DE602218C - Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PyridylhydantoinenInfo
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- DE602218C DE602218C DEC47143D DEC0047143D DE602218C DE 602218 C DE602218 C DE 602218C DE C47143 D DEC47143 D DE C47143D DE C0047143 D DEC0047143 D DE C0047143D DE 602218 C DE602218 C DE 602218C
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Classifications
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen Durch das Patent -566 094 ist ein Verfahren zur Darstellung von Hydantoinen geschützt, das durch die Einwirkung vorn Cyaniden sowie Ammoniak und Kohlensäure; gegebenenfalls in Form von kohlensaurem Ammoniak, auf Aldehyde oder Ketone mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen-- unter Zusatz von Wasser, gegebenenfalls in - Gegenwart eines Löse- oder Suspensionsmittels und zweckmäßig unter Kohlensäuredruck, gekennzeichnet ist. Bei weiterer Bearbeitung wurde nun gefunden, daß sich nach diesem Verfahren in vorteilhafter Weise auch die bisher unbekannten Pyridylhydantoine herstellen lassen. Diese sind nach den bisher bekannten Hydantoindarstellungsverfahren 'nicht oder nur schwer zugängig. Sie können nach dem vorliegenden Verfahren in guter Ausbeute erhalten werden. Auch hier erweist es sich als zweckmäßig, unter Kohlensäuredruck zu arbeiten. Man kann ebenfalls Lö.sun.gs- oder Susp,ensionsmittel zusetzen. Als Ausgangsstoffe verwendet man solche Ketone, die sich vom Pyridin oder vom Chinolin ableiten. Beispiel 1 5-(Pyridyl-ß)-5-äthylhydantoin Eine Lösung von 25 g Pyridyl-3-äthylketon in 6o ccm Alkohol wird mit den gesättigten wässerigen Lösungen von 33g Ammoniumca.rbonat und 12 g Natriumcyanid unter einem Kohlensäuredruck von ioAtm- 6 Stunden auf 8o° erhitzt. Durch Ausäthern werden io g unverändertes Keton zurückgewonnen. Die wässerige Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, filtriert und neutralisiert, wobei sich ein Öl abscheidet. Man verdampft das Ganze zür Trockne und extrahiert das gebildete Hydantoin mit Aceton. Aus der alkoholischen Lösung fällt beim Einleiten von gasförmiger Salzsäure das Hydrochlorid in weißen Nadeln vom F. 248 bis 249°. Der Schmelzpunkt der freien Base ist 178° nach vorherigem Sintern. Beispiel 2 5-(a-Äthoxypyridyl-ß')-5-äthylhydantoin Aus 2 - Äthoxypyridyl - 5 - äthylketon vom F.44°, welches dargestellt wird aus dem 2-Äthoxy-5-cyanpyridin durch Umsetzen nach G r i g n a r d , .erhält man nach der im B eispiel i beschriebenen Arbeitsweise das Hydantoin mit einem F. von i35° meiner Ausbeute von etwa 8o %.
- . Beispiel 3 5-(a-Chlorpyridyl-ß')-5-äthylhydantoin Dieser Stoff wird dargestellt aus dem 2-Chlorpyridyl-5-.äthylketon vom F. go bis gi° und schmilzt bei 196°. Beispiel. ¢ 5-(Chinolyl-y)-5-äthylhydantoin Aus Chinolyl-Y-,äthylketon, erhältlich z. B. analog Ber. der Deutschen Chemischen Gesellschaft 46 (igi3) S.59, wird in der in Beispiel i beschriebenen Arbeitsweise das in der Überschrift genannte Hydantoin mit dem F. 241 erhalten. Das Hydrochlorid hat einen Zersetzungspunkt von zgo°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 566 094 hier als Ausgangsstoffe solche Ketone verwendet, die sich vom Pyridin oder Chinolin ableiten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC47143D DE602218C (de) | 1932-11-12 | 1932-11-12 | Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC47143D DE602218C (de) | 1932-11-12 | 1932-11-12 | Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE602218C true DE602218C (de) | 1934-09-03 |
Family
ID=7026505
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC47143D Expired DE602218C (de) | 1932-11-12 | 1932-11-12 | Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE602218C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2526232A (en) * | 1946-10-21 | 1950-10-17 | Parke Davis & Co | Substituted hydantoins and methods for obtaining the same |
| US2526231A (en) * | 1946-10-21 | 1950-10-17 | Parke Davis & Co | 5-phenyl-5-pyridyl hydantoins |
-
1932
- 1932-11-12 DE DEC47143D patent/DE602218C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2526232A (en) * | 1946-10-21 | 1950-10-17 | Parke Davis & Co | Substituted hydantoins and methods for obtaining the same |
| US2526231A (en) * | 1946-10-21 | 1950-10-17 | Parke Davis & Co | 5-phenyl-5-pyridyl hydantoins |
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