DE156901C - - Google Patents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Patent 156900, betreffend ein Verfahren zur Darstellung von 8-Aminotheophyllin
und dessen Alkyl- oder Arylderivaten, ist eine neue Klasse von Aminoxanthinen beschrieben, deren Glieder sich dadurch von
den bisher bekannten Aminoxanthinen, den Aminoderivaten des Kaffeins, unterscheiden,
daß sie zugleich saure und basische Eigenschaften besitzen und infolgedessen auf der
einen Seite therapeutische Vorzüge vor den Aminokaffeinen, auf der anderen Seite vor
ν den nicht aminsubstituierten Xanthinen aufweisen. Nach der erwähnten Patentschrift
sind diese neuen Körper erhalten worden, indem man vom 8-Chlortheophyllin ausging
und darauf Ammoniak bezw. substituierte Ammoniake einwirken ließ.
Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Verfahren auch auf das 8-Chlorparaxanthin
anwenden läßt und daß die hierbei entstehenden 8-Aminoparaxanthine sich dem Chemismus
ihrer Bildung nach — der Austausch des Halogens erfolgt erst, nachdem die beiden
Komponenten unter Salzbildung zusammengetreten sind — sowie in ihrer amphoteren
Natur als Säuren und Basen den 8-Aminotheophyllinen völlig analog erweisen.
Die Darstellung der neuen Körper, die als sehr wirkungsvolle Diufetika von großem
Werte sind, sei an folgenden Beispielen erläutert:
Beispiele.
I. Aminoparaxanthin C1H1 O2 Ni'NH.2.
I. Aminoparaxanthin C1H1 O2 Ni'NH.2.
ι Teil Chlorparaxanthin wird mit 10 Teilen
alkoholischem Ammoniak ungefähr 7 Stunden in geschlossenem Gefäß auf 150 bis 1550
erhitzt.
Nach dem Erkalten wird die Aminoverbindung als fein kristallinischer Niederschlag
in bereits ziemlich reinem Zustande erhalten. Zur völligen Reinigung führt man sie mit
konzentrierter Salzsäure in das gut kristallisierende Hydrochlorat über und zerlegt dieses
darauf durch Wasser.
Das Aminoparaxanthin ist in Wasser fast unlöslich. Es löst sich leicht in verdünnten
Alkalien, durch Zusatz von stärkeren Laugen werden die Salze ausgefällt.
Das so erhaltene Natronsalz bildet schöne farblose Nädelchen.
Bei längerem Erhitzen mit Kali- oder Natronlauge wird es aufgespalten. Beim Erhitzen
im Kapillarrohr beginnt die Verbindung bei 3500 sich zu schwärzen, ohne zu
schmelzen.
12. Auflage, ausgegeben am 2g. Juli jgo$.J
II. Methylaminoparaxanthin , .
C7 H7 O2 iV4 - NHCH3.
C7 H7 O2 iV4 - NHCH3.
I Teil Chlorparaxanthin wird mit 2 VoL-Teilen einer 33 prozentigen Methylaminlösung·
und 8 Vol. -Teilen Alkohol 6 Stunden im Autoklaven auf 1500 erhitzt. Die gebildete
Aminoverbindung erfüllt das Gefäß nach dem Erkalten in langen schneeweißen Nadeln.
' In heißem Wasser und Alkohol ist die Verbindung ziemlich schwer löslich, leicht in
verdünnten Alkalien und konzentrierter Salzsäure.
Gegen 3500 beginnt sie zu sintern und schmilzt gegen 37°° unter Gasentwicklung.
III. Dimethy.laminoparaxanthin
C1H1 O2 Ni-Ν (CHJ2.
Man erhitzt I Teil Chorparaxanthin mit 1,2 Raumteilen einer 33 prozentigen Dimethylaminlösung und 6 Raumteilen Alkohol 5 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 1500. Nach dem Erkalten der .Reaktionsflüssigkeit erhält man das Dimethylaminoparaxanthin in Form langer Kristallnadeln.
Man erhitzt I Teil Chorparaxanthin mit 1,2 Raumteilen einer 33 prozentigen Dimethylaminlösung und 6 Raumteilen Alkohol 5 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 1500. Nach dem Erkalten der .Reaktionsflüssigkeit erhält man das Dimethylaminoparaxanthin in Form langer Kristallnadeln.
Die Verbindung ist löslich in Alkalien, sehr leicht löslich in heißem Wasser und
Alkohol. Sie schmilzt bei 2250 zu einer farblosen Flüssigkeit.
Das in schönen Nädelchen kristallisierende Natronsalz ist sehr leicht löslich.
IV. Phenylaminoparaxanthin
C7H1
O2N^NH C6H5.
■ I Teil Chlorparaxanthin wird mit 10 Teilen Anilin im Ölbad während 10 Stunden auf
i8o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Kristallbrei abgesaugt. Die ausgewaschene
Masse wird in verdünntem Alkali gelöst und mit Essigsäure ausgefällt.
Das Anilinoparaxanthin ist in heißem Wasser und Alkohol schwer löslich. Aus
einer Lösung in heißer konzentrierter Salzsäure kristallisiert beim Erkalten das salzsaure
Salz. Aus der Lösung in verdünnter Natronlauge wird durch eine konzentrierte Natronlauge das schön kristallisierende Natronsalz
abgeschieden.
Einen scharfen Schmelzpunkt hat die Verbindung wie die meisten Körper der Xanthinreihe
nicht.
Zersetzung.
Zersetzung.
Sie schmilzt gegen 3400 unter
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 156900 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 8-Aminotheophyllin, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von Aminoderivaten des Paraxanthins nicht auf 8-Chlortheophyllin, sondern auf 8 - Chlorparaxanthin Ammoniak oder Amine einwirken läßt.
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- 1903-09-01 DE DE1903156900D patent/DE156900C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1085530B (de) * | 1958-08-15 | 1960-07-21 | Josef Klosa Dipl Chem Dr | Verfahren zur Herstellung von in 8-Stellung basisch substituierten Coffeinderivaten |
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