DE557127C

DE557127C - Verfahren zur Darstellung eines bestaendigen, wasserloeslichen Schwefelsaeureesters der Leukoverbindung des 4, 6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionaphthenindigos

Info

Publication number: DE557127C
Application number: DE1929557127D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Bauer; Dr Ludwig Zeh
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-07-30
Filing date: 1929-07-30
Publication date: 1932-08-19

Description

Verfahren zur Darstellung eines beständigen, wasserlöslichen Schwefelsäuteesters der Leukoverbindung des 4, 6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionaphthenindigos Durch die Patentschrift 424981 und ihre Zusätze ist ein Verfahren zur Darstellung beständiger wasserlöslicher Schwefelsäureester der Leukoverbindungen von Küpenfarbstoffen geschützt: Es besteht darin, daß man die Leukoverbindungen mit Schwefelsäureanhydrid oder Mitteln, die solches abgeben, wie Chlorsulfonsäure, Chlorsulfonsäuremethylester u. a., in Gegenwart einer tertiären Base b--handelt.
Es wurde nun gefunden, daß man einen besonders wertvollen Ester erhält, wenn man dieses Verfahren auf den 4, 6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionapht'henindigo anwendet. Der in sehr guter Ausbeute entstehende Ester ist dadurch ausgezeichnet, daß er, auf die Textilfaser aufgedruckt oder gefärbt und in geeigneter Weise m_t sauren Oxydationsmitteln entwickelt, sehr klare Scharlachtöne liefert von einer Ausgiebigkeit und Echtheit, wie sie bisher mit Schwefelsäureestern von- Küpenfarbstoffen nicht erhalten werden konnten. Beispiel In eine Mischung aus 16o Gewichtsteilen Dimethylanilin und 16o Gewichtsteilen Chlorbenzol werden in der Kälte 6o Gewichtsteile Chlorsulfonsäureeingetragen und nach Verdrängen der Luft durch Kohlensäure mit 5o Gewichtsteilen trockenen Leuko-4,.6-dichlor-6'-methoxy-bis-thionaphthenindigos versetzt. Man steigert die Temperatur unter Rühren innerhalb von 2 Stunden auf 6o° und hält dabei t Stunde. Nun wird das Reaktionsgemisch in überschüssige So.dälösung eingetragen, das Dimethylanilin und Chlorbenzol mit Wasserdampf abgetrieben und die filtrierte, nur wenig gefärbte Lösung mit wenig Kochsalz ausgesalzen.
Däs Natriumsalz des Esters scheidet sich nach dem Erkalten als weißer; kleinkristallinischer Niederschlag ab. Er ist in Wasser leicht löslich. Die Lösung scheidet, mineralsauer gemacht, auf Zusatz eines gelinden Oxydationsmittels sofort einen scharlachroten Niederschlag ab. Der Ester gibt, auf die pflanzliche oder tierische Faser in geeigneter Weise aufgedruckt oder gefärbt und mit Oxydationsmitteln entwickelt, tiefe scharlachrote Töne von hervorragender Klarheit und Echtheit.
Der 4, 6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionaphthenindigo wird erhalten,-wenn man ein 2-Anil des 2, 3-Diketodihydro-6-methoxythionaphthens mit 4, 6-Dichlor-3-oxythionaphthen oder ein 2-Anil des 4, 6-Dichlor-3-oxythionaphthens mit 6-Methoxy-3-oxythionaphthen kondensiert.
Das: 4, 6-Dichlor-3-oxythionaphthen ist leicht darstellbar z. B. durch Behandeln des Chlorids der 3, 5-Dichlorphenyl-t-thioglykolsäure mit Aluminiumchlorid.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines beständigen, wasserlöslichen Schwefelsäureesters der Leukoverbindung des 4, 6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionaphthenindigos, darin bestehend, daß man die Leukoverbindungdes 4, 6 Dichlor-6'-methoxy-b@s-thionaphthenindigos. in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer tertiären Base mit Schwefeltrioxyd oder solches abgebenden Mitteln behandelt und den so erhaltenen sauren Schwefelsäureester in beständige Salze überführt.