DE282267C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 282267 KLASSE 12 o. GRUPPE
Dr. ARTHUR LIEBRECHT in FRANKFURT.a. M.
mit einem Säureamid.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. November 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß sich Chloral und Butylchloral mit Isovaleramid zu wohlcharakterisierten
Verbindungen vereinigen. Die neuen Verbindungen haben — ohne üble Nebenwirkungen
zu zeigen — bemerkenswerte sedative Wirkungen.
Es ist schon bekannt, zur Darstellung von therapeutisch wirksamen Produkten Chloral
mit Säureamiden, insbesondere auch mit Bromisovaleramid, zu kondensieren (vgl. Pharmaz.
Zentralhalle 5r [1910] S..680/681 und Patentschrift 234741, Kl. 12). Diese Verbindungen haben
aber — soweit sie überhaupt wirksam sind — andere therapeutische Eigenschaften wie ChIoral-
bzw. Butylchloralisovaleramid. Chloralbromisovaleramid ist eine aus zwei stark wirksamen
Komponenten hergestellte Substanz, in der die hypnotische Wirkung des Chlorais noch
verstärkt erscheint. Chloralformamid ist ebenso ein Schlafmittel im Sinne von Chloral, das
mehr oder weniger die üblen Nebenwirkungen des Chlorais zeigt. Im Gegensatz hierzu tritt
bei den nach dem neuen Verfahren herzustellenden Produkten die Wirkung des Chlorais
völlig zurück. Sie wirken nicht schlafmachend, haben keinen ungünstigen Einfluß auf die
Herztätigkeit und sind ungiftig. Dagegen zeigen sie ausgesprochene sedative Eigenschaften.
Mitbedingt wird die Wirksamkeit der neuen Substanzen durch die eigenartigen Löslichkeitsverhältnisse. Sie sind nämlich Iipoidlöslich
zum Unterschied z. B. von Chloralacetamid. Die Herstellung geschieht, indem man die Komponenten mit oder ohne Lösungsmittel
im molekularen Verhältnis erwärmt.
1. 26 g Isovaleramid und 43,4 g Chloralhydrat
werden etwa eine Stunde auf 90 bis 950 erhitzt. Das Gemisch schmilzt zuerst und
wird dann wieder fest. Das Reaktionsprodukt wird aus Benzol umkristallisiert; es ergibt
glänzende, weiße Blättchen vom Fp. 135 bis 136°. Chloralisovaleramid ist schwer löslich
in Wasser, sehr leicht löslich in Alkohol und Äther.
2. 25 g Isovaleramid und 49 g Butylchloralhydrat werden I1Z2 Stunden auf 105 bis 113 °
erhitzt. Das Gemisch schmilzt und wird erst beim Erkalten fest. Das aus Benzol umkristallisierte
Reaktionsprodukt schmilzt bei 126 bis 127 ° und stellt kleine weiße Kristalle
dar. Butylchloralisovaleramid ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und
Äther.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Chlorals und des Butylchlorals mit einem Säureamid, darin bestehend, daß man die chlorierten Aldehyde oder ihre Hydrate mit Isovaleramid im molekularen Verhältnis mit oder ohne Verdünnungsmittel erwärmt.55
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE282267C true DE282267C (de) |
Family
ID=537933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT282267D Active DE282267C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE282267C (de) |
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