DE156901C - - Google Patents

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DE156901C
DE156901C DE1903156901D DE156901DA DE156901C DE 156901 C DE156901 C DE 156901C DE 1903156901 D DE1903156901 D DE 1903156901D DE 156901D A DE156901D A DE 156901DA DE 156901 C DE156901 C DE 156901C
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    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Patent 156900, betreffend ein Verfahren zur Darstellung von 8-Aminotheophyllin und dessen Alkyl- oder Arylderivaten, ist eine neue Klasse von Aminoxanthinen beschrieben, deren Glieder sich dadurch von den bisher bekannten Aminoxanthinen, den Aminoderivaten des Kaffeins, unterscheiden, daß sie zugleich saure und basische Eigenschaften besitzen und infolgedessen auf der einen Seite therapeutische Vorzüge vor den Aminokaffeinen, auf der anderen Seite vor ν den nicht aminsubstituierten Xanthinen aufweisen. Nach der erwähnten Patentschrift sind diese neuen Körper erhalten worden, indem man vom 8-Chlortheophyllin ausging und darauf Ammoniak bezw. substituierte Ammoniake einwirken ließ.
Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Verfahren auch auf das 8-Chlorparaxanthin anwenden läßt und daß die hierbei entstehenden 8-Aminoparaxanthine sich dem Chemismus ihrer Bildung nach — der Austausch des Halogens erfolgt erst, nachdem die beiden Komponenten unter Salzbildung zusammengetreten sind — sowie in ihrer amphoteren Natur als Säuren und Basen den 8-Aminotheophyllinen völlig analog erweisen.
Die Darstellung der neuen Körper, die als sehr wirkungsvolle Diufetika von großem Werte sind, sei an folgenden Beispielen erläutert:
Beispiele.
I. Aminoparaxanthin C1H1 O2 Ni'NH.2.
ι Teil Chlorparaxanthin wird mit 10 Teilen alkoholischem Ammoniak ungefähr 7 Stunden in geschlossenem Gefäß auf 150 bis 1550 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird die Aminoverbindung als fein kristallinischer Niederschlag in bereits ziemlich reinem Zustande erhalten. Zur völligen Reinigung führt man sie mit konzentrierter Salzsäure in das gut kristallisierende Hydrochlorat über und zerlegt dieses darauf durch Wasser.
Das Aminoparaxanthin ist in Wasser fast unlöslich. Es löst sich leicht in verdünnten Alkalien, durch Zusatz von stärkeren Laugen werden die Salze ausgefällt.
Das so erhaltene Natronsalz bildet schöne farblose Nädelchen.
Bei längerem Erhitzen mit Kali- oder Natronlauge wird es aufgespalten. Beim Erhitzen im Kapillarrohr beginnt die Verbindung bei 3500 sich zu schwärzen, ohne zu schmelzen.
12. Auflage, ausgegeben am 2g. Juli jgo$.J
II. Methylaminoparaxanthin , .
C7 H7 O2 iV4 - NHCH3.
I Teil Chlorparaxanthin wird mit 2 VoL-Teilen einer 33 prozentigen Methylaminlösung· und 8 Vol. -Teilen Alkohol 6 Stunden im Autoklaven auf 1500 erhitzt. Die gebildete Aminoverbindung erfüllt das Gefäß nach dem Erkalten in langen schneeweißen Nadeln. ' In heißem Wasser und Alkohol ist die Verbindung ziemlich schwer löslich, leicht in verdünnten Alkalien und konzentrierter Salzsäure.
Gegen 3500 beginnt sie zu sintern und schmilzt gegen 37°° unter Gasentwicklung.
III. Dimethy.laminoparaxanthin
C1H1 O2 Ni-Ν (CHJ2.
Man erhitzt I Teil Chorparaxanthin mit 1,2 Raumteilen einer 33 prozentigen Dimethylaminlösung und 6 Raumteilen Alkohol 5 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 1500. Nach dem Erkalten der .Reaktionsflüssigkeit erhält man das Dimethylaminoparaxanthin in Form langer Kristallnadeln.
Die Verbindung ist löslich in Alkalien, sehr leicht löslich in heißem Wasser und Alkohol. Sie schmilzt bei 2250 zu einer farblosen Flüssigkeit.
Das in schönen Nädelchen kristallisierende Natronsalz ist sehr leicht löslich.
IV. Phenylaminoparaxanthin
C7H1
O2N^NH C6H5.
■ I Teil Chlorparaxanthin wird mit 10 Teilen Anilin im Ölbad während 10 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Kristallbrei abgesaugt. Die ausgewaschene Masse wird in verdünntem Alkali gelöst und mit Essigsäure ausgefällt.
Das Anilinoparaxanthin ist in heißem Wasser und Alkohol schwer löslich. Aus einer Lösung in heißer konzentrierter Salzsäure kristallisiert beim Erkalten das salzsaure Salz. Aus der Lösung in verdünnter Natronlauge wird durch eine konzentrierte Natronlauge das schön kristallisierende Natronsalz abgeschieden.
Einen scharfen Schmelzpunkt hat die Verbindung wie die meisten Körper der Xanthinreihe nicht.
Zersetzung.
Sie schmilzt gegen 3400 unter

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Abänderung des durch Patent 156900 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 8-Aminotheophyllin, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von Aminoderivaten des Paraxanthins nicht auf 8-Chlortheophyllin, sondern auf 8 - Chlorparaxanthin Ammoniak oder Amine einwirken läßt.
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