DE573540C - Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrierten Chinolinsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrierten ChinolinsulfonsaeurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D215/36—Sulfur atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrierten Chinolinsulfonsäuren Im Patent g67 924 ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfons,äuren des Piperidins und seiner Alkylhomologen beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Pyridin- oder Alkylpyridinsulfonsäuren oder ihre Salze in Gegenwart von Lösungsmitteln und von hydrierend wirkenden Kontaktstoffen mit Wasserstoff behandelt.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß. man nach dems@elberi Verfahren auch die Bz-Sulfons.äuren des Chinolins oder .seiner Alkylhomologen bzw. deren Salze in die :entsprechenden; im Pyridinkern hydrierten Sulfonsäuren überführen kann.
- Man hat bereits Sulforisäunen des Py-Tetrahydrochinohns durch Einwirkung von Zinn und Salzsäure auf die Chiriolinsulfonsäuren hergestellt; diese Arbeitstveise gibt jedoch leicht zu Neb nreaktionen, wie Abspaltung der Sulfogruppe und Harzbildung, Veranlassung, wodurch sich die Ausbeute verringert. Außerdem ist nach dem ,älteren: Verfahren eine Entzinnung notwendig. Demgegenüber verläuft die katalytische Hydrierung nach dem vorliegenden Verfahren außerordentlich glatt und einheitlich und liefert unmittelbar reine Produkte. Das neue Verfahren ist also mit wichtigen Vorteilen für die Technik verbunden. Die nach diesem Verfahren gut zugänglichen hydrierten Sulfons.äuren sind wertvolle Zwischenprodukte zur Gewinnung von Farbstoften, pharmazeutisch wirksamen Präparaten sowie von Textilhilfsstoffen. Beispiele 'r. 23,1 g chin.ohri-6-sulfonsaures Natrium werden in 6oo ccm Wasser gelöst und in einem Rührautoklaveri mit z g g Nickel, welches auf einem porösen Träger niedergeschlagen ist, versetzt. Dann wird bei :einem Wasserstoffdruck von :etwa 7o Atm. und einer Temperatur von 8o bis roo° so lange gerührt, bis keine Wasserstoffaufnalune mehr erfolgt. Die Aufnahme an Wasserstoff beläuft sich dann auf etwa 45 1. Nach dem Erkalten wird vom Katalysator abfiltriert und die gebildete Py-Tetrahydrochi,noliri-6-sulfonsäure mit Minerals,äure ausgefällt, gegebenenfalls nachvorherigem Einengen der Lösung.
- Ebenso verläuft die Reaktion bei Anwendung anderer Salze, z. B. des Kalium-, Calcium- oder Magnesiumsalxes. Die Ausbeute ist in allen Fällen fast quantitativ.
- Die Py-tetrahydrierte Chinolih-6-sulfons,äure ist ebenso wie ihre Salze in Wasser ziemlich leicht löslich. Durch P;ermangahat wird sie sehr leicht- oxydiert. Die Verbindungen zeigen die Reaktionen sekundärer Amine, z. B. lassen sie sich gut acylieren. F. der freiexi Säure: 258° unter Zersetzung, -welche bei 238° beginnt.
- 2. Nach der im Beispiel i beschrieb eeri Arbeitsweise läßt sich die Chinoli'-8-sulfonsäure glatt in die -entsprechende Py-Tetrahydrosulfons.äure bzw. ihre Salze überführen.
- Die Ausbeute ist auch in diesem Falle fast quantitativ. Die Eigenschaften der Py-Tetrahydrochinoliri-8-sulfonsäure -stimmen mit den in der Literatur angegebenen überein (siehe C 1a u s , Journ. f. prakt. Chemie (2), - 5 5 [18971, S. 9q.). Die freie Säure ist viel schwerer in Wasser löslich als die 6-Sulforis.äure.
- 3. 15 g Chinoliri-6-sulfons,äure werden in Zoo g Eisessig gelöst und unter Zugabe von ein wenig Platinoxyd in ;einer Schüttelente mit Wasserstoff behandelt, wobei man durch langsames Anwärmen die Wasserstoffaufnahme unterstützen kann. Nach Beendigung der Reaktion wird vom Platin abfiltriert und bis zur beginnenden Kristallisation eingedampft. Man erhält Py-Tetrahydrochinblin-6-sulfonsäure in guter Ausbeute.
- q.. Auf dieselbe Weise, wie in Beispiel i beschrieben, wird chinaldin-5-sulfonsaures Kalium in das entsprechende Py-tetrahydro-2-methylchinoliri-5-stilfonsaure Kalium übergeführt. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: WeiterreAusbildung des Verfahrens gemäß Patent 567 92q., dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Pyridin- oder Alkylpyridinsulfons.äuren hier die Bz-Sulfonsäuren des Chiriolins oder seiner Alkylhomologen bzw. die Salze dieser Sulfons.äuren in. Gegenwart von Lösungsmitteln und von hydrierend- wirkenden Katalysatortri mit Wasserstoff behandelt. -
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