AT162289B - Verfahren zur Herstellung von Estern des 1-Alkyl-4-oxypiperidins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern des 1-Alkyl-4-oxypiperidinsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Estern des l-Alkyl-4-oxypiperidins Ester von l-Alkyl-4-oxypiperidinen mit orga- nischen Säuren wurden bereits allgemein als Lokalanaesthetica und Mydriatica vorgeschlagen und zu diesem Zwecke Ester mit Bezoesäure, Toluylsäuren, p-Nitro-und p-Aminobenzoesäure hergestellt (deutsche Patentschrift Nr. 292846 [1910], Am. Soc. 51, 922 [1929]). Diespasmolytische Wirkung derartiger Ester ist dagegen gering. Demgegenüber wurde nun gefunden, dass Ester von l-Alkyl-4-oxypiperidinen mit mindestens zweifach substituierten Essigsäuren, in welchen höchstens ein einziger aromatischer Ring vorhanden ist, eine überraschend starke und aus- gesprochen spasmolytische Wirkung aufweisen. Die Verbindungen zeichnen sich überdies durch eine geringe Giftigkeit aus. Diese ist beispielsweise im Vergleich zu derjenigen der Ester aus entsprechenden Säuren und basischen Alkoholen vom Typus des Diäthanolamin geringer, trotz der um ein Vielfaches gesteigerten, ausgesprochen neurotrop-atropinartigen Wirkung. Die beanspruchten basischen Ester sind in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wasserlöslich. Die Darstellung der Ester erfolgt in üblicher Weise, z. B. lässt man umsetzungsfähige Ab- kömmlinge der mindestens zweifach substituierten Essigsäuren, in welchen höchstens ein aromatischer Ring vorhanden ist, d. h. ihre Halogenide, Ester oder Anhydride in An-oder AbwesenheitvonKondensationsmittelnaufl-Alkyl- 4-oxypiperidin oder auch umsetzungsfähige Ester der fraglichen Oxypiperidine, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, auf die oben genannten Säuren bzw. ihre Salze einwirken. Unter umsetzungsfähigen Estern sind insbesondere Ester mit Halogenwasserstoffsäuren, Arylsulfonsäuren u. dgl. verstanden. Als zur Veresterung geeignete, mindestens zweifach substituierte Essigsäuren, in welchen höchstens ein einziger aromatischer Ring vorhanden ist, sind beispielsweise zu nennen : Diäthylessigsäure, Di-n-propylessigsäure, Di-nbutylessigsäure, Di-iso-butylessigsäure, Isopropylallyl-essigsäure, Methyl-di-n-propyl-essigsäure, EMI1.1 Beispiel 1 : 8-1 Teile Di-n-propylessigsäure- chlorid werden unter Rühren zu 6 Teilen l-Methyl-4-oxypiperidin gegeben und das Gemisch unter Rühren kurze Zeit auf 160 0 EMI1.2 noch warm mit Wasser versetzt wird. Die wässrige Lösung wird einige Male ausgeäthert und hierauf die Base mit konzentriertem Ammoniak freigemacht. Diese wird in Äther aufgenommen und nach einmaligem Waschen mit Wasser und Trocknen der ätherischen Lösung das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand siedet bei EMI1.3 Ganz analog erhält man z. B. aus Di-isobutyl- essigsäure den entsprechenden Ester vom KP 0-07 98-99 o. Besispiel 2 : 9 Teile Methyl-di-n-propylessigsäurechlorid werden mit 6 Teilen l-Methyl- 4-oxy-piperidin in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält ein farbloses Öl, das bei 142-144 (bei 11 mm) siedet. Die gleiche Verbindung wird auch erhalten bei der Umsetzung von methyl-di-n-propylessigsauren Salzen mit l-Methyl-4-brompiperidin. Beispiel 3 : 10-5 Teile 1-Phenyl-cyclopentyl- l-carbonsäurechlorid werden mit 6 Teilen l-Äthyl-4-oxy-piperidin in analoger Weise wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält ein farbloses Öl vom Kp/0-o5 144-145 o. EMI1.4 piperidin in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält ein farbloses Öl, das bei 135-138 (bei 0-2 2 mm) siedet. An Stelle der in obigen Beispielen verwendeten Chloride können auch andere Halogenide oder die entsprechenden Anhydride oder umsetzungsfähige Ester verwendet werden. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Estern des 1- A1kyl-4-oxypiperidins, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens zweifach substituierte Essigsäuren, in welchen höchstens ein einziger aromatischer Ring vorhanden ist, oder deren funktionelle Derivate mit l-Alkyl-4-oxypiperidinen bzw. deren umsetzungsfähigen Estern in an sich bekannter Weise umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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