DE644408C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Aus Patentschrift 534 932 ist bekanntgeworden, daß die i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit aromatischen Diaminoverbindungen bei der Umsetzung in wäßrigem Medium im Verhältnis i : i reagieren. In den Patentschriften 596 756 und 596 757 sind unter anderem nach dem dort angegebenen Verfahren hergestellte Umsetzungsprodukte von i Mol i -Amino-4 - halogenanthrachinon -:2 - sulfonsäure mit i Mol 4, q!-Diaminodiphenyldimethylmethan beschrieben.
• Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Diaminodiphenylmethan bzw. Diaminotriphenylmethanderiv aten die Reaktion so leiten kann, daB 2 Mol der i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure mit je i Mol des angewandten Diaminderivates reagieren, wenn man in wäßrig alkoholischem Medium arbeitet. Die Umsetzung wird in der üblichen Weise unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie Soda oder Bicarbonat, sowie evtl. eines Katalysators, wie z. B. eines Cupri- oder Cuprosalzes, bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Unter Diaminodiphenylmethanderivaten sollen auch solche verstanden sein, bei denen das Brückenkohlenstoffatom Glied eines Kohlenstoffringes, wie z. B. eines Cyclohexanringes, ist. Die erhältlichen Farbstoffe lösen sich in Wasser mit blauer bis blaugrüner Farbe und färben Wolle aus saurem Bade in blauen bis blaugrünen Tönen an. Vor den eingangs erwähnten vorbekannten Umsetzungsprodukten aus i Mol i-Amino--.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure mit i Mol der entsprechenden Diaminoverbindung zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre bessere Säureechtheit aus.
• Beispiel i 2o Gewichtsteile i-Amino-4-.bromanthrachinon-2-sulfonsäurewerden in 3oo Gewichtsteilen Wasser und ioo Gewichtsteilen Äthylalkohol unter Zusatz von 2o Gewichtsteilen pp'-Diaminodiphenylmethan, io Gewichsteilen Soda und i Gewichsteil Kupferbromür unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Die Lösung färbt sich nach kurzer Zeit intensiv blau; beim Abkühlen scheidet sich das gebildete Kondensationsprodukt ab und wird auf übliche Weise isoliert.
• Beispiel 2 2o Gewichsteile i -Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäurewerden in 3oo Gewichtsteilen Wasser und ioo Gewichsteilen Methvlalkohol unter Zusatz von 2o Gewichsteilen pp'-Diaminodiphenylcyclohexan, 2o Gewichtsteilen Soda und i Gewichtsteil Kupfersulfat so lange zum Sieden erhitzt, bis die anfangs gelbrote Lösung intensiv grünstichigblau geworden ist. Schon während der Reaktion scheidet sich der gebildete Farbstoff in blauer Nadeln ab, «-elche auf übliche Weise isoliert werden. Beispiel 3 4o Gewichtsteile i -Amino-d.-broinanthracliinon-2-sulfotisäure «-erden in .4oo Gewichtsteilen Wasser und ioo Gewichtsteilen Äthylalkohol unter Zusatz von. io Gewichtsteilen pp -Diaminodiphenyldiinetliylniethati, .jo Gewichtsteilen Soda Und 3 Gewichtsteilen Kupferchlorür so lange zum Sieden erhitzt, bis die Lösung intensiv blau geworden ist. Bein Abkühlen scheidet sich der Farbstoff in blauen Nadeln ab, welche auf übliche Weise isoliert werden.
• Ersetzt man die io Gewichtsteile pp'-Di-

  .ä inodiphenyldimethylmethan durch 12 Ge-

  teile pp -Diaminotriphenylmethan, so

  ea@ffält ., einen Farbstoff von ähnlicher

  Nuance.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol einer i-Amino-.4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure mit i Mol eines Diaminodiphenylmethans bzw. Diaminotriphenylmethans in wäßrig alkoholischem Medium zur Umsetzung bringt.