DE536274C - Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Phenylaethylbarbitursaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Phenyläthylbarbitursäure Es wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß man durch Einwirken von 4-Amino-i-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolonen auf C, C-Phenyläthylbarbitursäure zu neuen haltbaren Verbindungen gelangt, die die beiden Komponenten in molekularem Verhältnis enthalten. Bei den neuen Substanzen handelt es sich um wohldefinierte Verbindungen mit großem Kristallisationsvermögen. Sie lassen sich aus Wasser und aus organischen Lösemitteln unzersetzt umlösen und zeigen einen scharfen Schmelzpunkt.
• Das Verfahren zur Darstellung der neuen Produkte besteht darin, daß man die Komponenten oder ihre Salze in möglichst molekularen Mengen, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Lösemittel, aufeinander einwirken läßt. Daß sich unter solchen Bedingungen aus den 4-Amino-i-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolonen und der C, C-Phenyläthylbarbitursäure umkristallisierbare Verbindungen, in denen die Komponenten im Molverhältnis i : i enthalten sind, herstellen lassen, erscheint außerordentlich bemerkenswert angesichts der bekannten Angabe, daB ¢-Dimethylaminoi-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon sich mit C, C-Diäthylbarbitursäure im Molverhältnis 2 : i zu einer Verbindung zusammenschmelzen lassen soll.
• Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Heilmittel mit kombinierter hypnotischer und analgetischer Wirkung dar und zeichnen sich vor den Barbitursäuren durch eine Herabsetzung schädlicher Nebenwirkungen aus. Sie bewähren sich z. B. vorzüglich bei Epilepsie und schweren Schlafstörungen. Es findet somit eine potenzierte Wirkung der in der Verbindung enthaltenen Komponenten statt, was nicht vorauszusehen war. Beispiel i 232 Gewichtsteile C, C-Phenyläthylbarbitursäure werden unter Erwärmen in Äther gelöst. Die noch warme Lösung wird zu einer gleichfalls warmen ätherischen Lösung von a31 Gewichtsteilen q.-Dimethylamino-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon gegeben. Waren die Lösungen genügend gesättigt, so tritt alsbald die Kristallisation der Komplexverbindung ein. Aus der ätherischen Lösung läßt sich durch Einengen noch eine weitere Menge gewinnen. Die Substanz kristallisiert in schönen Nadeln vom Schmelzpunkt 132°. Beispiel e 232 Gewichtsteile C, C-Phenyläthylbarbitursäure werden fein zerrieben und mit 231 Gewichtsteilen sorgfältig gepulvertem 4-Dimethylamino-i-pheny 1-2,3-dimethyl-5-pyrazolon schnell zum Schmelzen erhitzt. Beim Abkühlen erstarrt die Schmelze zu der oben beschriebenen Verbindung. Sie läßt sich aus Essigester umkristallisieren. Beispie:13 232 Gewichtsteile C, C-Phenyläthylbarbitursäure und - 231 Gewichtsteile 4-Dimethylamino- i -phenyl-2, 3 - dimethyl - 5 - pyrazolon kocht man mit 2 32o Gewichtsteilen Wasser auf und läßt das Filtrat erkalten. Es scheidet sich die neue Verbindung in derben, hellweißen Nadeln vom Schmelzpunkt i32° ab. Beispiel 4 232 Gewichtsteile C, C-Phenyläthylbarbitursäure werden mit 2o3 Gewichtsteilen4-Aminoi-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon fein verrieben und sodann verschmolzen. Die nach dem Erkalten gepulverte Schmelze bildet aus siedendem Benzol umgelöst farblose Drusen vom Schmelzpunkt i54°, -die aus Wasser umkristallisiert werden können. Beispiel Zu einer Lösung von 266 Gewichtsteilen salzsauren 4-Dimethylarnino-i-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolons in der zwanzigfachen Menge Wasser fügt man eine Lösung von 253 Gewichtsteilen reinem phenyläthylbarbitursaurem Natrium in der fünffachen Menge Wasser hinzu. Das ausgeschiedene Produkt wird beirrt Reiben kristallinisch. Es wird abgesaugt, ausgewaschen und aus heißem Wasser umgelöst. Man erhält die gleiche Verbindung wie nach Beispiel i bis 3.
• In analoger Weise lassen sich Salze der C, C-Phenyläthylbarbitursäure und Salze anderer 4-Aminopyrazolone zu Molekülverbindungen der organischen Komponenten vereinigen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der - Phenyläthylbarbitursäure, dadurch - gekennzeichnet, daß man C, C-Phenyläthylbarbitursäure und 4-Amino-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolone als solche oder in Form ihrer Salze, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Lösemittel, aufeinander einwirken läßt.