthetischem Polyamid unter Verwendung der gemäss den Ansprüchen 1 bis 3 definierten Farbstoffen.
    S. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
    dass man das Polyamidmaterial mit einer Färbeflotte oder Druckpaste, die einen der gemäss den Ansprüchen 1 bis 3 definierten Farbstoff enthält, foulardiert, oder bedruckt, gegebenenfalls trocknet, anschliessend dämpft;, wäscht und erneut trocknet.
    9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 7 und" 8 sum Färben uad Bedrucken von Teppichen.
    10. Wässrige Druckpasten und Färbeflotten enthaltend einen Farbstoff gemäss den Ansprüchen 1 bis 3.
    909882/Ό983
DE19792926184 1978-06-30 1979-06-28 Neue disazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung Withdrawn DE2926184A1 (de)

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Date Code Title Description
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Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM.

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