DE634042C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

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DE634042C
DE634042C DEI46510D DEI0046510D DE634042C DE 634042 C DE634042 C DE 634042C DE I46510 D DEI46510 D DE I46510D DE I0046510 D DEI0046510 D DE I0046510D DE 634042 C DE634042 C DE 634042C
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DE
Germany
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dyes
representation
methylbenzimidazole
yellow
cotton
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Expired
Application number
DEI46510D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Heinrich Sieber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE634042C publication Critical patent/DE634042C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man aromatische o-Diketone mit µ-Methylbenzimidazol oder dessen Derivaten zur Umsetzung bringt.
  • Die so erhältlichen Farbstoffe besitzen basischen Charakter und ziehen in Form ihrer Salze auf tannierte Baumwolle, Wolle, Seide, Leder usw.
  • Die Farbstoffe lassen sich in bekannter Weise in Sulfosäuren überführen; die sulfierten Produkte besitzen Substantivität zur Baumwolle. Beispiele 1. 14 Gewichtsteile µ-Methylbenzimidazol werden mit 18 Gewichtsteilen Acenaphthenchinon bei 170° zusammengeschmolzen. Die Reaktion, die unter Abspaltung von Wasser vor sich geht, ist nach kurzer Zeit beendet. Das rohe Reaktionsprodukt wird über das salzsaure Salz gereinigt. Es kristallisiert aus Wasser in viereckigen, orange gefärbten Blättchen. Beim Versetzen einer salzsauren Lösung mit der berechneten Menge Soda wird die freie Farbstoffbase ausgefällt; sie kristallisiert aus Pyridin in Form von gelben Nädelchen aus. Die freie Base färbt Acetatleide in gelben Tönen, das salzsaure Salz tannierte Baumwolle, Wolle und Leder ebenfalls gelb bis orange. Die durch Sulfieren z. B. mit Monohydrat erhältliche Sulfosäure zieht aus schwach sodaalkalischem Bade mit grünstichiggelber Farbe substantiv auf Baumwolle.
  • In gleicher Weise lassen sich andere Acenaphthenchinone, wie 5-Chlor-, 5-Brom-, 5-Benzoylacenaphthenchinon u. dgl., mit µ-Methylbenzimidazol oder dessen Derivaten kondensieren.
  • 2. 14 Gewichtsteile µ-Methylbenzimidazol und 14,5 Gewichtsteile Isatin werden, wie in Beispiel I angegeben, kondensiert und aufgearbeitet. Der Farbstoff, welcher vermutlich folgende Konstitution hat: kristallisiert aus Pyridin in gelbroten flachen Prismen und löst sich in verdünnter Salzsäure orange.
  • 3. Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle von #t-Methylbenzimidazol des Beispiels 2 'hier das aus 4.-Chlorr # 2-diamidobenzol mit Acetylchlorid erhältliche ,cs-Methylchlorbenzimidazol zur Umsetzung bringt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische o-Diketone mit µ-Methyl benzimidazol oder dessen Derivaten bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von kondensierend wirkenden Mitteln, zur Umsetzung bringt und die Farbstoffe gegebenenfalls in ihre Sulfosäuren `überführt.
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