AT208527B - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-ketosen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-ketosen

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AT208527B
AT208527B AT31257A AT31257A AT208527B AT 208527 B AT208527 B AT 208527B AT 31257 A AT31257 A AT 31257A AT 31257 A AT31257 A AT 31257A AT 208527 B AT208527 B AT 208527B
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ketoses
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Ciba Geigy
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-ketosen 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 zurhydriert.   7, 21   Wasserstoff werden in zirka 5 Stunden aufgenommen, wobei sich die Hydrierung stark verlangsamt. Es wird nach vorhergehendemErwärmen, um vorzeitige Kristallisation zu verhindern, abgesaugt, die Lösung im Vakuum auf die Hälfte eingedampft und das entstandene Konzentrat mit Äther ver- 
 EMI2.2 
 mit der nach dem Verfahren von E. Fischer hergestellten Verbindung keine Schmelzpunkterniedrigung. 



   Beispiel   2 : 20 g D-Galactosewerden mit 50 cm3   Äthanol und 30   cm3 Dibenzylamin 1   Stunde am   Rückfluss   gekocht. Hierauf wird 1 g Ammonchlorid zugefügt und weitere 4 Stunden am Rückfluss gekocht. Die Lösung wird nun heiss filtriert und bei Zimmertemperatur aufbewahrt. Die ersten Kristalle, 1,   44 g,   F. =   250 - 2550.   werden abgenutscht und die verbleibende Mutterlauge bei 00 aufbewahrt. Es kristallisieren 12 g i-Desoxy-1-dibenzylamino-D-sorbose, F. =   140 -1420, welche   einen positiven Methylenblautest gibt und Fehling'sche Lösung reduziert. 10,8 g obiger Substanz werden in 160 cm3   95 lo   Alkohol und 80 cm3 Eisessig mit 2,5 g 10 %o Pd-Kohle katalytisch hydriert.

   In   6.   5 Stunden werden 1, 33 l Wasserstoff aufgenommen, worauf die Hydrierung stark verlangsamt. Nun wird abgesaugt und im Vakuum eingedampft. Der entstehende Sirup wird in wenig Wasser gelöst und mit Aktivkohle geklärt. Erneut wird im Vakuum eingedampft. Man erhält so 7 g   1Amino1- desoxy-D-sorbose,   welche einen positiven Methylenblautest gibt,   Fehling'sche   Lösung reduziert und das gleiche Phenylosazon wie D-Galactose liefert. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-ketosen, ihren Acylderivaten und Salzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man   1- (N, N-Bis-arylmethyl-amino)-2-ketosen kaialytisch,   vorzugsweise in Gegenwart von Palladium, hydriert und, wenn erwünscht, die erhaltenen   1-Amino-2-ketosen   acyliert oder erhaltene O-Acyl-l-amino-2-ketosen hydrolysiert und/oder die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze   Überführt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(N,N-Bis-arylmethyl-amino)- 2-ketohexosen als Ausgangsstoffe verwendet.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (N, N-Dibenzyl- amino)-2-ketohexosen als Ausgangsstoffe verwendet.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (N, N-Dibenzyl- amino)-l-desoxy-D-fructose als Ausgangsstoff verwendet.
    5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene 1-Amino- 1-desoxy-D-fructoseacyliert.
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene l-Amino- 1-desoxy-D-fructose acetyliert.
    7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene 1-Amino- l-desoxy-D-fructose hexaacetyliert.
AT31257A 1956-01-20 1957-01-16 Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-ketosen AT208527B (de)

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