DE164425C - - Google Patents

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DE164425C
DE164425C DENDAT164425D DE164425DA DE164425C DE 164425 C DE164425 C DE 164425C DE NDAT164425 D DENDAT164425 D DE NDAT164425D DE 164425D A DE164425D A DE 164425DA DE 164425 C DE164425 C DE 164425C
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aminotheobromine
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Im Patent 156900, betreffend ein Verfahren zur Darstellung von Aminoderivaten des Theophylline, und dessen.Zusatzpatent 156901, betreffend ein Verfahren zur Darstellung von Aminoderivaten des Paraxanthins, sind zwei Gruppen von Aminodimethylxanthinen beschrieben, die zugleich saure und basische Eigenschaften besitzen und sich dadurch besonders als Heilmittel geeignet erweisen.
Es hat sich nun gezeigt, daß die dritte mögliche Gruppe der Aminodimethylxanthine, das Aminotheobromin und dessen Alkyl- oder Arylderivate, erhalten werden kann nach dem gleichen Verfahren, nämlich indem von der entsprechenden Halogenverbindung, dem 8-Brom- oder 8-Chlortheobromin, ausgegangen wird.
Die so erhaltenen 8-Aminotheobromine . zeigen dieselben wertvollen Eigenschaften wie die nach den Verfahren der Patente 156900 und 156901 darstellbaren Aminodimethylxanthine.
Beispiele.
I. 8-Aminotheobromin.
ι Teil 8-Bromtheobromin wird mit ioTeilen alkoholischem Ammoniak im geschlossenen Gefäß ungefähr 9 Stunden auf i8o° erhitzt.
Die Aminoverbindung ist nach dem Erkalten in fein kristallischem Zustande ausgeschieden.
Sie ist in Wasser sehr schwer löslich, 35
leicht dagegen in starker Salzsäure. Von verdünnter Natron- und Kalilauge wird sie unter Salzbildung ebenfalls leicht aufgenommen.
Das Natronsalz ist ziemlich schwer löslich und schön kristallinisch.
Das freie 8-Aminotheobromin kristallisiert mit ι Mol. Kristallwasser; bei 3500 bräunt es sich und schmilzt gegen 4000 unter Zer-Setzung.
II. 8-Dimethylaminotheobromin.
10 Teile 8-Bromtheobromin werden mit 12 Teilen einer 33 proz. Dimethylaminlösung und 50 Teilen Alkohol 7 Stunden auf 1500 im geschlossenen Gefäß erhitzt. Nach dem Erkalten ist das Ganze breiartig erstarrt.
In kochendem Wasser ist die Verbindung ziemlich leicht löslich und kristallisiert daraus in kleinen derben Prismen. Sie schmilzt bei 270° zu einer klaren Flüssigkeit.
III. 8-Phenylaminotheobromin.
ι Teil 8-Bromtheobromin wird mit ioTeilen Anilin während 10 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach dem Erkalten erhält man einen Kristallbrei, der abgesaugt wird. Durch Waschen mit Äther und verdünnter Essigsäure wird das noch anhaftende Anilin entfernt. Das 8-Phenylaminotheobromin wird in reinem Zustande am besten durch Ansäuern der alkalischen Lösung mit Essigsäure in der Hitze gewonnen. Es fällt dann in äußerst feinen
*) Früheres Zusatzpatent: 156901.
Nadelchen aus, die gegen 3500 unter Dunkelfärbung schmelzen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Weitere Ausbildung des durch Patent
    156900 geschützten Verfahrens zur Dar
    stellung von 8-Aminotheophyllin und dessen Alkyl- oder Arylderivaten, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von 8-Aminotheobromin und dessen Alkyl- oder Arylderivaten Ammoniak oder Amine auf 8-Brom- oder 8-Chlortheobromin einwirken läßt.
    BERLIN. GEDRÜCKT IN DER REICHSDRUCKEIIEI.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1005517B (de) * 1955-12-30 1957-04-04 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung neuer quecksilberhaltiger Xanthinverbindungen
DE1024968B (de) * 1956-03-31 1958-02-27 Asal Fabrik Biolog Und Pharmaz Verfahren zur Herstellung von 7-Ketonyl-8-amino-theophyllinen
DE1085530B (de) * 1958-08-15 1960-07-21 Josef Klosa Dipl Chem Dr Verfahren zur Herstellung von in 8-Stellung basisch substituierten Coffeinderivaten

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