DE457526C - Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen ThioharnstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen. Durch das Patent .1.5i 181 ist ein Verfahren geschützt zur Darstellung arsenhaltiger Thioharnstoffe durch Anlagerung von Allylsenföl an aminosubstituierte Arylarsenoverbindun-W f, n. Dieses Verfahren führt bei den diaininosubstituierten Arylarsenoverbindungen zu Gemischen von Anlagerungsprodukten, indem i und 2 Moleküle Allylsenföl angelagert werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der Einwirkung von Allylsenfjl auf Diaminodiarylarsenoverbindungen den Reaktionsverlauf so regeln kann, daß man einheitliche Körper erhält, in denen entweder eine oder beide Aminogruppen in den Arylthioharnstoffrest verwandelt ist.
- Die Reaktion wird am besten in Pv ridinlösung vorgenommen. Läßt man das Reaktionsgemisch nur kurze Zeit bei gewöhnlicher Temperatur stehen, so lagert sich, auch wenn ein Überschuß an Senföl vorhanden ist, nur i Molekül an. Läßt man dagegen längere Zeit ,tehen oder erwärmt das Reaktionsgemisch, so läßt sich schließlich so gut wie kein freie Amin mehr nachweisen.
- Für die medizinische Anwendung ist es wichtig, die beiden Anlagerungsformen für sich herstellen zu können, da bei Gemischen die biologische Wirkung abhängt von dem Verhältnis der beiden Komponenten zueinander. Beispiele. 3,7 Teile m, in'-Diamino-p, p'-dioxyarsenobenzolwerden in 25 Teilen Pyridin unter Zusatz von etwas Wasser gelöst, dann z Teil Allvlsenföl zugegeben und etwa 3 Stunden stehenlassen, dann in verdünnte Salzsäure gegossen; die- Abscheidung wird abgesaugt und gewaschen und kann aus Natronlauge und Essigsäure umgelöst werden. Man erhält ein gelbes Pulver, das leicht in Natronlauge löslich ist. Versetzt man eine solche alkalische Lösung mit einem Tropfen Salicylaldehyd und dann mit Essigsäure, so fällt eine tiefgefärbte Schiffsche Base, woraus erhellt, daß noch eine freie Aminogruppe vorhanden ist. Durch Behandeln mit überschüssiger Salzsäure kann man ein schwer lösliches Chlorhydrat erhalten.
- Beispiel 2.
- Einer wie in Beispiel i hergestellten Lösung von 3,7 Teilen der Arsenobenzolbase werden 2 Teile Allylsenföl zugesetzt und die Mischung mehrere Tage stehenlassen oder einige Stunden auf mittlere Temperatur erwärmt. Dann wird durch Eingießen in verdünnte Salzsäure, Absaugen des ausfallenden -Niederschlags und Auswaschen aufgearbeitet. Das so erhaltene Produkt unterscheidet sich von dem in Beispiel r beschriebenen in charakteristischer Weise dadurch, daß es bei der Behandlung mit Salicylaldehyd keine tiefgefärbte Verbindung gibt.
Claims (1)
- PATF,NTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen aus Diaminodiarylarsenoverbindungen und Allylsenföl, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Gewinnung einheitlicher Produkte entweder durch Einwirkung während kurzer Zeit bei gelinder Temperatur i Molekül Allylsenföl oder durch längere Einwirkung oder Erhöhung der Temperatur 2 Moleküle Allylsenföl anlagert.
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