AT139109B

AT139109B - Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1).

Info

Publication number: AT139109B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-09-19
Filing date: 1932-09-05
Publication date: 1934-10-25

Description


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  Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1). 



   Es ist bekannt, aus racem. 1-[o-Dioxyphenyl]-2-a minopropanol-(1) durch Spaltung mittels d-oder   l-Weinsäure   die optisch aktiven komponenten herzustellen (Patentschrift Nr. 64796). 



   Es wurde nun gefunden, dass man racem. 1-[m-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) bzw. dessen   n-Alkylderivate   mittels d-Weinsäure ebenfalls in die optisch aktiven Antipoden spalten kann. 



   Die genannten Racemverbindungen können beispielsweise nach dem in den Patentschriften Nr. 134279 und 134994 beschriebenen Verfahren dargestellt werden. 



   Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen optisch aktiven Verbindungen sollen als Heilmittel Verwendung finden, beispielsweise besitzen die optisch linksdrehenden Verbindungen eine günstigere 
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 Umkristallisieren aus absolutem Alkohol bei 144-1450 und schäumt bei   157-158    auf. 



   Das Filtrat wird im   Vakuum   vom Alkohol befreit, der Rückstand in Wasser gelöst und durch Zusatz von Kaliumcarbonat die Base abgeschieden, die mit Essigäther ausgeschüttelt wird. Der nach dem Abdestillieren des Essigäthers verbleibende Rückstand wird in Aceton gelöst und mit Salzsäure neutralisiert. Das nach zweimaligem Umkristallisieren aus Sprit erhaltene salzsaure l-1-[m-Oxyphenyl]- 2-methylaminopropanol-(1) schmilzt bei 216-217  und hat eine spezifische Drehung von   [&alpha;]D20 = -26,8 .   



   Das d-weinsaure d-1-[m-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1) wird mit wenig Wasser gelöst, mit Kaliumcarbonat gesättigt und die Base mit Essigäther ausgeschüttelt. Nach Vertreiben des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in Aeeton gelöst und mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert. Das kristallisierte salzsaure d-1-[m-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1) schmilzt bei 216-2170 und hat eine spezifische Drehung   [ < x} * =   + 27, 33 . 



   Beispiel 2 : 18 g racem. 1-[m-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1) werden in einer Lösung von 15,   2     bd-weinsäure   in 40 cm3 Methylalkohol warm gelöst. Nach einiger Zeit scheidet sich das   d-weinsaure d-l- [m-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol- (1) kristallinisch   ab. Das trockene Produkt wird zweimal aus absolutem Alkohol umkristallisiert ; es schmilzt bei 143-144  und schäumt bei   157-158    auf. Die weitere Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1. 



   Beispiel 3 : 68 g racem. 1-[m-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) werden in einer Lösung von   60 gd-Weinsäure   in 150 cm3 Methylalkohol gelöst und einige Zeit erwärmt. Das auskristallisierte 
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 Methylalkohol umkristallisiert ; F =   176-177 .   



   Aus der wässrigen Lösung des d-weinsauren l1-[m-Oxyphenyl]-2-aminopropanols-(1) wird die Base mit Kaliumcarbonat abgeschieden und mit Essigäther ausgeschüttelt. Das oxalsaure Salz des l-1-[m-Oxyphenyl]-2-aminopropanols-(1) kristallisiert gut und schmilzt aus absolutem Alkohol umkristallisiert bei 1900 ; spezifische Drehung   [&alpha;]D20 = -21,66 .   Das salzsaure Salz ist hygroskopisch ; spezifische Drehung   [fx] * =-19, 75 .   

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Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1) durch Spaltung der Racemverbindungen dieser Basen mittels optisch aktiver Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man racem. 1-[m-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) bzw. dessen n-Alkylderivate mittels d-Weinsäure zerlegt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.