DE541942C - Verfahren zur Darstellung von Leukoschwefelsaeureestern bzw. -estersalzen der Harnstoffe des Leuko-ª‰-aminoanthrachinons und seiner Kernsubstitutionsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Leukoschwefelsaeureestern bzw. -estersalzen der Harnstoffe des Leuko-ª‰-aminoanthrachinons und seiner Kernsubstitutionsprodukte

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DE541942C
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leuco
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acid esters
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Dr Wilhelm Meiser
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Leukoschwefelsäureestern bzw. -estersalzen der Harnstoffe des Leuko-#-aminoanthrachinons und seiner Kernsubstitutionsprodukte Leukoschwefelsäureester bzw. -estersalze der Harnstoffe des ß-Leukoaminoanthrachinons oder seiner Kernsubstitutionsprodukte sind bisher nicht beschrieben worden.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich diese Produkte dadurch gewinnen lassen, daß man den 9, i0-Leukodischwefelsäureester des ß#Aminoanthrachinons bzw. -estersalze desselben oder Kernsubstitutionsprodukte dieser Körper mit Phosgen umsetzt. Die als Ausgangsprodukte benutzten 9, io-Leukodischwefelsäureester bzw. -estersalze können z. B. durch Veresterung von Leuko-ß-acethylaminoanthrachinon oder seinen Kernsubstitutionsprodukten und nachfolgende Verseifung gewonnen werden. Die Reaktion dieser Körper mit Phosgen verläuft äußerst glatt und liefert die entsprechenden Harnstoffe in bester Ausbeute und Reinheit. Es ist somit durch vorliegendes Verfahren ein einfacher und billiger Weg zur Herstellung der neuen Produkte gegeben, welche von großer Bedeutung für Färberei- und Druckereizwecke sind.
  • Beispiel Man leitet in eine alkalische wäßrige Lösung des ß-Aminoanthrahydrochinon-9, io-dischwefelsäureesterkaliumsalzes Phosgen ein, bis keine freie Aminogruppe mehr nacl zuweisen ist. Bei konzentrierter Lösung scheidet sich der Harn-Stoff direkt aus, andernfalls wird er ausgesalzen. Es hat folgende Zusammensetzung: Der Harnstoff stellt ein braungefärbtes, leicht in Wasser lösliches Pulver dar, das sich durch saure Oxydationsmittel auf der Faser in einen gelben Farbstoff von guten Echtheitseigenschaften überführen läßt.
  • Auf dieselbe Weise, wie in obigem Beispiel geschildert, kann man auch Kernsubstitutionsprodukte der Leukoschwefelsäureester von Harnstoffen der ß-Aminoanthrachinonreihe erhalten, wenn man von Kernsubstitutionsprodukten der Leukoschwefelsäureester des ß Aminoanthrachinons ausseht.
  • So erhält man beispielsweise aus dem Leuko-2 - amino - 3 - bromanthrachinondischwefelsäureester oder dem Leuko-i-chlor-6-aminoanthrachinondischwefelsäureester die entsprechenden Harnstoffe. In Eigenschaften und Verhalten gleichen sie dem im obigen Beispiel beschriebenen Harnstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren- zur Darstellung von Leukoschwefelsäureestern bzw. -estersalzen von Harnstoffen des Leuko-ß-aminoanthrachinons oder seiner Kernsubstitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Leuko-ß-aminoanthrachinondischwefelsäureester bzw. -estersalze desselben oder Kernsubstitutionsprodukte dieser Körper mit Phosgen umsetzt.
DE1930541942D 1930-05-15 1930-05-15 Verfahren zur Darstellung von Leukoschwefelsaeureestern bzw. -estersalzen der Harnstoffe des Leuko-ª‰-aminoanthrachinons und seiner Kernsubstitutionsprodukte Expired DE541942C (de)

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