CH139955A - Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon.Info
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- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon. Unterwirft man Dihydroeodeinon EMI0001.0005 der Acetylierung, zum Beispiel durch Be handeln mit Essigsäureanhydrid im Über schuss, so gelangt man zu einem neuen Ace- tylderivat, welches den Acetylrest am Ring III enthält und sich aus Alkohol, in dem es viel leichter löslich ist als Dihydrocodei- non, gut umkristalliai.eren ilässt. Es bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 154 bis <B>155'.</B> Sein. Chlorhydrat kristallisiert aus Wasser in feinen weissen Nadeln vom Schmelz- punkt 132 biss 13.5 (unter Zersetzung). Auch andere acetylierende Mittel, wie zum Beispiel Acetylchlorid, können verwendet werden. Da das Dihydrocodeinon im Ring III eine Hydroxylgruppe nicht enthält, mutfite die Möglichkeit, erfindungsgemäss in diesen Ring eine Acetylgruppe einzuführen, über- raschen. Vermutlich kommt die A.cetylierung auf dem Wege einer intermediären Enolisie- rung und einer Anlagerung der Acetylgruppe an dIe so gebildete Hydroxyl.gruppe im Ring III zustande. <I>Beispiel:</I> 1. 7,7 gr Dihydhcodeinon werden mit 40 cm' Essigsäureanhydrid zweieinhalb Stun den unter Riückfluss' .gekocht, worauf Essig säureanhydrid und Eisessig im Vakuum a1- destilliert werden. Der ölige Rückstand wird in Wasser gelöst. U:m ,die letzten Reste von E'islsigsäureanhydrid zu entfernen, wird aus geäthert und sodann mit Ammoniak die neue Base gefüllt, die auf Zusatz von etwas Äther sofort kristallisiert. Die chemische Analyse des erhaltenen Körpers entspricht dem für Monoacetyldi- hydr,oco,deinon berechneten Wert. Die An- wesenheit einer Acetylg-ruppe lässt sich nach der bekannten Acetylbestimmungsmethode durch Verseifen mit konzentrierter Schwefel säure nachweisen. Das nach dem 'Verfahren der D4rfindung erhältliche Acetyldihydroco-deinon ist in Salzform auch bei längerem Kochen seiner wässerigen Lösung beständig und wird erst beim Kochen mit konzentrierten Säuren. ge spalten, wobei Dihydroco,deinon zurückgebil det wird. Es soll in der Therapie Verwen dung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acety 1 dihydroc-ode,inon, weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 154 bis 155 , Schmelzpunkt des Chlorhydrates unter Zersetzung bei 132 bis 1ä5 , dadurch gekennzeichnet. da.ss Di- hydroeodeinon mit Acetylierungsmitteln be handelt wird.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Dihy drocodeinon mit überschüssigem Ei @ssigsäureanhydrid behandelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH139955T | 1928-09-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH139955A true CH139955A (de) | 1930-05-15 |
Family
ID=4397067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH139955D CH139955A (de) | 1928-09-27 | 1928-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Acetyl-dihydrocodeinon. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH139955A (de) |
-
1928
- 1928-09-27 CH CH139955D patent/CH139955A/de unknown
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