DE663818C

DE663818C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen heterocyclischer Verbindungen

Info

Publication number: DE663818C
Application number: DEG94985D
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Ackermann; Dr Charles Graenacher
Original assignee: Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1936-04-30
Filing date: 1937-03-09
Publication date: 1938-08-13

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkönunlingen heterocyclischer Verbindungen Gegenstand der Patentschrift 605 6879 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen, die der Arylimidazol- bzw. der Perimidinreihe angehören und sich durch kapillaraktive Eigenschaften auszeichnen. Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Darstellung besonders wertvoller, in jener Patentschrift nicht genannter Erzeugnisse jener Art, das darin besteht, daß die N-methylierten bzw. N-.äthylierten Benzimidazole, die u. a. durch Kondensieren von Dod:ecylsäu.re mit einem N-monomethylierten bzw. N-monoäthylierten o-Phenylendiamin erhalten werden können, mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt werden.
Die nach vorliegendem Verfahren erzielbaren neuen Erzeugnisse zeichnen sich gegenüber denen der Patentschrift 605 687 durch ein ausgezeichnetes Schaumvermögen und insbesondere durch die Beständigkeit dies erzielten Schaumes aus.
Die vorliegende Erfindung ist nicht an die Verwendung der reinen u.-Undecylbenzimidazole gebunden. Man erhält nämlich ganz albgemein Erzeugnisse mit ähnlichen Eigenschaften, wenn Ausgangsstoffe verwendet werden, die- hauptsächlich aus den &,-Undecylbenzimidazolen bestehen, wie solche z. B. durch Alkylieren des Benzimidazolgemisches, das durch Kondensieren von o-Phenylendiamin mit Kokosfettsäuren entsteht, erhalten werden.
Beispiel 67,2 Teile eines Gemisches, hauptsächlich aus u-Undecylbenzimidazol bestehend, wie es durch Erhitzen von technischer Kokosfettsäure mit o-Phenylendiamin erhalten wird, werden geschmolzen und .auf I25° erhitzt. In die Schmelze läßt man sodann 25,2- Teile Dimethylsulfat .allmählich zufließen und,;e -

hitzt das Gemisch, bis eine Probe des*T,F >

setzungsgutes sich in angesäuertem f a$,'

klar auflöst. Das Erzeugnis bildet na'" `.t1

Erstarren eine spröde, leicht pulverisier9far

Masse. Man gibt zu 3oo Teilen Schwefelsäure bei 2o bis 25° allmählich ioo Teile des nach dem vorigen Absatz erhaltenen N-Methylbenzimidazolgemisches. Die Sulfonierung vollzieht sich schon teilweise während des Eintragens; sie wird durch Hinzufließenlassen von etwa 5o Teilen 24oloigen Oleums im Laufe von 2 bis 3 Stunden zu Ende geführt. Sobald .eine Probe sich in verdünnten wässerigen Alkalien klar und vollständig löst, ;gießt man das Sulfonierungsgemisch auf Eis, filtriert und wäscht mit Wasser. Die zurückbleibende Sulfonsäure wird in Wasser verteilt und mit Natriumhydroxyd oder -carbonat neutralisiert.
Man erhält eine klare; stark schäumende Lösung, aus der durch Eindampfen ein Natriumsalz, hauptsächlich aus 1t-Undecyl-N-methylbenzimidazolsulfonsäure bestehend, gewannen wird. Das Erzeugnis löst sich in Wasser leicht auf und bildet stark schäumende i Läsungen, die ausgezeichnete Wasch-, Netzuild Dispergiereigenschaften besitzen.
Zu gleichen Erzeugnissen gelangt man bei Verwendung von Methylchlorid als Methylierungsmittel; ein ,ähnliches Erzeugnis entsteht mit am Aminosfickstoffatom durch den Äthylrest substituiertem &,-Undecylbenzimidazol.
Das ausgezeichnete Schauunvermögen der neuen Erzeugnisse macht diese besonders wertvoll zum Waschen lebender Haare. Sie können ferner zur Herstellung von Zahnpasten oder von Feuerlöschmitteln verwendet werden.

Claims

PATENTANSPTZUCFI: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß N-methylierte bzw. N-äthylierte p,-Undecylbenzimidazole mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt werden.