DE1644129A1

DE1644129A1 - Wasserunloesliche Monoazufarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE1644129A1
Application number: DE1967C0043687
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Artz; Visvanathan Dr Ramanathan
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1966-11-07
Filing date: 1967-10-28
Publication date: 1971-04-15
Also published as: DE1644129B2; GB1168359A; US3579497A; DE1644129C3; CH478197A; BE706115A; NL6715047A

Description

1644123

CIBA A KTI ENGES ELLSCHA FT, B A SEL (S C H WE I Z)

Case 6046/E

Deutschland

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren

Herstellung*

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller wasserunlöslicher Monöazofärb»- stoffe der Formel

worin A einen Benzolrest oder einen^heterocyclischen Rest, und B einen Benzolrest bedeutet, der in p-Steilung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist, deren Wasserstöffatome einerseits durch einen gegebenenfalls substituierten Alky1-

einen rest und andererseits duroh^Phenalkylreet*der einen Substi-

tuenten zweiter Ordnung aufweist, substituiert sind.

Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel

ζ -^x

worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-',

Alkylsulfonyl-Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-toder Carbalkoxygruppe und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Tr i fluorine thy !gruppe, X eine Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy-, Carbamid-, Alkylsulfonyl- oder Tri fluorine thy !gruppe, Y₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aoylaminogruppe und Z₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe und R eine gegebenenfalls durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Cyanalkoxy-, Acyloxy-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Carbamidgruppe substituierte Alky!gruppe bedeutet.

Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man die Diazoverbincfeeines Aminobenzole oder eines neterooyοIisohen Amins mit einem Anilin kuppelt, dessen H-Atome am N einerseits durch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und andererseits duroh einen Phenalkylrest, der einen Substituenten zweiter Ordnung aufweist, substituiert sind.

109Ö1B/1979

Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise Aminobenzole der Formel

0 N-^K-NH

T ζ

worin Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:

Aminobenzole "

l-Amino-4-chlörbenzol, 1_ « -4-brombenzol, 1- ^rt -4-methylbenzol, 1- " -4-nitrobenzol, 1« w -4-cyanbenzol, 1- * -2,5-dieyanbenzolj, 1- " -4-methylsulfony!benzol/ 1- " -4-carballcoxybenzol·,

1_ » -2,4-dichlbrbenzol,' . '

1- " -2-methyl—4-chlorbenzol,

1- " ^-triflüormethyl-^-chlorbenzol,

1- " ^-cyan-^-chlorbenzol,

1- ⁿ ^-carbomethoxy-^-chlorbenzbl,

1- ⁿ ^-carbomethoxy-^-nitrobenzol,

1 098 1 R /T et 7

16AA.T29

l-AmlnQ-2-chlor-4-Qyanbenzol,

1_ « -2-ohlor-4~nitrQbenzol,

1- ⁿ ^-phenoxy-^—nitrobenzol,

1- ⁿ -S-chlor-^-carbäthoxybenzol,

1- * ^-chlor^-methylsulfonylbenzol,

1- " ^-methylsulfonyl^-ohlorbenzol,

1- " -a-raethylsulfonyl-^-nitrobenzol,

1- ⁿ -2,4-dinltrobenzol,

1- " -2,4-dicyanbenzol,

1- ⁿ ^-cyan-^-methylsulfonylbenzol,

1^· " ^,o-diehlor-^-cyanbenzol,

1- " ^,ö-diohlor-il-nitrobenzol,

1- ⁿ ^,^dicyan-o-Ghlorbenzol,

1- ■" ^,^-dinitro-ö-chlorbenzol, und insbesondere

1- " ^-eyan-^-nitrobenzol.

1_ " -a-chlorbenzol-^-sulfodimethylamid.

Von besonderem Interesse ist das l-Amino-S-cyan-*-

nitrobenzol.

Aus der Reihe der heterocyo1lachen Diftzokomponent«n seien insbesondere das 2-Amino-5-nitro-thiazol genannt« da neben kommen ebenfalls in Betracht»

2-Aminothiazole
2-Amino-5-nitrothiazol,

2- " -5-cyanthiazol, , 2- " -^-«ethyl-S-nitrothiazol,

109816/1979

16U129

2-Amino-·^{^}^—methylfchiazol,

2- " -4-phenylthiazol, '

2- " -4-(4'-chlor)-phenylthiazol_i 2- " -4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2- " -6-chlorbenzthiazol, 2- " -6-cyanbenzthiazdl, 2- " -6-nitrobenzthiazole

2- ·· -6-methylsulfonylbenzthiazol

2- " -!^^thiadiazol

Die verfahrensgemäss zu verwendenden Azokomponenten entsprechen vorzugsweise der Formel

worin X, Y, und Z, und R die angegebene Bedeutung haben, Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:

N-p-Nitrobenzyl-N-äthylanilin, NTp-Nitrobenzyl-N-cyanäthyl-anilin, N-p-Nitrobenzyl-N-methoxyäthyl-anilin, N-p-Nitrobenzyl-N-cyanäthoxyäthyl-anilin, N-m-Nitrobenzyl-N-cyanäthylanilin, N-m-Nitrobenzyl-N-carbomethoxyäthyl-anilin, N-o-Nitrobenzyl-N-cyanäthy!anilin,

816/1979

AA129

N-p-Cyanbenzyl-N-äthy1-anilin, N-p- " -N-cyanäthyl-anilin N-p- " -N-carbomethoxyäthy1-anilin, N-p- " -N-cyanäthoxyäthyl-anilin, N-p- " -N-methoxyäthyl-anilin, N-m-Carbomethaxybenzy1-N-cyanäthy1-anilin, N-p- " " -N-cyanäthy1-anilin.

N-p- " " -N-cyanäthoxyäthyl-anilin,

φ N-p- " " -N-methoxyäthyl-anilin, 3-Methyl-N-p-Nitrot>enzyl-N-cyanäthy 1-anilin, 2-Methoxy-5-methy1-N-p-nitrobenzyl-N-cyanäthy1-anilin, J5-Ace ty lamino-N-p-nitrobenz.yl-N-cyanäthy 1-anilin, ^-Propionylamino-N-p-nitrobenzyl-N-cyanäthy1-anilin, N-p-Nltrophenaethy1-N-cyanäthoxyäthylanilin, 3- Acetylaminö-N-p-nitr=ophenae thy 1-N-cyanä thy lanilin.

Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z.B. mit Hilfe von

P Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit oder z.B. mit einer Lösung von Nitroxylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.

Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren wie z.B. Pyridin resp. dessen Salzen, vorgenommen werden. =

109016/1979

Nach erfolgter Kupplungsreaktion können" die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch'leicht, z.B. durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.

Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten; Echtheiten, insbesondere Licht-, Subllmier- und Reibechtheit. Derartige Färbungen sind auch für die WeiterVeredlung im "permanent-press'-Verfahren, wie z.B. dem Karatronverfahren, geeignet. Bei diesem Verfahren wird beispielsweise ein Polyester-Baumwoll-Gewebe mit einem Kunstharzausgerüstet und zu einem Kleidungsstück verarbeitet. Letzteres wird nun mit einer geeigneten Presse während ca. I^ Minuten auf 170° C einer Hitzebehandlung ausgesetzt, wobei das Harz ausgehärtet wird. Die bei dieser Behandlung dem Klei- ■ dungsstück erteilte Form z.B. Bügelfalte, ist beständig. Mit den neuen Farbstoffen gefärbte derart ausgerüstete Textilien weisen ausgezeichnete Nass- und Hitzebeständigkeiten auf. Ferner bluten sie weder auf Polyester noch auf andere Gewebe aus, da die Farbstoffe nicht durch die Kunstharzausrüstung migrieren. Ebenso ist keine Nuancenänderung feststellbar, da die Farbstoffe durch die Harzausrüstung nicht verändert werden, * ·

1 09816/1979 ■ ;-■_ "' '

Gegenüber den Farbstoffen der französischen Patentschrift I.45O.955 zeichnen sich die erfindungsgemäss er- ₌: hältlichen Farbstoffe durch eine bessere Sublimierechtheit und eine bessere Eignung für das Koratronverfahren aus.

Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitceiluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es Zweckmässig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilter Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Ver·? dünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z.B. durch Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hoehwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahl-Vorgang erhalten werden.

Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder insbesondere den Färbeprozess'unter Druck bei Temperaturen über 100°, beispielsweise bei 120° C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen

109816/1979.

sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z.B. Essigsäure.

Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit auch zum Färben nach dem. sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60°C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab,, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100$ ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.

Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100°, beispielsweise zwischen l80 bis 220° C, erhitzt.

Ypn besonderem Interesse ist das eben erwähnte

Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemässen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle

10 98VR/197 9

129

geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d.h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmässig, der.Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel> beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.

Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.

Die erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.

Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z.B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.

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Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. :

109816/1979 .

Beispiel 1

20,2 Teile ^-Aeetylamino-N-Cyanäthyl-anilin, 20,58 Teile p-Nitrobenzylchlorld, 12,6 Teile Natriumblcarbona't und 50 Vol.Teile Chlorbenzol werden während 24 Stunden bei 120-120° gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und mit Essigsäure neutralisiert. Das Lösungsmittel wird durch Wasserdampfdestillation entfernt. Die wässerige Suspension wird mit Essigester ausextrahiert, die Essigester-Lösung mit Kohle klarfiltriert und anschÜessend eingedampft. Der Rückstand kann direkt weiter verwendet werden.

20,7 Teile 2,6-Diohlor-4-nitroanilin werden in 100 Vol. Teilen In Nitrosylschwefelsäure gelöst und einige Zeit gerührt. Dann wird das Reaktionsgeraisch auf 500 Teile Eis ausgetragen. Auf diese Lösung lässt man 33,8 Teile des gemäss Absatz 1 erhaltenen 3-Acetylamino-N-Cyanäthyl-N-pnitrobenzyl-anllins gelöst in 100 Vol. Teilen Eisessig bei 0 -5° langsam zutropfen. Das Gemisch wird während 1 Stunde bei 0 - 5° gerühit, mit 2000 Teilen Eiswasser verdünnt und 2 Stunden bei 0 - 10° weiter gerührt. Der angegebene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel .„ .

Cl /C₂H₄CN

Cl NHCOCH- -2 N—? ^WW2

10 9816/ 1979

färbt Polyesterfasern aus wässeriger Dispersion in rotbraunen Tönen von vorzüglichen Echtheiten.

Färbevorschrift

1 Teil des gemäss vorangehendem Beispiel erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50#-igen wässerigen Lösung des Na-Salzes der Dinaphtylmethan-S^-disulfonsaure nass vermählen und getrocknet.

Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10^-igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 4θ£—igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.

In' dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis Γ50° und färbt eine Stunde in geschlossenem Qefass bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige rotbraune Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.

10981R/1S79

1844129

In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man die in Kolonne 2 angegebenen Diazokomponente diazotiert und mit der in Kolonne 5 aufgeführten Kupplungskomponenten kuppelt. In Kolonne 4 ist die mit den Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltene. Färbung angegeben.

2	O₂N-C^-NH₂ CN	do.	Rubin
3			Rot
	Cl	do.
4	O₂N-O-NH₂	<I>-^N ^"^ ^CH2 " <C~^> "^N02	Scharlach
5	Cl ι Cl	/C₂H₄OC₂H₄CN	Gelbbraun
β	do.	2 % κ 2	Braun

10 9 816/1979

	CN	. ·	/C₂H₄OC₂H₄CN	Rot
7	0₂N-<5-NH₂	<3-N ^NCH2-O-^N02
	Cl	C₂H₄OCH₃	Rot
8	O₂K-O-HH₂	" N-* ^CH₂-<->-N0₂
	CN	/CH₄OCH	Rot
9	O₂N-<3-NH₂	>-^ ^ CH₉-<3-NO. -' - - ■ -	Rot
10	do.	/C₂H₄OCH₃ ^ ^X°V<~> > HO₂	V Rot
11	do.	. - - _ - ^- " /C₂H₄OC₂H₄CN · <~~>-^N
		2 Ν—-Τ ' ^N02
	Cl		Gelbbraun
12	O₂N-<^-j>-NH₂	do.
	Cl -		Gelbbraun
13	do.	/C₂H₄CN
	2 S--»^ ; NO₂ ;

1 0 9 8 1 R / I fl 7 9

14	Cl t	/C₂H₄CN	Braun
	Cl	NHCOCH- ² i5o "^ 2
15	CN	do.	Bordeaux
16	SO_nCH- ι 2 5 O₂N-O^₂	do.	Rot
17	Cl t. Cl	^~^ ^NCHg-<[~N-CN	Braun
18	Cl ι	do.	Scharlach
19	Cl I Cl	^<^^> \CH₂-<^>-CN	Braun
20	Cl t	do.	Rot

109816/197 9

21	Cl »	NHCOCH-	Bot

		do.
22			Seharlaoh
	CN	do.
23			Bprdeaux
	Cl	do.
24	O₂N-<^Λ,-NH₂		Braun
	Cl	do.
25		do.	Bordeaux
26	%τ^ι ι ι . j O	do.	Rot
27	If	do.	Violett
28	O₂H-O-^		Soh&rlaoh
	0 ό

10981 β/1979

	?°2^CH3	<^>-N	Rubin
		NHCOCH- ² ^~^
30	Cl I		Rotbraun
	Gl	NHCOGH, ² 3
»	σι t Gl		Gelbbraun
32	do.		Gelbbraun
33	CN I Λ Μ— >' "V _Μΐϊ	/C₂H₄CN j CHn^— <^ )> —C00CH— NHCOCH- ^ ^^-^ ·*	Bordeaux

109816/1979

NO,

•NH,

Cl

NO.

Br NO.—<~>-Jm

'2 >-Τ

NO,

NO„—<y—.NH

2 -

CF,

Cl

NH,

-N

NO,

■<P~<

KHCOCH,

NO

/2H₄GONH₂

■N

Cl 2

CH„—CT>—CH-

GH₃ ^v"2

ISHGOCH,

Blau

Violett

Rot

Scharlach

Rot

109816/1979

164 4123

NO_n-K>-NH,

CN

OCH,

Ν0_ο—< >—NH

Cl

CH₃SO₂

NH,

-N

-NO

CH₀-< >—NO,

C₉H.
/ 2-4

CH₀-<>-Ν0,

O₂H₄OT-

CH₀-<>—CN

OCH,

Rot

Orange

1098 16/1979-

Br

44

N0„—< V-NH

45

-NH,

CN

CH,

-N

CH^-<>—NO,

NHSO₂CH₃

CH^-<Γ~>—NO,

NHCOOQ₂H₅

-N

OP,

-N

OH^-<_>—ON

Scharlach

Rot

Scharlach

Gl

49

, ^₁ ^₂

NO,

CH₅SO₂ S

}—nh.

51

CH₃SO₂-JT-N

Ii Ii \ JLbl

-NO,

-N

ν ^ NO₂

CN

Ν_^ NO₂

NO.

NO,

Scharlach

Rot

Orange

Scharla"ch

10981B/1979 t

GN

-NH,

Gl

Cl

-NH.

-NH

₂ ^ »j,"

G_OH.GN

/2

-N

CH.

NO,

I)

G₀H.GN / 2

-N

GH.

NO,

NHGOGH,

Klaurot

Orange

Scharlach

Rot

11

Beispiel 2

19,0 Teile N-Cyanaethoxyaethylanilin, 20,6 Teile p-Nttrofeenzylchlorid, 16,8 Teile Natriumbicarbonat und 50 VolrTeile Chlorbenzol werden während 24 Stunden bei 120 bis 130° C gerührt* Nach dem Abkühlen wird mit Essigsäure neutralisiert und Chlorbenzol durch Wasserdampfdestillation

φ entfernt. Das N-Cyanaethoxyaethyl-N-p-nitrobenzy!anilin wird aus der verbliebenen wässrigen Phase mit Essigester extrahiert, die Essigesterlösung mit Kohle behandelt und filtriert, anschliessend getrocknet und eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird direkt weiter verwendet.

Ij5,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol werden in J>0 Teilen Wasser und 30 Teilen konz. Salzsäure gelöst. Nach Zugabe von 80 Teilen Eis werden 6,9 Teile Natriumnitrit eingetragen und gerührt bis die Diazolösung nahezu farblos ist. In die vor-

W bereitete Diazolösung wird eine Lösung aus J52,5 Teilen des gemäss Absatz 1 erhaltenen N-Cyanaethoxyäethyl-N-p-nitrobenzyianilins gelöst in 100 Vol.-Teilen Eisessig bei 0 bis 5° C zU-tropfen gelassen. Nach 1 stündigem Rühren bei 0 bis 5° C werden

2000 Teile Eiswasser zugegeben. Weitere 2 Stunden bei 0 bis gerührt und abfiltriert. Der ausgefallene Farbstoff der Formel

.1 09"81fi/ 1 979

1644123

-N=N

wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Er fgrbt Polyesterfasern in rotstipiiig orangen Tönen.

tO98tfi'/T979

16U129

33eispiel J

17,5 Teile 2-Amino-6-eyanbenzthiazol werden in 250 Vol.-Teilen Phosphorsäure bei 55° G gelöst. Man kühlt ab auf -10° bis -l4° C und streut langsam 7,6 Teile Natriumnitrit ein. Ansohliessend wird j5 Stunden bei -10° bis -l4° C gerührt. Man erhält eine gelbe Suspension, welche zu einer auf -10° C abgekühlten Lösung von 27,8 Teilen 2-Methyl-NT-butyl-ii-p-oyanbenzylanilin in 38O Vol.-Teilen Alkohol zugegeben wird. Man rührt 90 Min. im Eisbad, setzt 600 Vol.-Teile Eiswasser zu und filtriert den ausgefallenen Farbstoff der Formel

NssC

ab, wäscht neutral und trocknet. Er färbt Polyesterfasern in roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten.

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dftss man die Diazoverbindung eines Aminobenzole oder eines heterocyclischen Amins mit einem Aminobenzol kuppelt,, dessen H-Atome am N-Atom einerseits durch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und andererseits durch einen Phenalkylrest, der einen Substituenten zweiter Ordnung aufweist, substituiert sind,

2. Verfahren gemäss Anspruch 1* dadurch gekennzeichnet* dass man als Diazokomponente einen Aminobenzol der Formel

verwendet« worin Y ein E- oder Halogenatom, eine Alkyl-« Alkoxy*« fhenoxy-/Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe und Z ein K- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe bedeutet«

3. Verfahren gemäes Ansprüchen 1 und 2, daduroh gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente''.ein Aminoben zol der Torrn·!

10 98 VR--/1-i*79

^Zl

verwendet, worin R eine gegebenenfalls durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Cyanalkoxy-, Acyloxy-, Cyan-, Carbalkoxy-, oder Carbamidgruppe substituierte Alkylgruppe, X eine Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy-, Carbamid-, Alkylsulfonyl- oder Trifluormethylgruppe, Y, ein; H- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe und Z₁ ein H-Atom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet. ,

4. Verfahren geraäsa Anspruch 3 dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Aminobenzol der angegebenen Formel verwendet, worin R eine Cyanäthylgruppe bedeutet.

5» Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel

A-N-N-B

worin A «inen Benzolreet oder einen heterocyclischen Rest und B einen Benzolreet bedeutet, der in ρ-Stellung zur Azogruppe eine Amlnogruppe .vaf-ei^t, deren H-Atome einerseits durch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und andererseits durch einen Phenalkylrest, der einen Substi-

1844129

tuenten zweiter" Ordnung aufweist,, substituiert sind.

6. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel

worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-« ^ Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfony!gruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Trifluorinethylgruppe, X eine KTitro-, Cyan-, Carbalkoxy-, Carbamid-, Alky!sulfonyl- oder Trifluormethylgruppe, Y₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl«, Alkoxy- oder Acylamlnogruppe und Z₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R eine gegebenenfalls durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Cyanalkoxy·*, Acyloxy-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Carbamidgruppe substituierte Alkylgruppe bedeutet.

7« WafeerunlöslioheMonoazofarbstoffegemäesAnspruch 6_$ worin R in der angegebenen Formel eine Cyanttthylgruppe bedeutet· · ' ^: ;■- -·-'■-" ■■""■■ ■-■-:"."■ ^; · ■--■ :.-. - - -

tO9at6/t979

8. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe geinäss Ansprüchen 5 bis 7.

9· Das gemäss Anspruch 8 erhaltene gefärbte Material.

109816/1979