DE229814C

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Publication number: DE229814C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE Mp. GRUPPE 8,

Dr. ARNOLD VOSWINKEL in BERLIN.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Januar 1909 ab.

Es ist bereits bekannt, daß das Anhydrid der o-Sulfamidbenzoesäure (Saccharin) mit i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon eine salzartige Verbindung bildet (vgl. Patentschrift 131741, Kl. 12 p). Diese Reaktionsfähigkeit wird wahrscheinlich durch den sauren Charakter der Imidogruppe bzw. durch die o-Stellung der Garboxylgruppe der Anhydrosulfamid-obenzoesäure bedingt. Spaltet man nämlich die Anhydrosulfamid-o-benzoesäure auf, indem man sie in die Sulfamid-o-benzoesäure überführt, und läßt diese auf i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon einwirken, so bildet sich zwar auch eine Verbindung beider Komponenten, wendet man aber ein Salz der Sulfamid-obenzoesäure, z. B. sulfamid-o-benzoesaures Natrium an, so findet keine Einwirkung statt. Aus dieser Tatsache geht hervor, daß bei der Sulfamid-o-benzoesäure und ihrem Anhydrid die Carboxylgruppe die Reaktion auslöst.

Nach diesem Verhalten der Sulfamidgruppe war, auch auf Grund der Tatsache, daß m- und p-Tohiolsulfamid schwachsaure Eigenschaften besitzen und mit anorganischen Basen Salze zu bilden vermögen (vgl. Zeitschrift für Chemie VI [1870], S. 323 und 327), nicht vorauszusehen, daß die Toluolsulf amide mit i-Phenyl-2,3-dimethyl"5-pyrazolon reagieren und wohlchärakterisierte, einheitliche Verbindungen

30' ergeben, da bekanntlich die Toluolsulf amide mit Ammoniak keine derartigen Salze zu bilden vermögen (vgl. die Patentschrift 154655, Kl. 12 0). Die Herstellung dieser Produkte kann in der Weise erfolgen, daß man die einzelnen Komponenten bei geeigneter Temperatur zu-40

sammenschmilzt und umkristallisiert oder die Toluolsulfamide und das Pyrazolonderivat in indifferenten Lösungsmitteln löst und auskristallisieren läßt.

Beispiel I.

171 Teile o-Toluolsulfamid werden mit 188 Teilen i-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon innig gemischt und unter stetem Rühren in einer Porzellanschale unter Anwendung eines Paraffinbades geschmolzen. Nach dem Erkalten kristallisiert man die Schmelze aus Acetonäther um und erhält so das Produkt in derben Prismen, welche scharf bei 102⁰ schmelzen.

Beispiel II.

171 Teile p-Toluolsulfamid und 188 Teile i-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon werden in 3000 Teilen Toluol warm gelöst. Nach dem Erkalten schießen kleine prismatische Kristalle aus, welche bei 95⁰ schmelzen. Eine i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonbestimmung nach Bougault ergab 52,52 Prozent, theoretisch berechnen sich 52,36 Prozent. In kaltem Wasser löst sich die Verbindung zu etwa 2,2 Prozent, beim Kochen mit Wasser tritt Dissociation in die Komponenten ein. Beim Behandeln mit Alkalien wird die Verbindung gleichfalls gespalten.

Die Verbindungen sind in Alkohol und Äther ziemlich leicht löslich.

In gleicher Weise reagieren die Toluolsulfamide mit i-p-Tolyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon.

Die neuen Verbindungen sollen arzneiliche Verwendung finden, da sich herausgestellt hat,

Claims

daß die beobachteten Nebenwirkungen des Antipyrins bei ihrer Anwendung kaum in Erscheinung treten.

Pate nt-A ν SPRU cn :

Verfahren zur Herstellung salzartiger Verbindungen aus Toluolsulfamiden und i-Phenyl- oder i-p-Tölyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon, darin bestehend, daß man gleiche Moleküle dieser Körper zusammenschmilzt und das entstandene Produkt umkristallisiert öder die betreffenden Komponenten in indifferenten Lösungsmitteln löst und kristallisieren läßt.