DE730192C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE730192C
DE730192C DEI52133D DEI0052133D DE730192C DE 730192 C DE730192 C DE 730192C DE I52133 D DEI52133 D DE I52133D DE I0052133 D DEI0052133 D DE I0052133D DE 730192 C DE730192 C DE 730192C
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DE
Germany
Prior art keywords
production
acid
pyrene
vat
dyes
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Expired
Application number
DEI52133D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Bayer
Dr Ernst Tietze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarhstoffen Gegenstand des Patents 658 78o ist ein Verfahren zur He-rsfiellung von Hydroxylverbindungen des Pyrens, das darin besteht, daß die Sulfonsäuregrupp:en der 3, 5, 8, io-Pyrensulfonsäure bzw. ihrer funktionellen Dierivate durch Erhitzen mit stark alkalisch wirkenden Mitteln teilweise oder vollständig .durch Hydroxylgruppenersetzt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man Pyren-3, 5, 8, i o-tetrasulfonsäure oder 3, 5, 8, i o-Pyrenderivate, bei denn die Sulfonsäuregruppen teilweise durch Hydraxylgruppen oder Aminogruppen ersetzt sind, mit Oxydationsmitteln in alkalischem Medium bei erhöhten Temperaturen unter -solchen Bedingungen behandelt, daB eine Ringsprengung vermieden wird. Die alkalische Oxydation wird zweckmäßig in wäßrigem Medium oder alkoholischem Medium durchgeführt. Geeignete Oxydationsmittel, sind z. B. Luft, Kaliumchromat, Arsensäure, Alkalipolysulfid, Chrömsäuxe oder Chlorlauge.
  • Die Konstitution .der so erhältlichen Küp.enfarbstoffe konnte nicht aufgeklärt werden. Sie färben. die pflanzliche Faser aus der Küpe in kräftigen, dunkelbraunen Tönen von guter Waschechtheit und hervorragender Lichtechtheit. Die Farbstoffe sind so leicht verküpbar, daß sie auch aus dem Schwefelnatriumbad gefärbt werden können. Sie stellen dunkelbraune Produkte dar, welche je nach den Reaktionsbedingungen in Alkali schwach löslich bis unlöslich sind. Beispiel i 366 Gewichtsteile .3, 5, 8, i o - Pyrentetrasulfosaures Natrium werden mit 36o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd unter Zugabe von 5o Gewichtsteilen Arsensäure in i88o Gewichtsteilen Wasser gelöst und in einem Drehautoklaven etwa 1z Stunden bei zq.o bis 25o' C erhitzt. Das abgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen:. Nach dem Extrahieren mit Methylalkohol wird in nahezu quantitativer Ausbeute ein Küpenfarbstoff in Form eines dunklen. Pulvers erhalten. Dieser Farbstoff färbt die veeggetabile Faser aus der Hydrosulfitküpe oder aus der Schwefelnatriumlösung in kräftigen, dunkelbraunen Tönen von guter Waschechtheit und hervorragender Lichtechtheit an. Beispiel z Ersetzt man in Beispiel i die 3, 5, 8, io-Pyrentetrasulfo,säure durch die äquivalente Menge 3, 5-Dioxypyren-8, io-disulfosäure, so wird bei Einhaltung derselben Arbeitsbedingungen in praktisch gleichen Ausbeuten ein Farbstoff von analogen Eigenschaften erb,alten. Ebenso kann die 3, 5, 8, io-Pyrentetrasulfosäure durch die 3. S-Diamino-5, io-py-rendisulfonsäure ersetzt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Pyren-3, 5. 8, io-tetrasulfosäure oder 3, 5, 8, io-Pyrenderivate. bei dellen die Sulfonsäuregruppen teilweise durch Hydroxylb tippen oder Aminogruppen ersetzt sind, Oxydationsmittel in alkalisclicni '.Medium bei erhöhter Temperatur einwirken läßt unter Vermeidung einer Ringsprengung.
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