DE2152536A1 - Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung

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DE2152536A1
DE2152536A1 DE19712152536 DE2152536A DE2152536A1 DE 2152536 A1 DE2152536 A1 DE 2152536A1 DE 19712152536 DE19712152536 DE 19712152536 DE 2152536 A DE2152536 A DE 2152536A DE 2152536 A1 DE2152536 A1 DE 2152536A1
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aryl
alkyl
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Description

CIBA - GEIGY AG , Basel (Schweiz) 2152536
Case 1-7205+
Deutsel'land ' 2ι, t\VI. 'Ui\
3. 4? 44
Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azoverbindungen der Formel
worin D den Rest einer Diazokomponente, R, und R„ je ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten und R2 einen Substituenten bedeutet, und die mindestens eine Carboxygruppe enthalten, welche aber nicht in Nachbarstellung zur Azobrücke direkt an den Ring gebunden sein darf.
D ist vorzugsweise der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe.
Die Carboxygruppe kann sowohl im Rest D der Diazokomponente als auch in den Substituenten R, und R„ enthalten sein. Sie kann auch in Form eines Salzes vorliegen, z.B. eines Kalium-, Natrium- oder AmmoniumsaIzes.
ϊ-ία uichi. Iu !'.irhbnr.-;? ■ :. ;--ng i.ur A;:obrUcL: i.uc^h-nä-
Carboxygruppe ist vorzugsweise in Form -X-COOH gebunden, worin X eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, insbesondere einen Rest der Formel -CH2-, -CH2-CH", -OCH2-, -SCH2-, -NHCOCH2-CH„- oder -<"..., ^> bedeutet, wobei X einen zweiwertigen Rest
darstellt, wenn die Gruppe -X-COOH in Nachbarstellung zur Azobrücke an D gebunden ist oder wenn R„ eine Gruppe -X-COOH ist.
Als Substituenten R1, R? und R„ kommen insbesondere
fc in Betracht:
R1 ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest, worunter auch ein Cycloalkylrest zu verstehen ist, ein Aryl- oder Aralkylrest, ein heterocyclischer Rest oder eine Aminogruppe, wobei diese Reste auch substituiert sein können; Rp ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, wobei diese Reste auch substituiert sein können, sowie ein heterocyclischer Rest, eine Ester- oder Carbonamidgruppe; - R„ ein Wasserstoff- oder Halogen-, insbesondere Chloratom, eine Cyan-, Sulfonyl-, Ester-, Acyl-, Carbonamid- oder Sulfonamid-
W gruppe.
Befindet sich die Carboxygruppe im Substituenten R-, , so hat dieser vorzugsweise die Form
-alkyl-X-COOH, - alkyl-aryl-X-COOH,
-aryl-X-COOH, -heterocyclus-X-COOH,
-NR-alkyl-aryl-X-COOH,
-NR-aryl-alkyl-X-COOH,
-NR-CO-alkyl-XrCOOH oder
2 0 9 8 "O/ i I** Ti
-NR-CO-aryl-X-COOH, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein niedrigmolekularer Alkyl- oder Arylrest ist und X die oben angegebene Bedeutung hat.
Der Rest D der Diazokomponente kann ausser den bei Azoverbindungen üblichen, insbesondere nicht wasserlöslichmachenden Substituenten, wie z.B. Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino-, Carbalkoxy-, Alkylsulfon-, Acyloxy- oder Trifluormethylgruppen, eine weitere Azogruppe enthalten. Insbesondere kann D einen zweiten über eine Azobrücke gebundenen Hydroxypyridonrest der in Formel (1) dargestellten Struktur enthalten. Es kommen somit auch Azoverbindungen der Formel
-N Formel R2 • Erfindung - - 2 (2) Azoverbindungen der
D- - =nV\-r5
in Betracht Rl H2 betrifft
Die weiterhin
D-N=N-(I7^-R ^'
worin zwischen den beiden Stickstoffatomen des Pyridonrestes eine Kohlen^offbrücke unter Ausbildung eines zweiten Ringes vorliest, unJ wobei'die Symbole Γ, R2 und R die oben aneege-
2 0 9 8 18/1123 BAD ORIGINAL
benen Bedeutungen haben.
Man erhält die neuen Azoverbindungen, indem man Diazoverbindungen von Aminen der Formel D-NHp mit Hydroxypyridonverbindungen der Formel
(4)
_ bzw. der Formel
(5)
zu den obengenannten Verbindungen der Formel (.1) bzw. kuppelt, wobei die Ausgangsstoffe so gewählt werden, dass das Molekül der Azoverbindung eine nicht in Nachbarstellung zur
direkt an den Ring/
Azobrücke/gebundene Carboxygruppe enthält.
Als Beispiele von Aminen, deren Diazoverbindungen zur Herstellung der Verbindungen der Formel (l) bzw. (^) geeignet sind, seien genannt:
2-Aminobenzoesäure,
3-Aminophenoxyessigsäure,
4-Aminoazobenzol-^-carbonsäure,
3-Nitroanllin,
^,^'-Diaminodiphenylmethan,
3,5-Diaminobenzoesäure.
Als Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel (4)
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bzw. (5) seien erwähnt:
^-Cyan-ö-hydroxy-^-methyl-S-pyridon, l-ß-Hydroxyäthyl->-eyan-6-hydroxy~4-methyl-2-pyridon, 3-Cyan-6-hydroxy-4-carboxy-methyl~2-pyridon, 3~Cyan-6-hydroxy-4-carboxy.-methyl-l-äthyl-2-pyridon, die Verbindungen der Formeln
und
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann z.B. mit Hilfe von wässeriger Mineralsäure und Natriumnitrit oder mit einer Lösung von Nitro-
sylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutralem bis saurem Milieu, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z.B. Dimethylformamid, Pyridin, resp. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Die erfindungsgemässen Azoverbindungen sind wertvolle Farbstoffe.
Die neuen Farbstoffe, ihre Gemische untereinander und ihre Gemische mit anderen Azofarbstoffen, eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und vor allem synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acryl- oder Acrylnitrilfasern aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymeren, aus Acrylnitril und anderen
Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid oder aus Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus AcrylnitriL-Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, Polypropylenfasern, wie Cellulosetri- und 2 l/2-acetat und insbesondere Fasern aus Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon 12 und aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Aethylenglykol oder 1,4-Dimethyl-P cyclohexan und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethylenglykol.
Zum Färben in wässrigen Flotten verwendet man die wasserunlöslichen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die zu verwendenden
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Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Färb-
stoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoff p'räparate mit V/asser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z.B. durch Vermählen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthaüfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugegeben, oder aber den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über 1000C, beispielsweise bei 1200C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie o-Dichlorbenzol oder Diphenyl. Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foulard!erte Polyestergewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise· zwischen l80 bis 210°C, erhitzt.
Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung
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eines ionenfreien Waschmittels.
1 Anstatt durch Imprägnieren können gemäss vor-
liegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht v/erden. Zu diesem Zweck verwendet man 25.B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmittel^
ψ den feindispergierten Farbstoff enthält.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.
Man kann die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe auch zur Spinnfärbung von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen verwenden. Das zu färbende Polymere wird zweckmässig in Form von Pulvern, Körnern oder Schnitzeln, als fertige Spinnlösung oder im geschmolzenen Zustand mit dem
^ . Farbstoff gemischt, welcher im trockenen Zustand oder.in Form einer Dispersion oder Lösung in einem gegebenenfalls flüchtigen Lösungsmittel eingebracht wird. Nach homogener Verteilung des Farbstoffes in der Lösung oder Schmelze des Polymeren, wird das Gemisch- in bekannter Weise durch Giessen, Verpressen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Monofäden, Filmen etc. verarbeitet.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum mehrfarbigen Bedrucken von Textilmaterialien, die aus von Aminogruppen freien., hydrophoben, synthetischen., organischen Fasern bestehen, weil man mit ihnen Reserveeffekte auf Textilmaterialien aus solchen Fasern erzielen kann. Man geht dabei so vor, dass man mit den neuen carboxylgruppenhaltigen Farbstoffen klotzt, das geklotzte Textilmaterial trocknet, mit einer alkalischen Druckpaste, welche carboxylgruppenfreie optische Aufheller, weisse carboxygruppenfreie Pigmente oder andere carboxylgruppenfreie Farbstoffe enthalten kann, bedruckt, das Gewebe in der Hitze fixiert und anschliessend das Salz des carboxylgruppenhaltigen Farbstoffes aus den bedruckten Stellen auswäscht. "
Als synthetische Fasern, die auf diese Weise angefärbt oder bedruckt werden können, seien Acrylfasern, Fasern aus Polyurethanen, Fasern auf Polyepoxybasis oder Polyolefinfasern, wie Polypropylen, insbesondere mit Nickel modifiziertes oder unmodifiziertes Polypropylen, und vor allem Fasern aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Aethylenglycol oder !,^-Dimethyloleyclohexan und aus Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethylenglycol, sowie Cellulosetri- und
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2 l/2-acetat genannt. Die zu bedruckenden Pasern dürfen keine freien Aminogruppen'enthalten.
In Frage kommen weiterhin Mischgewebe aus den oben genannten Fasern und hydrophilen Fasern, insbesondere Cellulosefasern und Wollfasern. Genannt seien auch Polyester-Baumvrolleund Polyester-Wolle-Misehungen.
fe Die Textilmaterialien werden in der Regel Gewebe,
Gewirke oder andere Flächengebilde, wie Vliesstoffe (nonwovens) sein.
. Die carboxylgruppenhaltigen neuen Farbstoffe können als Salze flüchtiger organischer Basen oder als Ammoniumsalze vorliegen.
Die Klotzflotte wird in der Regel wässrig sein. Sie kann neben dem Farbstoff im Bedarfsfalle auch weitere Hilfsmittel enthalten, wie Natriumsalze hochkonzentrierter * Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Harze, Sulfitcellulose-Ablaugeprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Aethylenoxyd, Polyglykolether von Fettsäureamiden und Alkylphenolen, SuIf©bernsteinsäureester oder Türkischrotöl. Die Klotzflotte kann aber auch eine Losung des Farbstoffes sein.
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- li - '
Nach dem Abquetschen auf 20 bis 200 Gew.% des Faserge- " wichtes wird das Textilmaterial getrocknet. Die Trocknung kann z.B. mit Dampf oder vorzugsweise mit einem Warmluftstrom zwischen 70 und 150°C während 10 bis 300 Sekunden erfolgen.
Ansehliessend wird das Gewebe mit einer alkalischen Druckpaste bedruckt, Vielehe eine hitzebeständige alkalisehe Verbindung enthält, wie ein Alkalicarbonat, wie Soda oder Pottasche oder vor allem Alkalihydroxyde, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Die Menge des Alkali muss so bemessen werden, dass der auf der .Faser befindliche Farbstoff mit Sicherheit in das Alkalisalz überführt wird. Bleibt die Reservierung weiss, so kann die Reservierungspaste Weisspigmente, wie Titandioxyd, Zinkoxyd enthalten. Weiterhin enthält die Druckpaste die üblichen Zusätzei wie Verdickungsmittel, z.B. Gummi arabicum, oder Methylcellulose.
Um zweifarbige Drucke zu erzielen, wird man der Druckpaste noch gegen Alkali beständige Farbstoffe, insbesondere Dispersionsfarbstoffe, wie sie beispielsweise, im Colour Index aufgeführt sind, zusetzen. Diese Farbstoffe dürfen keine Carboxylgruppen enthalten.
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Weiterhin kann man auch optische Aufheller in die alkali-. sehe Druckpaste einbringen, die für das organische Gewe.be · (wie Nylon- und vor allem Celluloseacetat- und Polyestergewebe) Affinität auf v/eisen. Die Druckpaste kann neben einem carboxylgruppenfreien Dispersionsfarbstoff auch Färb-Stoffe anderer färberischer Kategorien enthalten, wie z.B. fc wasserlösliche oder wasserunlösiche Farbstoffe mitfaserreaktiven Gruppen, wie Di- oder Monochlortriazingruppen, Chloracetylaminogruppen und Acrylamidgruppen. Die Verwendung wasserlöslicher faserreaktiver Farbstoffe ist besonders in den Fällen interessant, wo man als Substrat cellulose- oder wollehaltige Mischgewebe verwendet, insbesondere Mischgewebe mit Polyesterfasern. Verwendet man Druckpasten mit faserreaktiven Farbstoffen, so kann "man die Alkalibehandlung den modernen Methoden"zur Fixierung von Reaktivfarbstoffen anpassen (z.B. Alkali-Schock-Behandlung).
Weiterhin kommen als Farbstoffe für das Bedrucken auch optische Aufheller in Betracht.
Nach dem Bedrucken kann das Textilmaterial entweder mit Dampf oder Heissluft getrocknet werden oder tel quel der Fixierung unterworfen werden.
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Die Fixierung des oder der Farbstoffe auf dem Textilmaterial erfolgt in der Wärme bei 100 bis 260°C, vorzugsweise bei 150 bis 250 C, jedoch bei Polymeren mit niederem Erweichungspunkt bei tieferen Temperaturen, vorzugsweise mit trockener Hitze (Thermosol-Prozess) in hierfür geeigneten Vorrichtungen. Es kann auch überhitzter Wasserdampf verwendet v/erden. Drucke auf Polypropylen wird man bei Temperaturen unterhalb von l40 C thermofixieren.
Nach dem Fixieren wird das bedruckte Material ausgewaschen. Man kann sowohl in organischer als auch vorzugsweise in wässriger Flotte auswaschen. Hierzu verwendet man die üblichen Tenside oder Detergentien.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1.
6,85 Teile 3~Aminobenzoesäure werden mit 15 Vol.-Teilen konz. Salzsäure angeteigt und mit 100 Teilen Eiswasser verdünnt. Bei 0-5° werden 12,5 Vol.-Teile 4n-Natriumnitritiösungzugetropft und während 30 Minuten weiter gerührt. Die so erhaltene Diazolösung wird klarfiltriert und bei 0-5 zu einer Lösung von 7*5 Teilen 5-Cyan-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridon, welche in 650 Teilen Wasser und Natriumhydroxyd brillantalkalisch gelöst wurde, zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumacetat-Lösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff filtriert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel
CH,
I TIfV
HCK x N
COOH "^ j 0
welcher Polyesterfasern und Celluloseacetatfasern in gelben Tönen färbt.
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Beispiel 2.
8,55 Teile 5-Aminophenoxyessigsäure werden mit .15 Vol.-Teilen konz. Salzsäure angeteigt und mit 100 Teilen Eiswasser verdünnt. Bei 0-5° werden 12,5 Vol.-Teile 4n-Natriumnitritlösung zugetropft und während 50 Minuten weiter gerührt. 9,7 Teile l-ß-Hydroxyäthyl-5-cyan-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridon werden in 65O Teilen Wasser mit Zusatz von Natriumhydroxyd brillantalkalisch gelöst. Die oben erhaltene Diazolösung wird klar filtriert und zu der Pyridonlösung bei 0-5° zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel
OCH2COOH
C2H4OH
welcher Polyesterfasern in gelben Tönen färbt.
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Beispiel J.
12,05 Teile 4'-Aminoazobenzol-4-carbonsäure werden mit 15 Vol.-Teilen konz. Salzsäure angeteigt und mit I5OO Teilen Eiswasser verdünnt. Bei 0-5° werden 12,5 Vol.-Teile 4n-Natriumnitritlösung zugetropft und während 2 Stunden weiter gerührt.
7j5 Teile J-Cyan-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridon werden in 650 Teilen Wasser mit Zusatz von Natriumhydroxyd brillantalkalisch gelöst. Die oben erhaltene Diazosuspension wird zu der Pyridonlösung bei 0-5 zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel
welcher Polyesterfasern in orangen Tönen färbt.
> 0 9 8 1 8 / 1 1 2 3
Beispiel 4.
6,9 Teile 3-Nitroanilin werden mit 15 Vol.-Teilen konz. Salzsäure angeteigt und mit 200 Teilen Eiswasser verdünnt. Bei 0-5° werden 12,5 "Vol.-Teile 4n-Natriumnitritlösung zugetropft und während 1 Stunde weiter gerührt. Die Diazolösung wird klar filtriert und zu einer Lösung von 9*7 Teilen ^-Cyan-o-hydroxy-^-carboxymethyl^-pyridon in 200 Teilen Alkohol zugegeben. Das Kupplungsgemisch wird mit Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel
I^COOH
-N=N-
HCK N
NO2 *U j 0
H
färbt Polyesterfasern in gelben Tönen von sehr guten Echtheiten.
Die Kupplungskomponente wurde durch Verseifung von ^-Cyan-ö-hydroxy-^-äthoxycarbonylmethyl-i-pyridon mit alkoholischer Natriumhydroxydlösung erhalten.
209818/1123
Nach dem gleichen Verfahren erhält man Farbstoffe der Formel
D-N=N
Rl
wobei sich die Bedeutung von D, R , R und R aus der nachfolgenden Tabelle ergibt, die Polyesterfasern in den in der letzten Spalte angegebenen Farbtönen färben.
209818/1123
,Ω
W O
CVJ O
O O O
CvI O
CJ
K O
ιη
CvJ O O
MD
!f\
20 3 818/1123
,ο H Φ U)
φ U)
H Φ U)
•Η -P
03 VQ -PH O © k t
CM O CT»
CVI D O O O
W CM
CM
CO
H H
CM
ITv
209818/1 123
U ο
,Ω H Φ
CVI
CVl O
α»
CVJ
»τ
WO
CVI
CVl O
CVl
= O
VO H
E-H
σ» H
cm
CVI
209818/1123
.α H ω
φ ϊ
co
•Η -P
(Q ,α -P H O Q) Vi ω
W)
-P O Vt
CVI
O O
CVl O K)
CM CtJ
CVI
CM CVI
O O O
W* CvJ
O O
•ο.
4·
CvI CVl
CM
CM
CM
VO CVl
CM
209818/1123
ro ο (ο oo
00
IO to
D Cl Rl E2 h Nuance
<^>-N*N-<f>- OCH2COOH -C2H4NHCO-O OH, CN rot
28
OCH3 HO0C-<CI>-C N
Il Il
N C-		 0
Μ
SC2H4COOH Il
C		 It Il scharlach
29 N Il
0
-».-0 Il COOC2H5 orange
30
Il CN Il
31 -0-0CH3 Il ·' Il gelb
32 It • Il rot
stichig
'gelb
33
ro I
Öl
Φ O
,ο H
ο H
cd Φ
H ftf
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,ο H φ
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W ο
OJ
ΝΛ
Pl
=
209818/1123
<D
α>
in W c\j
CM
W O
O O O
CM
in
209818/1123
2152538
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CO
σ»
209818/1123
CvI O ta
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CvJ O
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Ph
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f\
LPi
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209818/1 123
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5 OJ
CM
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VO
VO
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VO VO
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W*
CM
W O O O
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O O O
W*
CM O
-A.
H O
VD
00 VO
CM C-
209818/1123
ro ο co oo
09
ro ω
D HO OCH- Rl ^i~x300H Il R2 - It -CN Nuance
74 OO—,N Ο2Ν"ΚΖ^~Ν=Ν-\^ I H0H,C20-< >-N~N-<~">-
CH-		 -°2H5 -CH Scharlach
Il Il OH, " -C3H60CH(CH3)2 Il tt
CH- C0HN-<~>-N=N-<"I>- H tt Il
75 hoocKI>- ti It -CH2COOH ■ It orange
It H -COOC2H5 tt
76 H00CCH^<Z>- . -C0N(CH3)2 It
-CH3 It
77 Il scharlach
78 ti Il
79 Il Il
80 tt gelb
81 -CN Il
82 gelb
ο I
ro
NJ CTI co cn
H O)
cn
co
in
co
VO
209818/1123
Beispiel 5·
19j8 Teile 3*3'-Diaminodiphenylmethan werden in 58 Vol.-Teilen konz. Salzsäure und 400 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird bei 0-5 durch Zugabe von 50 Vol.-Teilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von 44,4 Teilen 3-Cyan-6-hydroxy-4-carboxymethyll-äthyl-2-pyridon in 1000 Teilen Alkohol zugegeben. Das Kupplungsgemisch wird mit Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel
lrbt Polyesterfasern in ^elben Tönen von sehr guten
318/1123
- 25 -
Beispiel β.
4,55 Teile Natriumnitrit werden bei O°bis 10° in 54 Teilen konz. Schwefelsäure eingestreut. Das Gemisch wird auf 65 geheizt bis alles gelöst ist, dann auf 0 abgekühlt. Nun werden 60 Vol.-Teile einer Mischung von Eisessig und Propionsäure im Verhältnis 4:1 zugetropft. In die erhaltene Lösung wird eine Lösung von 4,56 Teilen 3j5-Diaminobenzoesäure in 60 Vol.-Teilen einer Mischung von Eisessig und Propionsäure (4:1) zugetropft und das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei 0 bis 5 weiter gerührt. 4,55 Teile Harnstoff werden portionenweise zu dieser Diazolösung gegeben. Die so erhaltene Diazolösung wird bei 0° -bis 5° zu einer Lösung von 9*45 Teilen 5-Cyan-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridon in 200 Teilen Alkohol gegeben. Das Gemisch wird während 15 Minuten weiter gerührt und dann mit Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel
GOOH CH3
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färbt Polyesterfasern in gelben Tönen von sehr guten Echtheiten. Wenn man m-Phenylendiamin nach dem gleichen Verfahren
diazotiert und auf 3-Cyan-6-hydroxy-4-carboxymethyl-2-pyridon
en/
kuppelt, erhält man ein/Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
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Beispiel 7.
Teile einer lO^igen Paste des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, 200 Teile 2,5#ige Natriuraalginatlosung, 1,5 Vol.-Teile hörige Essigsäure werden auf 1000 Teile Wasser aufgefüllt und Polyestergewebe mit dieser Flotte foulardiert und auf 75/^ abgequetscht. Das Gewebe wird eine Minute bei 120° getrocknet und ein Anteil des getrockneten Gewebes wird wie folgt mit weisser Reserve bedruckt: eine Paste von 20 Teilen Soda und 950 Teilen Natriumalginatlösung wird auf das Gewebe streifig
aufgedruckt. Das Gewebe wird tel quel bei 200° eine Minute thermofixert und anschliessend mit einer Lösung, die das Addukt von 9 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol enthält, gründlich gewaschen. Man erhält ein gelb gefärbtes Gewebe mit weisser Reserve.
Die Druckpaste kann weiterhin mit Zusätzen wie Aluminumsekundär-Butylat oder m-Nitrobenzolsulfonat versetzt werden.
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Beispiel 8.
1 Teil des gemäss Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50$igen wässrigen Lösung das Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsaure nass fe vermählen.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10$igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der N-Benzyl-^~heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure verrührt und K Teile einer 40$igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit V/asser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 150° und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige, reine, orange Färbung.

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    worin D den Rest einer Diazokomponente, R, und R- je ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten und R£ einen Substituenten bedeutet, und die mindestens eine Carboxygruppe enthalten, welche aber nicht in Nachbarstellung zur Azobrücke direkt an den Ring gebunden sein darf.
  2. 2. Azoverbindungen gem'äss Anspruch 1, worin D der Rest einer Diazikomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist.
  3. 3. Azoverbindungen gem'äss den Ansprüchen 1 und 2, worin die nicht in Nachbarstellung zur Azobrücke direkt an den Ring gebundene Carboxygruppe in der Form -X-COOH gebunden ist, worin X eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, insbesondere einen Rest der Formel -CH2-, -CHg-CHg-, -OCH2-, -
    -NHCOCHp-CH«- oder -<^ ^> bedeutet, wobei X einen zweiwertigen
    Rest darstellt, wenn die Gruppe -X-COOH in Nachbarstellung zur Azobrücke an D gebunden ist oder wenn R« eine Gruppe -X-COOH ist.
  4. 4. Azoverbindungen gem'äss den Ansprüchen 1 bis 3, worin R, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, einen heterocyclischen Rest oder eine Aminogruppe, wobei diese Reste auch substituiert sein können, R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, wobei diese Reste auch substituiert sein können, sowie
    einen heterocyclischen Rest, eine Ester- oder Carbonamidgruppe und R3 ein Wasserstoff^ oder Halogenatom, eine Cyan-,Sulfonyl-,Ester-
    ORiQiNAL (WSPECTlD
    Acyl-, Carbonamide- ojer Sulfonamidgruppe bedeutet.
    5· Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest -X-COOH in dem Rest D enthalten ist,
    6. Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest -X-COOH im Rest R„ enthalten ist.
    7. Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest -X-COOH im Rest R-, enthalten ist.
    8. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet., dass R1 die Form hat -alkyl-X-COOH, -alkyl-aryl-X-COOH, -aryl-X-COOH, -heterocyclus-X-COOH, -NR-alkyl-X-COOH, -NR-aryl-X-COOE., -NR-alkyl-aryl-X-COOH, -NR-aryl-alkyl-X-COOH, -NR-CO-alkyl-X-COCH oder -NR-CO-aryl-X-COOH, worin R ein Wasserstoffatom oder ein niedrigmolekularer Alkyl- oder Arylrest ist und X die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 3 hat.
    9. Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 8 der Formel
    D-I—H=asr
    worin D, R,, Rp und R-, die in den Ansprüchen 1 bis 8 angegebenen Bedeutungen haben.
    10. Azoverbindungen der Formel
    \3)
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    worin die beiden Stickstoffatome des Pyrldonr-estes unter Ausbildung eines zweiten Ringes über eine Kohlenstoffbrücke miteinander verbunden sind, und worin D, Rp und R-, die in den Ansprüchen 1 bis 8 angegebenen Bedeutungen haben.
    11. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen von Aminen der Formel D-NH0 mit Hydroxypyridonverbindungen der Formel
    R2
    (4) HCK^ N /N£j
    Rl bzw. der Formel
    zu Verbindungen der Formel (l) bzw, (J) kuppelt, wobei man die Ausgangsstoffe so wählt, dass das Molekül der Azoverbindung
    direkt an den Ring/ eine nicht in Nachbarstellung zur Azobrücke/gebundene Carboxy-
    gruppe enthält.
    12. Verfahren gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen von Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe verwendet.
    !'■ . Verfahren gemäss den Ansprüchen 11 und 12, dadurch ge kenn- ;.-"■ -uhner da?s r.\f.n solche Ausgangsverbindungen verwescei;, ·*::ι-.: ■ί r/i. "': .'. 'a- :..:i jcellung σ,ιιγ Diasogruppe brw, λι:;::;:1 :r;;^: : -:' 'rkt :: : R -:-v?ndene Carboxygruppa in ^--.:■■ :'.*.-..-.,, V- Z.·...
    203818/1123
    BAD ORIGINAL
    gebunden ist, worin X eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, insbesondere einen Rest der Formel -CH-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -NHCOCH2-CH2- oder -<^ ^> bedeutet, wobei X einen zweiwertigen Rest darstellt, wenn die Gruppe -X-COOH in Nachbarstellung zur Diazogruppe an D gebunden ist oder wenn R2 eine Gruppe -X-COOH ist.
    14. Verfahren gemäss den Ansprüchen 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel (4) oder (5) verwendet, worin R, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, einen heterocyclischen Rest oder eine Aminogruppe, wobei diese Reste auch substituiert sein können, Ky einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, wobei diese Reste auch substituiert sein können, sowie einen heterocyclischen Rest, eine Ester- oder Carbonamidgruppe und R~ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan-, Sulfonyl-, Ester-,Acyl-, Carbonamid- oder Sulfonamidgruppe bedeutet.
    15. Verfahren gemäss den Ansprüchen 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazokomponenten verwendet, die einen Rest -X-COOH gemäss Anspruch 13 enthalten.
    16. Verfahren gemäss den Ansprüchen 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formeln (4) oder (5) verwendet, die einen Rest -X-COOH gemäss Anspruch 13 im Rest R„ enthalten.
    17. Verfahren gemäss den Ansprüchen 11 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel (4) oder (5) verwendet, worin R1 die Form hat -alkyl-X-COOHj-alkylaryl-X-COOH, -aryl-X-COOH, -heterocyclus-X-COOH, -NR-alkyl-X-COOH, -NR-aryl-X-COOH, -NR-alkyl-aryl-X-COOH, -NR-aryl-alkyl-
    209818/1123
    -X-COOH, -NR-CO-alkyl-X-COOH oder -NR-CO-aryl-X-COOH, worin R ein Wasserstoffatom oder ein niedrigmolekularer Alkyl- oder Arylrest ist und X die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 13 hat.
    18. Verfahren gemäss den Ansprüchen 11 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass man Tetrazoverbindungen von Aminen der Formel H^N-D-NH mit Kupplungskomponenten der Formel (4) zu Azoverbindungen der Formel
    (2)
    kuppelt, worin D, R1, R und R die in den Ansprüchen 11 bis angegebenen Bedeutungen haben.
    19. Azoverbindungen gemäss den gegebenen Beispielen.
    20. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
    21. Verwendung der Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 10 als Farbstoffe.
    22. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 10, bzw. der gemäss den Ansprüchen 11 bis 18 erhältlichen Azoverbindungen.
    23. Verwendung gemäss den Ansprüchen 21 und 22 im Reserver druck.
    24. Das gemäss den Ansprüchen 21 bis 23 gefärbte oder bedruckte Material.
    209818/1123
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Cited By (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2202088A1 (de) * 1972-10-05 1974-05-03 Ciba Geigy Ag
EP0192213A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-27 CASSELLA Aktiengesellschaft Mischung gelber Dispersionsfarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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JP2009280691A (ja) * 2008-05-22 2009-12-03 Sumitomo Chemical Co Ltd アゾ化合物又はその塩
TW201134886A (en) * 2009-12-25 2011-10-16 Sumitomo Chemical Co Pyridone compound
PT2584007E (pt) * 2011-10-22 2014-07-25 Clariant Int Ltd Corantes ácidos de trisazo à base de piridonas

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2202088A1 (de) * 1972-10-05 1974-05-03 Ciba Geigy Ag
EP0192213A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-27 CASSELLA Aktiengesellschaft Mischung gelber Dispersionsfarbstoffe

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