DE223695C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Up. GRUPPE
Zusatz zum Patente 214376 vom 4. Mai 1907.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Oktober 1907 ab. Längste Dauer: 3. Mai 1922.
Im Hauptpatent 214376 ist die Darstellung einer Doppelverbindung aus 1 Mol. Theophyllin
und ι Mol. Piperazin beschrieben, welche sich durch eine außerordentlich hohe Wasserlöslichkeit
auszeichnet, so daß sie eine neue medizinische Anwendungsweise des Theophyllins ermöglicht.
Im weiteren Verfolg dieser Untersuchungen ergab sich, daß auch andere organische Diamine
in Wasser leicht lösliche Verbindungen mit Theophyllin zu bilden vermögen. Dies gilt jedoch nicht von allen organischen Diaminen;
diese müssen vielmehr aliphatischer sowie primärer oder sekundärer Natur sein,
d. h. wenigstens eine der Aminogruppen muß primär oder sekundär sein. Die technisch
wichtigsten Repräsentanten sind außer dem Piperazin das Äthylendiamin, Hexamethylendiamin
und Lysidin, welch letzteres ein Diamin mit nur einer sekundären Aminogruppe ist.
Es hat sich hierbei gezeigt, daß es nicht nötig ist, das Theophyllin mit molekularen
Mengen Diamin zu behandeln, sondern daß es auch gelingt, mit einer geringeren Menge, und
zwar bis etwa 3/4 Mol. Diamin Doppelverbindungen
herzustellen. Da diese ebenfalls die erwähnte hohe Löslichkeit besitzen, sind sie
in gleichem Sinne wertvoll.
Mit beträchtlich weniger als 3/4 Mol. Diamin
sind vollkommen lösliche Produkte nicht zu erhalten, denn diese scheiden beim Auflösen
freies Theophyllin ab.
Vereinigt man 1 Mol. Theophyllin mit etwa 3/4 Mol. Diamin, so besteht das Produkt aus
ungefähr gleichen Molteilen primären und sekundären Salzes.
Auch die im Zusatzpatent 217620 beschriebene Darstellungsweise durch doppelte Umsetzung
der Salze gilt für die genannte Gruppe von Diamin allgemein.
198 g (1 Mol.) Theophyllin und 60 bis 78 g
(3/4 bis ι Mol.) Äthylendiaminhydrat in 300 g
Wasser werden gemischt und auf etwa 500 erwärmt. Beim Durchschütteln der Masse erhält
man eine konzentrierte Lösung, die als solche nach dem Filtrieren und Sterilisieren
injektionsfertig ist. Fest erhält man das Produkt durch Abdunsten oder Abdestillieren des
Wassers im Vakuum bei etwa 500. Verwendet man konzentrierte Äthylendiaminlösung, so
kann man diese mit dem Theophyllin verreiben; dabei tritt zunächst Lösung ein, worauf sich dann die feste Verbindung unmittelbar
abscheidet.
*) Früheres Zusatzpatent 217620.
Ein Produkt von etwa gleichen Molteilen primärem und sekundärem Salz erhält man
auch folgendermaßen:
250 Teile Theophyllin werden mit 620 Teilen ioprozentigem Äthylendiamin warm gelöst;
die filtrierte Lösung wird im Vakuum aus einem Bade von etwa 500 so weit abdestilliert,
bis der Rückstand 320 g wiegt. Dieser ist fest kristallinisch und löst sich leicht zu
4oprozentiger Lösung in Wasser wieder auf.
Im Aussehen und Verhalten zeigen die aus
den verschiedenen Diaminen gewonnenen Pro-
dukte große Übereinstimmung. Sie sind weiß, kristallinisch, lösen sich leicht in kaltem wie
heißem Wasser, wenig in Alkohol und sind fast unlöslich in den übrigen gebräuchlichen
organischen Lösungsmitteln. Beim Erhitzen für sich schmelzen sie, zeigen aber keinen bestimmten
Schmelzpunkt, da sie dabei in ihre Komponenten dissoziieren. Die wässerigen Lösungen reagieren aminalkalisch; von Mineralsäuren
wird aus ihnen Theophyllin gefällt, das sich in überschüssiger Säure wieder löst.
Kohlensäure fällt ebenfalls Theophyllin, aber ohne es im Überschuß wieder zu lösen. Die
Diaminkomponente ist qualitativ durch die Schotten-Baumannsche Reaktion, quantitativ
durch unmittelbare Titration der Doppelverbindung unter Verwendung von Methylorange
als Indikator mit Mineralsäure zu bestimmen.
Claims (2)
1. Weitere Ausbildung des durch Patent 214376 und dessen Zusatz 217620 geschützten
Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von in Wasser leicht löslichen Doppelverbindungen an
Stelle von Piperazin andere aliphatische primäre oder sekundäre Diamine bzw. deren
Salze auf Theophyllin oder dessen Salze einwirken läßt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man das
aliphatische primäre oder sekundäre Diamin in geringerem als molekularem Verhältnis
auf das Theophyllin einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE748005C (de) * | 1939-12-15 | 1944-10-23 | Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins | |
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US6070295A (en) * | 1998-09-22 | 2000-06-06 | Bemis Manufacturing Company | Quick release toilet seat hinge with swivel |
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Also Published As
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DE217620C (de) | |
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