DE1644092A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

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DE1644092A1
DE1644092A1 DE19661644092 DE1644092A DE1644092A1 DE 1644092 A1 DE1644092 A1 DE 1644092A1 DE 19661644092 DE19661644092 DE 19661644092 DE 1644092 A DE1644092 A DE 1644092A DE 1644092 A1 DE1644092 A1 DE 1644092A1
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DE19661644092
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Hans-Joerg Dr Angliker
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Description

AKTIENGESELLSCHAFT, RäSEOL (SCHWEIZ)
Gase 5S57/E·
Benins ehlahd.
■Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe.
Es wurde gefunden* dass: man zu wert-vollen wasserunlöslichen Äzofarbstoffen der Formel
gelangt, worin Ä den Rest einer· aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine direkte Bindung,, R, einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Äralkylrest, R„ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder den Rest XRn,. R, ein Wasserstoff atom oder
eine gegebenenfalls substituierte Älkylgruppe, Ru ein Masserstoffatom, eine Gyanalkyl-, Acyloxyalkyl^ Carbalkoxyalkyl- oder Cyanalkoxyalkylgriitppe Ipeäeuten, wotoei im, Falle, dass
164409.
sowohl R-- und Ri, Wasserstoff atome bedeuten, entweder R„ eine in q-Stellung, zur Amlnogruppe befindliche Alkyl-* Alkoxy- oder Phenoxygruppe darstellen muss, oder X ein Schwefelatom oder eine direkte Bindung sein muss, wenn man die Di azo verbindung eines aromatischen oder' heterocyclischen Amins mit einem Amin der Formel
kuppelt. ■ . -
Als Diazokomponenten verwendet man- vorzugsweise Aminobenzole, insbesondere solche der Formel
22 ; ' ■ -" % - ■■■»■ " :■
worin Y ein Wasserstoffe oder Halogenatoitt, eine Alkyl- öder Alkoxy-* Nitro-,; Cyan-,, Carbalkoxy- oder Alky/lsulföngruppe und Z ein Wasserstoff- oder Salogenatom, eine Alkyl-,, Cyan« oder Trifluormethylgruppe bedeuten:.
Als Beispiele seien genannt: Aminobenzole
l-Amino-4-chlorbenzolj
l-Amino-4-brombenzolj
l-Amino-4-methylbenzol,
l-Amino-4-nitrobenzolj
1- Amino-4- cyanbenzol ~3
1-Amino-2,5-dicyanbenzolj 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-4-carbalkoxybenzol, l-Amino-2,4-dichlorbenzol, l-Amino-2,4-dibrombenzol, l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzolJ r-Amino^-trifluormethyl^-chlorbenzol, l-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-carbornethoxy-4-chlorbenzölΛ l-Amino«2-carboInethoxy-4-nitrobenzolJ l-Amino-2-chlor-4-GyanbenzolJ l-Amino~2-chlor-4-nitrobenzol, 1-Ämino-2-chior-4-carbathoxybenzol, l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzolJ l-Amino-2-methylsul:fonyl--4-nitrobenzolj, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan-4-InethylsulfonylbenzolJ
109827/1521 ,
l~Amino-2j6-dichlor--4~eyanobenzqli-'l-Amino^ö-dichlor^-nitrobenzol, l-Amlno^^-dicyan-ö-chlorbenzol, l-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol und insbesondere l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol.
Aus der Reihe der heterocyclischen Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt: 2-Aminothiazol, 2-Aroino-5-cyanthiazol> 2-Amino-4-methyl-5·-nitrothiazole 2-Amino-4-methylthiazolJ 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazole 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazolΛ 2-Amino-6-nitrobenzthiazoli 2-Amino-l,3,4-thiadiazol, 2-Amino-l,3i5-thiadiazol.
Die verfahrensgeraäss zu verwendenden Aζokomponenten entsprechen vorzugsweise der Formel'
109 -;7 '52 T
oder
worin R,- eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R„ ein Wasserst offatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X. ein Sauerstoffoder Schwefelatom oder eine Methylengruppe } Xp ein Sauerstoff-Oder Sehwe'felat:om,"eine iMe'thylengruppe oder eine direkte Bindung» und Y-, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy
gruppen bedeuten, ■
Ebenfalls von besonderem Interesse sind Azo-
komponenten der Formel
10 9 3 2 7/152 t
-β -
worin R0 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, X., YT und ο Ii
Z, die angegebene Bedeutung haben. Diese Azokomponenten können" nach bekanntem Verfahren, beispielsweise durch Nitrierung des p-Methoxy-diphenyläthers und anscnliessende Reduktion erhalten werden. Als Beispiele seien genannt:
3-Phenoxy-ahilln,
2-Methoxy-5-phenoxyanilin,
2-Methyl-5-phenoxyanilin,
N-Methyl-^-methoxy^-phenoxyanilin, NiN-Dimethyl-S-methoxy-S-phenoxyanilin, N-Aethyl^-raethoxy-^-phenoxyanilin, N,N-Diäthyl-2-methoxy-5-phenoxyanilinί N-Cyanäthyl-J-phenoxyanilin,
N-Cyanäthyl-2-methoxy-5-phenoxyanilin, N-Cyanäthyl-^-äthoxy-S-phenoxyanilin; N-Aethyl-N-cyanäthyl-2-raethoxy-5-phenoxyanilin/ N,N>Di-cyanäthoxyäthyl-2-methoxy-5-phenoxyanilin, NiN-Di-acetoxyäthyl-^-phenoxyanilin, NJN-Di-acetoxyäthyl-2-methoxy-5-phenoxyanilin, N-Cyanäthyl-N-acetoxyäthyl^-methoxy-S-phenoxyanilin, N,N-Diäthyl-5-phenoxyanilin,
N,N-Diäthyl-2-raethyl-5-phenoxyanilin> N^N-Diäthyl-2-raethoxy-5-(p-chlorphenoxy)-anilin, Ν,N-Diäthyl-2~methoxy-5-(m«chlorphenoxy)-anilin, Ν., N-Diäthyl-2-niethoxy-5- (p-me thy I phenoxy) -anilin,
109827/1521
- 7 - ■ V.
N>N-Diäthyl-2-methoxy-5-(m-Tnethylphenoxy)-ariillnJ> 3-Phenylmereaptoanilin,
NjN-Diäthyl-E-methoxy-S-phenylmercaptGanllln, N-Cyanäthyl-3-phenylmercaptoanilin, \
N-Aethyl-N-cyanäthyl-'S-methoxy-S-phenylmercaptoanilin, N-Cyanäthyl^-methoxy^-phenylmercaptoanilln., 'N-Aethyl-M-acetoxyäthyl-S-methoxy-S-piienylmerGaptOanilin, N-Cyanätiiyl-3-berizylmercaptoaniliriJ 3-Phenylanilin,
S-Methoxy-S-phenylanilin, .-"... N-Cyanäthyl-3-phenylanilin,
N-Cyanäthyl-2-raethoxy-5-pilenylanilin, -
NiN-Di-acetoxyäthyl-3-Phenylanilini NJ,N-Di-acetoxyäthyl-2-methoxy-5-phenylan±lini 3-Benzylanilin, . *
2-Benzyloxy-anilin,
N-Cyanathyl-^-.tienzylanilin,
N-Cyanäthyl-2-toenzylanilin,
N-Cyanätiiyl-2-methoxy-5-t»enzylanilin,
N-ß-Cyanäthyl-2-benzyloxy-anilin,
NjN-Di-acetoxyäthyl-3-benzylanilin,
NjN-Di-acetoxyäthyl-2-methoxy-3-'benzylanilinJ
N-Bis-ß-acetoxyäthy1-3-benzyloxy-anilin,
N-B-'j f;näthyl-2-phenyl-anilin. -
Pi-3 ri^zouierung der Di.azckcmponenten lcann nach ■μι sich ^c-kari}/-en Methoden, z.B. mit Hilfe von Mineralsäure., ine .^sondere Salssäure, und Natriumnitrit, pd'.-!? z.B. mit einer . c.iz ν31. Nitrc.=·;; L"::chw'Sf ölsäure '.:■. konzentrierter Sohwefel-
1 098 ?-7/152 1 ; . ;
säure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise,, z.B. in neutralem bis saurem Mitteln gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z.B. Pyridin resp.,dessen Salzen., vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht,, z.B. durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind. _
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, ..insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier-_und Reibechtheit . .
Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz . von Dispergiermitteln, wie Seife, SuIfitcelluloseablauge . oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel* In der Regel ist es zweckmässig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim
10 9 8 2 7/1521
Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können, in bekannter Weise., z.B. durch Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorriohtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden. %
Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel" zuzugeben, oder insbesondere den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über 1OG , beispielsweise bei 120°, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren., beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlor- " benzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z.B. Essigsäure.
Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer AlkaiL-echtheit auch zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahreri, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmä'ssig- 1 bis 50$
Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natrium- ■ ..:-_-.. - .... 109827/152 1 / '
ΘΑΟ ORlQ(NAt
- ίο -
alginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 6o imprägniert und wie Utalich abgequetscht wird, Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100$ ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit" zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung,ζ.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100 , w beispielsweise zwischen l8o bis 220 erhitzt.
. Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungs· gemässen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe oder. Reaktivfarbstoffe, d.h. Farbstoffe, die auf Cellulosefasern unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmässig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässrig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei
sehr
üblichen Reduktionsmittels nötig. Dank ihrer/guten Baumwollreserve wird der Baumwoi!anteil kaum angefärbt.
109827/1521
- ii -
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgeraassen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle,
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden, Zu diesem Zweck λ
verwendet man z.B. eine Druckfarbe, die neben den in der
Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteilej, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in M
Celsiusgraden angegeben.
109827/1521.
Beispiel 1.
2,9 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden in 30 Teilen Wasser suspendiert und mit 6 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Nach dem Abkühlen auf 0. werden 10 Teile · 2n-Natriumnitritlösung zugetropft. Anschliessend wird noch während einer Stunde nachgerührt., das überschüssige Nitrit zerstört und dann mit einer Lösung von 4,5 Teilen N-β-Cyanäthyl-2-methoxy-5-phenoxy-anilin in 100 Teilen Eisessig versetzt, wobei die Temperatur nicht über 5 steigen soll, Schliesslich wird bei der gleichen Temperatur der Farbstoff durch Abpuffern mit 30#iger Natronlauge vollständig ausgefällt. Er färbt Polyesterfasern in roten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Färbevors ehri ft;
1 Teil des gemass Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes
wird mit 2 Teilen einer 50^'igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer lO^igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40$igen Essigsäurelösüng zugegeben._ Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4-000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine 'V·-·- 109827/1521
Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige rote Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiel 2.
Verwendet man anstelle der in Beispiel 1 beschriebenen 4,5 Teile N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-phenoxyanilin K Teile N-ß-Cyanäthyl-3-phenoxy-aniHn, so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern in orangen Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Beispiel ^.
2,7 Teile 2-Cyan-4-nitro-anllin werden portionenweise in 23 Teile Monohydrat, in welchem 1,15 Teile Natrium- * nitrit gelöst wurden, eingetragen. Diese Diazokomponente wird nach Zerstören des überachüssigen Nitrits zu einer Lösung von 4,5-TeLlen N-p-Oyanäthyl-2-methoxy-5^phenoxyanilin tn 100 TeiLen 80$Lge-r Essigsäure bei einer Temperatur von max, 10 fjotropft. Nach kurzem Verrühren wird bei eier g Le Lehen Tempo rat ur der· Farbstoff durch Abpuffern mit 30$iger Natronlauge vollständig ausgefällt. Er färbt Polyesterfasern in rubinroten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit«
10 8 8 27/15-21 ' ■ ' .:.
— i4 -
Beispiel 4,
Verwendet man anstelle der in Beispiel 3 beschriebenen 4,5 Teile N-ß-Cyanäthyl-S-methoxy-S-phenoxyanilin 4,2 Teile N-ß-Cyanäthyl-E-methyl-S-phenoxy-anilin/ so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern in rqten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färbt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man jeweilen die in der Kolonne I angegebene Diazokomponente mit einer Kupplungskomponente der Kolonne II kuppelt, Die auf Polyesterfasern erhaltene Färbung ist In Kolonne III angegeben.
I II III
1 2-Cyan-4-nitro-
anilin -		 N-BIs-ß'-acetoxyäthyl-2-
methoxy-5-phenoxy~anilin		 violett
2 I! N-BiS-(cyanäthoxyäthyl)-2-
methoxy-5-phenoxy-anilin		 rub in
3 It N-ß-Cyanäthyl-N-ß-acetoxy-
äthyl-2-methoxy-5-phenoxy-
anilin		 bordeaux
4 Il N-ß-Cyanäthyl-3-phenoxy-
anilin :		 rot
5 Il N-Bis-ß-Acetoxyäthyl-3-'
phenoxy-anilin ' . .		 bordeaux
6 Il N-ß-Cyanäthyl-3-(p-methyl-
phenoxy)-anilin ■		 rot
7 It - = N-ß-Cyanäthyl-3-(o-chlor-
phenoxy)-anilin		 rot
8 ti N-Bis-ß-aoetoxyäthyl-2-
methoxy-Si-phehyl -mercapto--
anilin		 violett
109827/1521
-.15 -
I II ' . . . III
9 2-Cyan-4.-nitro-
anilin		 N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-
(ρ-methyl-phenoxy)-anilin		 bordeaux
10 ti N-ß-Cyanäthyl-2-phenoxy- .
anilin		 rot
11 Il N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-
5-phenyl-anilin		 bordeaux
12 Il N-β-C arbäthoxyathy1-2-meth-
oxy-5-phenoxy-anilin		 violett
13 ti N-ß-Acetoxyäthyl-2-methoxy-
5-phenoxy-anilin		 violett
14 ft Di-N-Aethylcarbaminsäureester
von N-Bis-ß-oxyäthyl-2-
methoxy-5-phenoxy-anilin		 violett
15 It N-ß-Cyanäthyl-2-benzyl-
anilin		 Scharlach
16 ti N-Bis-ß-acetoxyäthyl-3-
benzyl-anilin		 rubin
17 ti N-ß-Cyanäthyl-2-benzyl-
oxy-anilin		 rot
18 H - N-Bis-7-acetoxypropyl-2-
methoxy-5-phenoxy-anilin		 violett
19 2,6-DIchlor-4-
nitroanilin		 : N-ß-Cyanäthyl-2-methpxy-
S-phenoxy-anilin		 braun
20 ti N-ß-Cyanäthyl-3-phenoxy-
anilin		 orange
21 2-Cyan-4-nitro-
6-bromanilin		 N-Bis-ß-acetoxyäthyl-2-
methoxy-5-phenoxy-anilin		 violett
22 Il N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-
5-phenoxy-anilin		 violett
23 ti N-β-CyanäthyI-3-Phenoxy-
anilin		 rotbraun
* I
10 9827/1521
- ιβ -
I II III
24 2 -C yan-4 -ni tro-
6-chloranilin		 N-ß-Cyanäthyl-2'-methoxy-
5-phenoxy-anilin		 violett
25 2-Methylsulfonyl-
4-nitroanilin		 N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-
5-phenoxy-anilin		 rubin
26 2-Gyan-4-nitro-
anilin		 N-ß-Cyanäthyl-Sj, 5-diphen*-
oxy-anilin		 rubin
27 ■ir Di-Fropionsäureester von
N-Bi s-ß-oxyäthyl-2-raeth-
oxy-5-phenoxy-anilin		 violett
28 2-Amino-6-methy1-
sulfonyl-benz-
thiazol		 N-β-Cyanäthy1-2-methoxy-
5-phenoxy-anilin		 rot
29 2-Cyan-4-nitro-
anilin		 N-ß-Cyanäthyl-3-benzyl-
mercapto-anilin		 ^ rot
30 » N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-
5-eyclohexylanilin		 violett
31 ti N-Bis-ß-acetoxyäthyl-2-
methoxy-5-cyclohexyl-
anilin
Beispiel 5.
2^7 Teile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden portionenweise in 23 Teile Monohydratj, in welchem 1,15 Teile Natriumnitrit gelöst wurden* eingetragen. Diese Diazokomponente wird nach Zerstören des überschüssigen Nitrits zu einer Lösung von 3^9 Teilen 4'»Methyl-3-amino-4-methoxy~ciiphenyläther in 200 Teilen So^iger Essigsäure getropft 9 wobei die Teräperatur zwischen 0 bis 10° gehalten wird. Durch gleichzeitige Zugabe von 30$iger. NaOH wird der p^-Wert um 4 gehalten» Nach
109827/1521
beendeter Kupplung wird abfiltriert, der Farbstoff mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er färbt Polyesterfasern mit violetter Nuance«
In der nachfolgenden tabelle sind weitere farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man Jewsilen öier in der Kolonne I angegebene Diazokamponeiite mit einer IiaipffXungsH komponente der Kolonne IX kuppelt* Die auf PoIf es t eraser» erhaltene Färbung ist in der Kolonne JJI.angegeben, ·
' ι ■ . - *." - anilin :
1 anilin ■ jf ■ ■" anilin '..'■ "■ - - . ; ;
2 If
:3 nitroanili«
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7
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9
1iSS27./1:BI1
I ~ II Ill
violett
6~WammiUu metiiQXj-cJiphenylMther
11- ¥iolett
Us- rot
aiiiliii - -; ."■;-.'
13 a-Wefclio^-5-uheMxy- --- !»«bin
anilin
-

Claims (8)

1844092
■ Patentansprüche« ;.;_._ _v-1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe der Formel
if or in A den Rest einer aromatischen oder heterocyeli sehen Diazokomponente* X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder gj eine direkte Bindung, R1 einen Gycloalkyl-j, Aryl- oder Äralkylrest, R2 ein Wasserstoffatom5 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder den Rest XR-, a R, ein Wasserst off atom oder eine gegebenenfalls substituierte Älkylgruppe^ R^ ein Wasserstoffatom, eine Cyanalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-oderCyanalkoxyalkylgruppe bedeuten, wobei im Falle,* dass sowohl R^ und Rj, Wasserstoffatome bedeuten, entweder R2 eine in o-Stellung zur Aminogruppe befindliche Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppe darstellen muss, oder X ein Schwefelatom oder eine \
direkte Bindung -sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines aromatischen oder hetero- ■ cyclischen Amins mit einem Ämin der Formel
Kuppelt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Aminobenzol der Formel
verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom/ eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe bedeuten.
3· Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein AmIn der Formel
1098277152 1
verwendet, worin R^ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder den Rest der Formel i
-i
Y und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy-
Jl Jl
gruppen und X1 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Methylengruppe bedeuten.
4. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Amin der Formel _.
verwendet, worin Xp ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Methylengruppe oder eine direkte Bindung bedeutet und R , und Z, die angegebene Bedeutung haben.
5· Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Amin der Formel
109827/1521
verwendet, worin Rg eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, Χ,,Υ und Z die angegebene Bedeutung haben.
6. ._ „ Verfahren gemäss Ansprüchen 3 °is 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten Amine der angegebenen Formel verwendet, worin X. ein Sauerstoffatom bedeutet.
7-, Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2-> dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Amin, der Formel
CH,
verwendet, worin Y und ϊ die angegebene Bedeutung haben.
8. ' Verfahren gemäss Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein AmIn der Formel
109827/1521
verwendet, worin R^, Y1 und Z> die angegebene Bedeutung haben.
109827/1521-
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