CH139955A - Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon.

Info

Publication number
CH139955A
CH139955A CH139955DA CH139955A CH 139955 A CH139955 A CH 139955A CH 139955D A CH139955D A CH 139955DA CH 139955 A CH139955 A CH 139955A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acetyl
dihydrocodeinone
production
melting point
treated
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Sohn C H Boehringer
Original Assignee
Boehringer Sohn Ingelheim
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Sohn Ingelheim filed Critical Boehringer Sohn Ingelheim
Publication of CH139955A publication Critical patent/CH139955A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung von     Acetyl-dihydrocodeinon.            Unterwirft    man     Dihydroeodeinon     
EMI0001.0005     
    der     Acetylierung,    zum     Beispiel    durch Be  handeln mit     Essigsäureanhydrid    im Über  schuss, so gelangt man zu einem neuen     Ace-          tylderivat,        welches    den     Acetylrest    am     Ring          III    enthält     und        sich        aus    Alkohol,

   in dem  es viel leichter     löslich    ist als     Dihydrocodei-          non,    gut     umkristalliai.eren        ilässt.        Es    bildet       weisse        Kristalle    vom Schmelzpunkt 154 bis  <B>155'.</B>     Sein.    Chlorhydrat     kristallisiert    aus  Wasser in feinen weissen Nadeln vom     Schmelz-          punkt    132     biss        13.5          (unter    Zersetzung).

    Auch     andere        acetylierende        Mittel,    wie zum       Beispiel        Acetylchlorid,    können     verwendet     werden.

      Da das     Dihydrocodeinon    im Ring     III     eine     Hydroxylgruppe        nicht    enthält,     mutfite     die Möglichkeit,     erfindungsgemäss    in diesen       Ring    eine     Acetylgruppe        einzuführen,

          über-          raschen.        Vermutlich        kommt    die     A.cetylierung     auf dem Wege einer     intermediären        Enolisie-          rung    und einer Anlagerung der     Acetylgruppe     an     dIe    so gebildete     Hydroxyl.gruppe    im Ring       III    zustande.

      <I>Beispiel:</I>    1. 7,7     gr        Dihydhcodeinon    werden mit  40 cm'     Essigsäureanhydrid    zweieinhalb Stun  den unter     Riückfluss'    .gekocht, worauf Essig  säureanhydrid und Eisessig im Vakuum     a1-          destilliert    werden.

   Der ölige     Rückstand    wird  in Wasser gelöst.     U:m    ,die letzten Reste von       E'islsigsäureanhydrid    zu entfernen, wird aus  geäthert und sodann mit     Ammoniak    die neue  Base gefüllt, die     auf    Zusatz von etwas Äther       sofort        kristallisiert.     



  Die chemische     Analyse    des erhaltenen       Körpers        entspricht    dem für     Monoacetyldi-          hydr,oco,deinon    berechneten Wert. Die An-           wesenheit    einer     Acetylg-ruppe    lässt sich nach  der     bekannten        Acetylbestimmungsmethode     durch Verseifen mit konzentrierter Schwefel  säure     nachweisen.     



  Das nach dem     'Verfahren    der     D4rfindung     erhältliche     Acetyldihydroco-deinon    ist in       Salzform    auch bei längerem Kochen seiner  wässerigen Lösung     beständig    und wird erst  beim Kochen mit     konzentrierten    Säuren. ge  spalten, wobei     Dihydroco,deinon    zurückgebil  det wird. Es soll in der Therapie Verwen  dung     finden.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acety 1 dihydroc-ode,inon, weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 154 bis 155 , Schmelzpunkt des Chlorhydrates unter Zersetzung bei 132 bis 1ä5 , dadurch gekennzeichnet. da.ss Di- hydroeodeinon mit Acetylierungsmitteln be handelt wird.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Dihy drocodeinon mit überschüssigem Ei @ssigsäureanhydrid behandelt wird.
CH139955D 1928-09-27 1928-09-27 Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon. CH139955A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH139955T 1928-09-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH139955A true CH139955A (de) 1930-05-15

Family

ID=4397067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH139955D CH139955A (de) 1928-09-27 1928-09-27 Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH139955A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH139955A (de) Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon.
AT162289B (de) Verfahren zur Herstellung von Estern des 1-Alkyl-4-oxypiperidins
DE560447C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserdichtem Beton
DE525821C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrethrumextrakt-Emulsionen
DE581658C (de) Verfahren zur Sulfonierung von Fetten und Fettsaeuren bei Gegenwart von organischen Saeureanhydriden oder Saeurechloriden
AT152825B (de) Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen.
AT112135B (de) Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen.
AT87200B (de) Verfahren zur Erzielung eines dauerhaften, ergiebigen und durch Zusätze bekannter Art in der konservierenden Kraft verstärkten Belages von Benzoesäure auf Papier.
AT139109B (de) Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1).
DE218466C (de)
AT165327B (de) Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure
AT136002B (de) Verfahren zur Darstellung von Acylaminobenzolstibinsäuren.
AT147319B (de) Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone.
DE816696C (de) Verfahren zur Herstellung des zweibasischen Calciumsalzes der Acetylglutaminsaeure
AT160915B (de) Verfahren zur Herstellung von Molekülverbindungen
DE516675C (de) Verfahren zur Darstellung von Indolen
DE662035C (de) Verfahren zur Herstellung von Abfuehrmitteln
DE875359C (de) Verfahren zur Darstellung von Pantothensaeure
CH122287A (de) Verfahren zur Darstellung einer neuen Gallensäureverbindung.
CH144475A (de) Verfahren zur Gewinnung eines basischen Produktes aus einem Stearoimidoäther.
CH146712A (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrochinon-B-guanidinoäthyl-phenyläther.
CH91106A (de) Verfahren zur Darstellung eines Dioxynaphtoylbenzoesäureesters.
CH210339A (de) Verfahren zur Darstellung eines alkalilöslichen Kondensationsproduktes.
CH217133A (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates.
CH107780A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins.