AT249199B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin D den zur Schliessung eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ringes erforderlichen Alkylenrest bedeutet, der mit einem carbocyclisch-aromatischen Rest, welcher letztere durch Halogenatome, Cyan- oder Nitrogruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen weiter substituiert sein kann, anelliert ist und B einen carbocyclisch-aromatischen Rest-insbesondere einen Benzolrest - bedeutet, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxygruppe aufweist, und noch durch Halogenatome, Cyan-, Trifluormethyl-oder Nitrogruppen oder niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen weiter substituiert sein kann, und das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel BNH dessen in o-Stellung zur Aminogruppe befindlich'-'. Hydroxygruppe acyliert oder alkyliert sein kann, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
kuppelt und im erhaltenen Farbstoff gegebenenfalls vorhandene Acyloxy- oder Alkoxygruppen durch Behandeln mit Säuren oder Alkalihydroxyden in Hydroxygruppen überführt.
Man verwendet vorzugsweise Amine der allgemeinen Formel
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
worin X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogrup- pen bedeuten.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt :
1-Amino-2-hydroxybenzol 5 l-Amino-2-hydroxy-4-nitrobenzol l-Amino-2-benzoyloxy-benzol l-Amino-2-p-toluolsulfonyloxy-benzol
EMI2.1
Amino-2-hydroxy-3-ci. tro-5 -methylbenzol1-Amino-2-hydroxy-5-brombenzol 1- Amino-2- hydroxy-3-nitro-5 -chIorbenzol 1-Amino-2-hydroxy-5-cyanbenzol
1-Amino-2-hydroxy-3, 5, 6-trichlorbenzol
EMI2.2
Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Trialkyl-2-methylenindoline der allgemeinen Formel
EMI2.3
worin X und Y Wasserstoff-.
oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyan-oder Nitrogruppen und R einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, also beispielsweise l, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin
5-Methoxy-1, 3,3-trimethyl-2-methylenindolin
EMI2.4
1, 3, 3-Trimethyl-2-methylen-4, 5- und-6, 7-benzindolin
1, 3,3, 5-Tetramethyl-2-methylenindolin.
Die Umsetzung der Diazoverbindungen mit den hydrocyclischen Basen erfolgt mit Vorteil in wässerigem und zweckmässig in saurem Medium. Hiebei empfiehlt es sich in der Regel, überschüssige Mineralsäure im Verlaufe der Reaktion durch geeignete Zusätze, wie Natriumacetat, Natriumbicärbonat oder Pyridin abzupuffern. In manchen Fällen kann es auch vorteilhaft sein, die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Eisessig, Pyridin, Dimethylformamid, Benzol oder Aceton, durchzuführen.
<Desc/Clms Page number 3>
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
EMI3.1
worin D wie oben angegeben definiert ist und B einen Benzolrest bedeutet, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxygruppe aufweist und durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Cyan-oder Nitrogruppen weiter substituiert sein kann, und insbesondere solche der allgemeinen Formel
EMI3.2
worin X, Y, Xl und Yl Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogmppen bedeuten und R wie oben angegeben definiert ist.
Sofern die erhaltenen Farbstoffe in o-Stellung zur Azogruppe eine Acyloxy- oder Alkoxygruppe enthalten, werden diese durch Behandeln des Farbstoffes mit Säuren oder Alkalihydroxyden in die o-Hydroxyfarbstoffe übergeführt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydrophoben Fasern, insbesondere von metallhaltigen, vorzugsweise nickelhaltigen Polyolefinen. Die metallmodifizierten Polyolefine enthalten in der Regel Metallverbindungen, beispielsweise solche des- Kupfers oder Zinks, vorzugsweise aber Nicke7salze, wie Nickelstearat, Nickelacetat oder Nickelthiocarbamat als Schutz gegen UV-Bestrahlung in Mengen von 0,05 bis 2%.
Zum Färben verwendet man die genannten Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z.
B. durch Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermahlen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermahlen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form, mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang, erhalten werden.
Man färbt zweckmässig aus wässeriger Dispersion bei Siedetemperatur in Gegenwart eines Netzmittels. Es erweist sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, beispielsweise Essigsäure. Man muss annehmen, dass während des Färbevorganges der Farbstoff mit den in der Faser enthaltenen Metallverbindungen unter Bildung eines Metallkomplexes reagiert.
EMI3.3
dispergierten Farbstoff enthält.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige, volle Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere vorzüglicher Licht- und Trockenreinigungsechtheit, Sublimierechtheit beim Lagern und Reibechtheit. Die Farbstoffe sind ausserordentlich ausgiebig und zeigen eine ausgezeichnete Wollreserve.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
EMI4.3
EMI4.4
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
lung wird durch Zusatz von Natriumacetat zu Ende geführt. 24 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffes werden in 200 Teilen Alkohol gelöst und mit 90 Teilen einer wässerigen Lösung, enthaltend 20 Teile
Natriumhydroxyd, versetzt. Die Lösung wird unter Rückfluss gekocht. Nach vollständiger Verseifung der
Toluolsulfonyloxygruppe wird das Gemisch neutralisiert, der Alkohol abdestilliert, die Farbstoffsuspen- sion abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff färbt nickelhaltiges Poly- propylen in Scharlachtönen von hoher Licht- und Trockenreinigungsechtheit.
EMI7.3
das Gemisch neutralisiert, der Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoff.
Färbevorschrift : Man vermahlt 1 Teil einer wässerigen Paste des Farbstoffes der Formel
EMI7.4
mit ungefähr 1 Teil getrockneter Sulfitcelluloseablauge oder eines ändern geeigneten Dispergiermittels in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von lolo.
EMI7.5
reinigt. Anschliessend wird das Material in ein Färbebad gebracht, enthaltend auf 2000 Teile Wasser 10 Teile des gemäss Absatz 1 erhaltenen Farbstoffteiges, 3 Teile des Natriumsalzes der N-Benzyl-,u -hepta- decylbenzimidazol-disulfonsäure und 1 Teil 40% igue Essigsäure. Man erhitzt während 1 h zum Kochen und färbt bei Kochtemperatur. Das gefärbte Material wird anschliessend gespült und getrocknet. Man erhält eine Bordeaux-Färbung von hoher Licht- und Trockenreinigungsechtheit.
Färbevorschrift : Man vermahlt 1 Teil einer wässerigen Paste des Farbstoffes der Formel
EMI7.6
mit ungefähr 1 Teil 1, l'-Dinaphthylmethan-2, 2'-disulfons ure in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von lolo. Man vermischt nun
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb>
<tb> 30 <SEP> Teile <SEP> dieses <SEP> Teiges
<tb> 380 <SEP> Teile <SEP> kaltes <SEP> Wasser
<tb> 50 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb> 500 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 5% <SEP> igen <SEP> wässerigen <SEP> Natriumalginatlösung
<tb> í <SEP> 40 <SEP> Teile <SEP> Ammonsulfat
<tb> 1000 <SEP> Teile
<tb>
in einem Schnellrührer. Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein nickelhaltiges Polypropylen- gewebe.
Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet, während 30 min gedämpft, während 10 min in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert, während 10 min bei 600 mit einer Lösung, enthaltend im Liter Wasser 2 g des Kondensationsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol. Man erhält eine scharlachrote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen For- mel
EMI8.2
worin D den zur Schliessung eines 5-oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ringes erforderlichen Alkylenrest bedeutet, der mit einem carbocyclisch-aromatischen Rest, welcher letztere durch Halogenatome, Cyan- oder Nitrogruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen weiter substituiert sein kann, anelliert ist, und B einen carbocyclisch-aromatischen Rest - insbesondere einen Benzolrest - bedeutet, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxygruppe aufweist und noch durch Halogenatome, Cyan-, Trifluormethyl-oder Nitrogruppen oder niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen weiter substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel BMH dessen in o-Stellung zur Aminogruppe befindliche Hydroxygruppe acyliert oder alkyliert sein kann, diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI8.3
kuppelt und im erhaltenen Farbstoff gegebenenfalls vorhandene Acyloxy-oder Alkoxygruppen durch Behandeln mit Säuren oder Alkalihydroxyden in Hydroxygruppen überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der allgemeinen Formel EMI8.4 verwendet, worin X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-oder Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyan- oder Nitrogruppen bedeuten.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 verwendet, worin X1 und Y1 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyan-oder Nitrogruppen und R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
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