DE658400C - Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des p-Phenanthrolins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des p-PhenanthrolinsInfo
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Classifications
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des p-Phenanthrolins Durchdas Patent 657 118 wird ein Verfahren zur Darstellung von 4, 4'-Thio- bzw. Selenop-phenanthrolinen geschützt. Es bestellt darin, daß man auf 4., 4'-Dihalogen-p-phenanthnoline Thio- bzw. Selenharastoff einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen Endprodukten gelangt, wenn man auf die q., q.'-Dihalogen-p-p.1,ena;nthroline Schwefel- bzw. Selenwasserstoff in Gegenwart säurebindender Mittel bzw. schwefel-oder selenwasserstoffsaure Salze, z. B. Alkali-oder Erdalkalisalze, einwirken läßt. Die Umsetzung verläuft wahrscheinlich. nach folgender Gleichung Zu einer siedenden Lösung von i o g 2, 2'-Dimethyl-.l, q.'-diclilor-p-phenanthrolin in i 5o ccm Alkohol werden ällmählic:h 13 ccm einer Natriumhydrosulfidlösung getropft, die in i oo ccm 21,2g gebundenen Schwefelwasserstoff enthält. Man erhitzt etwa 2 bis 3 Stunden zum Sieden, bis die Entwicklung von Schwefelwas@sers,toff beendet ist. Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen derben, prismatischen Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und ,aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise das bereits im Patent 657 118 beschriebene 2, 2'-Dimethyl-4.q.'-thio-p-phenanthrolin vom F. 231°.
- Zum gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man an Stelle des Natriumhydrosulfids eine Lösung von Calciumhydrosulfid in äquivalenter Menge anwendet. Man kann die Umsetzung aber auch so ausführen, daß man in die siedende Lösung von 10g .2,2'-Dimethyl-4,4'-dichlor-p-pherl;Y,, anthrolin zunächst bis zur Sättigung Schwerfehvasserstoff einleitet, alsdann unter steh Durchleiten von Schwefelwasserstoff langsam eine Lösung von 3 g Natriumhydroxyd oder eine Aufschlämmung der äquivalenten Menge Calciumhydroxyd in 15 ccm Wasser zutropfen läßt, danach 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt und dann, sie beschrieben, das Umsetzungsprodukt abtrennt.
- Verwendet man statt Schwefelwasserstoff Selenwasserstoff und verfährt sonst, wie oben besel@rieben, erhält man das bereits im Patent 657 118 beschriebene 2, 2'-Dimethyl-4; 4'-seleno-p-phenanthrolin vom F. z32°.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCT3: Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des p-Ph:enanthrolins, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 657 118 hier an Stelle von Thio- bzw. Selenhiarnstoff Schwefel- bzw. S,elenwasserstoff in Gegenwart säurebindender Mittel bzw. schwefel- oder selenwasserstoffsaure Salze anwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55487D DE658400C (de) | 1936-07-11 | 1936-07-11 | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des p-Phenanthrolins |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE658400C true DE658400C (de) | 1938-03-30 |
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ID=7194140
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| DEI55487D Expired DE658400C (de) | 1936-07-11 | 1936-07-11 | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des p-Phenanthrolins |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE658400C (de) |
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1936
- 1936-07-11 DE DEI55487D patent/DE658400C/de not_active Expired
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