DE180292C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M180292 KLASSE Mq. GRUPPE
Zusatz zum Patente 179627 vom 27. November 1904.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. August 1905 ab.
Längste Dauer: 26. November 1919.
Es wurde gefunden, daß man die wegen ihres Anästhesierungsvermögens wertvollen
Aminoalkohol- oder Alkaminester der p-Aminobenzoesäure, anstatt aus den p-Nitrobenzoesäurealkaminestern
(vgl. Hauptpatent 179627), auch aus p-Azobenzoesäurealkaminestern durch
Reduktion herstellen kann.
Die bisher nicht bekannten Alkaminester der p-Azobenzoesäure kann man durch Veresterung
der Azobenzoesäure oder durch Umsetzung des p-Azobenzoesäurecblorids mit
Aminoalkoholen gewinnen. Beispielsweise bildet das so dargestellte p-Azobenzoylpiperidoäthanol
ziegelrote Nädelchen, die bei 118 bis 1190 schmelzen. ρ - Azobenzoyldiäthylaminoäthanol
bildet gelbrote Blättchen vom Schmelzpunkt 82 °. Die p-Azoalkaminester
lösen sich leicht in den üblichen organischen Lösungsmitteln und auch in verdünnten
Mineralsäuren.
Beispiel: 1 Teil p-Azobenzoylpiperidoäthanol
wird in 10 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst und zu der 40 bis 500 warmen
Flüssigkeit eine konzentrierte, stark salzsaure Lösung von 2 Teilen Zinnchlorür zugegeben,
wodurch alsbald Entfärbung der zuerst orangerot gefärbten Lösung eintritt. Nachdem
man noch kurze Zeit auf 50 bis 60° erwärmt. hat, verdünnt man mit Wasser und
fällt das Zinn mit Schwefelwasserstoff. Das •Filtrat vom Schwefelzinn wird mit Soda
übersättigt und die zunächst ölig abgeschiedene Base mit Äther aufgenommen. Nach dem
Abdestillieren des Äthers hinterbleibt der p-Arninobenzoeester des Oxäthylpiperidins als
bald erstarrendes öl. Aus Ligroin umkristallisiert bildet er farblose Nädelchen vom
Schmelzpunkt 900. Mit einem Molekül Salzsäure bildet der Ester ein neutral reagierendes,
in Wasser sehr leicht lösliches Salz vom Schmelzpunkt 2130. .
In gleicher Weise werden andere p-Aminobenzoesäureaminoalkoholester,
z. B. p-Aminobenzoyldiäthylaminoäthanol, gewonnen, das bei 58 bis 6o° schmilzt. Es bildet ein mit
neutraler Reaktion in Wasser lösliches Chlorhydrat, das bei 1560 schmilzt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 179627 geschützten Verfahrens zur Darstellung von ρ - Aminobenzoesäurealkaminestern, darin bestehend, daß man an Stelle der ρ - Nitrobenzoesäurealkaminester ρ - Azobenzoesäurealkaminester der Reduktion unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE180292C true DE180292C (de) |
Family
ID=444555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT180292D Active DE180292C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE180292C (de) |
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