DE140613C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE140613C DE140613C DENDAT140613D DE140613DA DE140613C DE 140613 C DE140613 C DE 140613C DE NDAT140613 D DENDAT140613 D DE NDAT140613D DE 140613D A DE140613D A DE 140613DA DE 140613 C DE140613 C DE 140613C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- phosgene
- phenylenediamine
- dyes
- monosulfonic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N P-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- FBMPKWAJWSPYLS-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)sulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FBMPKWAJWSPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000490025 Schefflera digitata Species 0.000 claims 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNECAQOEHMAUEJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrourea Chemical compound [O-][N+](=O)NC(=O)N[N+]([O-])=O JNECAQOEHMAUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCKQDZVUQEQFT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 YQCKQDZVUQEQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N Orthanilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 Urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N chloromethanone Chemical compound Cl[C]=O DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12 ο.
Sulfosäuren des p-p-Diamidodiphenylharn-
stofFes sind bisher nicht bekannt geworden.
Es ist nun gelungen, einen Repräsentanten
dieser wertvollen Körperklasse, die Säure der Konstitution
NH, ~
■-"■/
SO-,Η
SO-,Η
CO- ΝΗ-ζ~~\- NH2
\
SO3H
\
SO3H
auf bequeme und technisch leicht zugängliche Weise herzustellen. Trotzdem das neue Produkt
zwei Sulfogruppen im Molekül enthält, ist dasselbe befähigt, mit den verschiedensten
Komponenten Farbstoffe zu liefern, die ungebeizte Baumwolle direkt anzufärben vermögen.
Diese Farbstoffe zeichnen sich durchweg durch hervorragende Klarheit aus. So gibt die neue
Säure auch mit solchen Komponenten, mit denen der p-p-Diamidodiphenylharnstoff ihrer
Nuance wegen unbrauchbare Farbstoffe liefert, sehr wertvolle Azofarbstoffe. Während z. B.
der durch Kombination der Tetrazoverbindung dieses Körpers mit der Amidonaphtolmonosulfosäure
G in saurer Lösung hergestellte Farbstoff seiner stumpfen, unscheinbaren Nuance wegen ohne jeden Wert ist, liefert der
entsprechende Farbstoff aus der Diamidodiphenylharnsfoffsulfosäure
ein klares blau-, stichiges, sehr lichtechtes Rot. Das Verfahren
zur Darstellung der p-p-Diamidodiphenylbarnstoffdisulfosäure
besteht darin, daß man entweder die der Formel
ν
"N H2-^ ^)-
: SO3 H
entsprechende Nitrometanilsäure (siehe Eger,
Ber. der deutsch, ehem. Ges., Bd. 21, S. 2579
und folgende) bei Gegenwart von salzsäurebindenden Mitteln mit Phosgen behandelt und
die entstandene Dinitroharnstoffdisulfosäure zur Diamidoharnstoffdisulfosäure reduziert, oder daß
man Phosgen auf die in der Patentschrift 64908 beschriebene ρ - Phenylendiaininmonosulfosäure
einwirken läßt.
Daß die p-Nitranilin-m-sulfosa'ure der Konstitution ··. "■:■'■'.·■'■
mit Phosgen reagieren würde, war keineswegs mit Sicherheit zu erwarten, da die isomere
Säure Λ · ;
..·.· . ■■: 'V.; . ■ : NH2 : V ."■·:■■■■ :--:
1 SO3H -: : : _
1 SO3H -: : : _
NO,
bei gleicher Behandlung mit Chlorkohlenoxyd unverändert bleibt. Dies Verhalten der letztgenannten
Säure ist nicht etwa auf einen die o-ständige Amidogruppe schützenden Einfluß
der Sulfogruppe zurückzuführen, wie daraus hervorgeht, daß die o-Sulfanilsäure ebenso
leicht wie die m-Sulfanilsäure mit Phosgen unter Bildung eines Harnstoffderivates reagiert.
Ebensowenig war vorauszusehen, daß man
bei der Einwirkung von Chlorkohlenoxyd auf die p-Phenylendiaminsulfosäure ausschließlich
zu der Säure
NHS- | / | >- NH- | CO- | ΝΗ-ζ | NH2 |
H | |||||
SO3 | H | ||||
würde gelangen können, da sich ebensogut die isomere Säure
NH2 -ζ )>- NH · CO- ΝΗ-ζ )- NH2
;.;■:.■ SO3H sotH
hätte bilden können. .
Schließlich hätten auch noch beide Amidogruppen der p-Phenylendiaminsulfosäure gleichzeitig
unter Bildung des für Farbstoffzwecke überhaupt nicht mehr verwendbaren Körpers
NH,
1
1
SO3H
CO
mit Phosgen reagieren können. .
24 kg Nalriumsalz der p-Nitro-amidobenzolm-sulfosäure
werden unter Zugabe von 5,5 kg calcinierter Soda in Wasser gelöst und so
lange Phosgen in langsamem Strome unter Rühren eingeleitet, bis eine mit Mineralsäure
angesäuerte Probe auf Zusatz von Natriumnitrit keine Diazoverbindung mehr liefert.. Die Temperatur
wird während der Reaktion so reguliert, daß keine Ausscheidung erfolgt, auch muß dafür
Sorge getragen werden, daß bis zum Schluß genügend Soda vorhanden ist, um die während
des Prozesses frei werdende Salzsäure zu neutralisieren. Sobald die Bildung der Harnstoffsulfosäure
vollendet ist, wird mit Mineralsäure schwach sauer gemacht und die erhaltene Lösung
bezw. die durch Ausscheidung der Nitrosäure entstandene Paste unter gutem Rühren
auf 75 kg Eisenspäne, die mit Wasser gut verrührt und zum Kochen erhitzt sind, eingetragen.
Die Reduktion ist nach kurzer Zeit beendet. Es wird nun· filtriert, wobei die DiamidodiphenylharnstoffdisulfosäurcbcidemEisen
im Rückstande bleibt. Sie wird demselben 'durch Auskochen mit verdünnter Sodalösung
entzogen, filtriert und aus dem Filtrate durch Zugabe von Salzsäure abgeschieden, wobei sie
in farblosen Nadeln ausfällt. Die so erhaltene neue Siiure ist direkt sehr« rein; sie ist in
Wasser sehr schwer löslich und liefert mit Natriumnitrit in saurer Suspension eine unlösliche
gelbe Tetrazoverbindung.
^ . .
In eine aus 18,8 kg p-Phenylendiaminmonosulfosäure
hergestellte warme wässerige Lösung wird unter gutem Rühren Phosgen in langsamem
Strome eingeleitet, bis keine unver- 65'
änderte p-Phenylendiaminsulfosäure mehr nachweisbar ist. Zweckmäßig wird der größte Teil
der bei der Reaktion sich bildenden freien Salzsäure ab und zu neutralisiert. Die entstandene
p-p-Diamidodiphenylharnstoffdisulfosäure scheidet sich beim Erkalten-teilweise ab;
die Abscheidung derselben wird durch Zusatz, von Kochsalz vervollständigt.
Die nach diesem Verfahren hergestellte Säure enthält noch geringe Mengen von Isomeren,
von denen sie durch Umlösen befreit werden kann. Sie zeigt dann dieselben Eigenschaften,
wie die nach Beispiel 1 dargestellte Säure.
Die neue p-p-Diamidodiphenylharnstöffdisulfosa'ure
soll zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- Pate nt-An SPRU c 11:Verfahren zur Darstellung einer p-p-Diamidodiphenylbarnstoffdisulfosäure, darin bestehend, daß man entweder p-Nitroanilinm-sulfosäure mit Phosgen behandelt und dann reduziert oder Phosgen auf p-Phenylendiaminmonosulfosäure einwirken läßt.Berlin. Gedruckt in der reichsdrucberei.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE140613C true DE140613C (de) |
Family
ID=408285
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT140613D Active DE140613C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE140613C (de) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3820198A1 (de) * | 1988-06-14 | 1989-12-21 | Benckiser Knapsack Gmbh | Verwendung von calciumdihydrogendiphosphat als backtriebsaeure fuer langsam reagierende triebsysteme und verfahren zu seiner herstellung |
US5667761A (en) * | 1996-09-20 | 1997-09-16 | Osram Sylvania Inc. | Synthesis of gamma calcium pyrophosphate |
US5676917A (en) * | 1996-09-20 | 1997-10-14 | Osram Sylvania Inc. | Synthesis of beta phase spherical calcium pyrophosphate powder |
EP2868703A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868712A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868704A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868710A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868714A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868706A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
WO2015062929A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
-
0
- DE DENDAT140613D patent/DE140613C/de active Active
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3820198A1 (de) * | 1988-06-14 | 1989-12-21 | Benckiser Knapsack Gmbh | Verwendung von calciumdihydrogendiphosphat als backtriebsaeure fuer langsam reagierende triebsysteme und verfahren zu seiner herstellung |
US5667761A (en) * | 1996-09-20 | 1997-09-16 | Osram Sylvania Inc. | Synthesis of gamma calcium pyrophosphate |
US5676917A (en) * | 1996-09-20 | 1997-10-14 | Osram Sylvania Inc. | Synthesis of beta phase spherical calcium pyrophosphate powder |
EP2868703A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868712A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868704A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868710A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868714A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP2868706A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
WO2015062929A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
WO2015062930A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE140613C (de) | ||
DE1921911A1 (de) | Haarfaerbemittel,deren Herstellung und Anwendung | |
EP0061999B1 (de) | Verwendung von 1:2-Chrom- oder -Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen | |
DE1644336B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
DE479926C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE695404C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Stilbenazofarbstoffen | |
DE737941C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
DE971896C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
DE3841038C2 (de) | ||
DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
DE202117C (de) | ||
EP0082819B1 (de) | Verwendung von 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen | |
DE568131C (de) | Verfahren zur Darstellung von auf die Baumwolle ziehenden und auf der Faser diazotierbaren Verbindungen | |
DE70678C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer säureechter Azofarbstoffe aus Diazobenzyldialkylaminen | |
DE433349C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Celluloseestern oder daraus hergestellten Produkten | |
DE119755C (de) | ||
DE845087C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
DE659893C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen | |
DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
DE611337C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstofen | |
DE244789C (de) | ||
DE925904C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE649044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1932826A1 (de) | Azofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE626429C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |