DE69327C - Verfahren zur Darstellung von ß-Cymidin aus den Oximen von Campheratten der Formel C0H16O, welche Methylketone sind - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ß-Cymidin aus den Oximen von Campheratten der Formel C0H16O, welche Methylketone sindInfo
- Publication number
- DE69327C DE69327C DENDAT69327D DE69327DA DE69327C DE 69327 C DE69327 C DE 69327C DE NDAT69327 D DENDAT69327 D DE NDAT69327D DE 69327D A DE69327D A DE 69327DA DE 69327 C DE69327 C DE 69327C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cymidine
- oximes
- camphor
- formula
- c0h16o
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims description 7
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N Camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229960000846 Camphor Drugs 0.000 title claims description 5
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 title claims description 5
- 229930007890 camphor Natural products 0.000 title claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N Carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000002877 Artemisia absinthium Species 0.000 description 1
- 235000002912 Salvia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000218636 Thuja Species 0.000 description 1
- 235000013323 absinthe Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 239000001296 salvia officinalis l. Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAM
Es wurde gefunden, dafs bei der Einwirkung von verdünnten Mineralsäuren die Oxime der
nach der Formel C10 H16 O zusammengesetzten
Campherarten, welche als Methylketone ermittelt worden sind, unter Abspaltung von
Wasser in das bislang unbekannte ß-Cymidin (CH3 : NH2 : C3 H1 = 1 : 2 : 4) übergehen,
welches bei dem Austausch der Amido- gegen die Hydroxylgruppe Carvacrol liefert.
Beispiel: Die aus dem. Campher des Reinfarnöles in üblicher Weise gewonnenen, leicht
krystallisirenden Oxime, von denen eins bei 500 schmilzt, werden in alkoholischer Lösung
(100 Theile Oxim auf 300 Theile Alkohol) zum Sieden erhitzt unter allmäligem Zusetzen
eines Gemisches von ca. 100 Theilen Schwefelsäure und 100 Theilen 5oprocent. Alkohols.
Nach zweistündiger Einwirkung verdünnt man mit Wasser, zieht unverändertes Oxim und
regenerirten Campher mit Aether aus, dampft ein und scheidet die gebildete Base durch
Alkali ab.
Das so entstehende ß-Cymidin siedet unter ι 5 mm Druck bei 118 bis 121 ° und stellt ein
schwach gelb gefärbtes, in der Kälte nicht erstarrendes OeI dar.
An Stelle von Schwefelsäure können mit gleichem Erfolge auch andere Mineralsäuren
verwendet werden.
Die gleiche Base läfst sich auf dem soeben
beschriebenen Wege aus den Oximen erhalten, welche aus den unter einem Druck von 14 mm
bei 80 bis 90° siedenden Fractionen des Absinth-, Salbei- und Thujaöles in üblicher Weise
bereitet worden sind.
Das ß-Cymidin soll zu pharmaceutischen Zwecken verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von
darin bestehend, dafs man dieβ - Cymidin, Oxime dernach der Formel C10 H16 O zusammengesetzten Campherarten, welche Methylketone sind, mit verdünnten Mineralsäuren erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69327C true DE69327C (de) |
Family
ID=342799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT69327D Expired - Lifetime DE69327C (de) | Verfahren zur Darstellung von ß-Cymidin aus den Oximen von Campheratten der Formel C0H16O, welche Methylketone sind |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE69327C (de) |
-
0
- DE DENDAT69327D patent/DE69327C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69327C (de) | Verfahren zur Darstellung von ß-Cymidin aus den Oximen von Campheratten der Formel C0H16O, welche Methylketone sind | |
| DE3535889C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Z-2-Methyl-2-butensaeure | |
| DE891257C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester von Oxychinolinen | |
| DE715365C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Mercaptale und Mercaptole | |
| DE19935448B4 (de) | Verfahren zur Herstellung sekundärer aliphatischer Amine aus Aldehyden mittlerer Kettenlänge | |
| DE1643225A1 (de) | Arylsubstituierte aliphatische sekundaere Amine | |
| DE851194C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomerem ªŠ-Caprolactam | |
| DE602218C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen | |
| AT142910B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate. | |
| DE282267C (de) | ||
| DE878642C (de) | Verfahren zur Cyclisierung von Geranylacetonen zu 2, 5, 5, 9-Tetramethyl-hexahydrochromonen bzw. 3-Oxytetrahydrojononen | |
| DE1184551B (de) | Fungizides Mittel fuer den Pflanzenschutz | |
| DE172653C (de) | ||
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| DE284440C (de) | ||
| DE494508C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Kresol und Aceton | |
| DE956948C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus cycloaliphatischen Ketonen und aliphatischen Aldehyden mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen | |
| DE489845C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Arylsulfoderivaten primaerer und sekundaerer Amine | |
| DE892440C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Glutardialdehyden | |
| DE1618177C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dialkyl- und 2,2-Alkylenglutarsäuren | |
| AT123863B (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des hypothetischen Imins. | |
| DE657451C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoaethern der 2, 6-Dioxypyridin-4-carbonsaeure und von deren Estern | |
| DE227177C (de) | ||
| DE480034C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triacetonpinakon neben 2, 6-Dimethylheptan-2, 4, 6-triol | |
| DE1542728C (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel |