AT233745B - Verfahren zur Herstellung von Reserpsäureestern sowie deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Reserpsäureestern sowie deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Reserpsäureestern sowie deren Salzen
Im Stammpatent Nr. 205675 wird unter anderem die Herstellung von Reserpsäurealkylestern, deren Hydroxylgruppe mit organischen Carbonsäuren verestert ist, und deren Salze beschrieben.
Gegenstand der Erfindung ist nun die Herstellung von Reserpsäurealkylestern der Formel
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dessen Alkylrest 1-5 Kohlenstoffatome besitzt, und einer der Reste R, und 1\ für Wasserstoff und der andere für die Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1 - 5 Kohlenstoffatome enthalten, stehen.
Die neuen Ester besitzen eine demReserpin vergleichbare ausgeprägte sedativ-hypnotische Wirksamkeit, jedoch sind sie weniger blutdrucksenkend wirksam.
Die neuen Ester lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen. So kann man einen Reserpsäurealkylester mit einer freien Hydroxylgruppe, dessen Alkylrest 1 - 5 Kohlenstoffatome besitzt, besonders den Reserpsäuremethylester, mit einer Benzoesäure der allgemeinen Formel
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worin R4 die oben genannte Bedeutung besitzt, einer der Reste Rs'und R6'für Wasserstoff und der andere für die Alkoxycarboxygruppe.
eine Alkoxygruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe,
<Desc/Clms Page number 2>
deren Alkylreste 1 - 5 Kohlenstoffatome besitzen, oder die Nitrogruppe stehen und X eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1-5 Kohlenstoffatome besitzen, oder die Nitrogruppe bedeutet, oder einem ihrer funktionellen Säurederivate, wie dem Anhydrid oder dem Halogenid, z. B. dem Chlorid, verestern
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bzw. oder Veresterungsmit-teln durchgeführt, wie in Gegenwart säurebindender Mittel, z. B. Alkali- oder Erdalkalicarbonaten oder starken organischen Basen, z. B. tert. Aminen, wie Pyridin oder Collidin.
Dabei kann man die Ausgangsstoffe auch in Form ihrer Salze verwenden.
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<Desc/Clms Page number 3>
temperatur über Nacht stehen, filtriert die Kristalle ab und kristallisiert sie aus Methanol um. Der so erhaltene kristalline 0- [2'-Methoxy-5'-aminobenzoyl]-reserpsäuremethylester enthält 1 Mol Methanol und schmilzt bei 148 - 1510.
Beispiel 2 : 10 Gew.-Teile Reserpsäuremethylester werden in 60 Vol. -Teilen Pyridin gelöst, unter Kühlung und Schütteln mit 20 Gew. -Teilen 3, 5-Dinitro-benzoylchlorid versetzt und 5 Tage bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann fügt man einen Überschuss kalten Wassers zu, extrahiert die wässerige Mischung mit Chloroform, wäscht den Extrakt dreimal mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Die Chloroformlösung wird bis zu beginnender Kristallisation eingedampft. Die erhaltenen Kristalle werden abfiltriert, mit Äther gewaschen, in Methylenchlorid aufgenommen, über Florex (Fuller5erde - Prä-
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[. 3', 5'-Diniirobenzoyl]-reserpsäure-Tierkohle-Katalysator in 150 Vol.-Teilen Methanol mit Wasserstoff hydriert. Man filtriert die Reaktionsmischung und dampft das Filtrat unter vermindertem Druck ein.
Den Rückstand kristallisiert man aus einer Mischung von Aceton und Petroläther und kristallisiert die erhaltenen Kristalle aus dieser Mischung um. Man erhält so den O-[3',5'-Diaminobenzoyl]-reserpsäuremethylester vom F. 186 - 1880.
Eine Mischung von 2, 8 Gew.-Teilen dieses Esters, 4 Vol. -Teilen einer 37% gen wässerigen Formaldehydlösung und 200 Vol. -Teilen Methanol wird in Gegenwart von 4 Gew.-Teilen eines 100/oigen Palladium auf Tierkohle enthaltenden Katalysators hydriert. Man filtriert die Reaktionsmischung, dampft das Filtrat unter vermindertem Druck ein und kristallisiert den Rückstand aus wässerigem Äthanol in einer Stickstoffatmosphäre um. Der O-[3',5'-Bis-dimethylamino-benzoyl]-reserpsäuremethylester schmilzt bei 260 - 2610.
Beispiel 3 : Eine Mischung von 22 Vol.-Teilen 3-Methoxy-4-äthoxycarbonyl-5-nitrobenzoylchlorid und 10 Gew.-Teilen Reserpsäuremethylester in 100 Vol.-Teilen Pyridin wird 5 Tage bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann dampft man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck zur Trockne ein, löst den Rückstand in Chloroform, filtriert von unlöslichen Anteilen ab, wäscht die Lösung dreimal mit 2'%). ger wässeriger Salzsäure, mit Wasser, zweimal mit 21figer wässeriger Kaliumhydroxydlösung und erneut mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels
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Nadeln kristallisiert und bei 188-200 schmilzt.
3 Gew.-Teile dieses Esters werden in 250 Vol. -Teilen Äthanol gelöst, man fügt 0, 5 Gew.-Teile eines loggen Palladium auf Tierkohle-Katalysators zu und hydriert bei Raumtemperatur. Nach dem Fil-
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thylester, vom F. 2360 (unter Zersetzung), erhalten aus 2-Methoxy-5-nitrobenzoesäurechlorid und Reserpsäuremethylester, und 2 Vol.-Teilen einer 38% gen wässerigen Formaldehydlösung in 500 Vol.-Teilen Äthanol wird in Gegenwart von 2, 5 Gew.-Teilen eines zongen Palladium auf Tierkohle enthaltenden Katalysators hydriert. Man filtriert die Reaktionsmischung, dampft das Filtrat ein und kristallisiert
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säuremethylester vom F. 145 - 1500.
Beispiel 5 : Eine Lösung von 1,74 Gew.-Teilen O-[2'-Hydroxy-5'-nitrobenzoyl]-reserpsäuremethylester, vom F. 2350 (unter Zersetzung), erhalten durch Umsetzung von Reserpsäuremethylester mit 2-Äthoxycarbonyloxy-5-nitrobenzoesäurechlorid, in 30 Vol.-Teilen Äthanol wird in Gegenwart von 0, 35 Gew.-Teilen eines lozingen Palladium auf Tierkohle enthaltenden Katalysators hydriert. Dann gibt man 100 Vol. -Teile Äthanol zu, wärmt die Mischung, bis die organischen Anteile in Lösung gegangen sind, und filtriert vom Katalysator ab.
Beim Kühlen kristallisiert der 0-E2*-Hydroxy-5'-aminober. zoyl]- - reserpsäuremethylester aus, der nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 230 - 2330 unter Zersetzung schmilzt.
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ester, erhalten nach Beispiel 2,2 Vol.-Teilen einer 370/oigen wässerigen Formaldehydlösung und 2 Gew. Teilen eines zongen Palladium auf Tierkohle enthaltenden Katalysators in 200 Vol. -Teilen Methanol wird 18 h hydriert. Man filtriert die Reaktionsmischung, dampft das Filtrat unter vermindertem Druck ein und kristallisiert den Rückstand aus wässerigem Äthanol in einer Stickstoffatmosphäre um. Der erhaltene 0- -[3'. 5'-Bis-dimethylaminobenzoyl]-reserpsäuremethylester schmilzt bei 260 - 2610.
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 7 : Zu einer Mischung von 27, 5 Gew.-Teilen Reserpsäuremethylester in 275 Vol. -Teilen trockenem Pyridin gibt man 20, 6 Gew.-Teile (20% Überschuss) 3-Dimethylamino-6-methoxybenzoylchlorid-hydrochlorid unter Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre zu. Man lässt die Reaktionsmischung 18 h bei 20 - 250 stehen, giesst unter gutem Rühren langsam in 2750 Vol. -Teile Eiswasser und filtriert.
Den Rückstand wäscht man mit Wasser, nimmt ihn in 126 Vol. -Teilen Methylenchlorid auf und filtriert die Lösung über eine Kolonne von 25 Gew.-Teilen Magnesium-Aluminiumsilikat. Man wäscht die Kolonne mit ungefähr 190 Vol. -Teilen Methylenchlorid nach, dampft die vereinigten Methylenchloridlösungen zur Trockne ein und nimmt in 100 VoI. -Teile Methanol auf. Der so erhaltene 0- -[2'-Methoxy- - 5-dimethylaminobenzoylJ -reserpsäuremethylester ist mit dem in Beispiel 4 erhaltenen Reserpsäureester identisch.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Reserpsäurealkylestern gemäss Stammpatent Nr. 205675 der allgemeinen Formel
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und deren Salze, worin R für eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen und R und R für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, :
l4 für Wasserstoff oder einen Alkoxycarboxyrest, dessen Alkylrest 1 - 5 Kohlenstoffatome besitzt, und einer der Reste R und R für Wasserstoff und der andere für die Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1-5 Kohlenstoffatome enthalten, stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Re- serpsäurealkylester mit einer freien Hydroxylgruppe, dessen Alkylrest 1 - 5 Kohlenstoffatome besitzt, mit einer Benzoesäure der allgemeinen Formel
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haltene Basen in ihre Salze überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reserpsäuremethylester als Ausgangsstoff verwendet. <Desc/Clms Page number 5>3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reserpsäuremethylester mit 3, 5-Bis-dimethylaminobenzoesäure oder einem funktionellen Säurederivat davon verestert.-
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