DE69541C - Verfahren zur Darstellung der m-Diamidodiphensäure und der Diphenylindicarbonsäure aus m-Nitrobenzaldehyd - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

5 kg m-Nitrobenzaldehyd werden unter Erwärmen in 25 kg Natronlauge von 40⁰B., verdünnt mit 40 kg Wasser, gelöst. Diese Lösung wird so lange gekocht, bis eine abgekühlte Probe an Aether nichts mehr abgiebt. Dann werden annähernd 5 kg. Zinkstaub zugesetzt, bis unter heftiger Reaction. Entfärbung eingetreten ist. Jetzt wird die Flüssigkeit durch langsamen Zusatz von annähernd 36 kg roher Salzsäure sauer gemacht und filtrirt. Die Diphenylindicarbonsäure bleibt, mit überschüssigem Zink gemischt, als sehr schwer lösliches salzsaures Salz auf dem Filter zurück und wird zunächst durch Waschen mit Wasser gereinigt. Vom Zink wird sie durch Lösen in Sodalösung getrennt.

Aus dem Filtrat, welches die Diamidodiphensäure enthält, wird das gelöste Zink mittelst Soda entfernt. Aus der vom Zinkcarbonat durch Filtriren getrennten Lösung wird die Diamidodiphensäure nach Zusatz der nöthigen Menge von Natriumacetat durch Salzsäure gefällt. '

Die bei der Darstellung der Diamidodiphensäure aus m - Nitrobenzaldehyd als Nebenproduct entstehende Diphenylindicarbonsäure, deren Constitutionsformel vermuthlich eine der beiden folgenden ist:

COOH

COOH

NH₂ COOH

NH

NH₂ NH

COOH

bildet ein in heifsem Wasser leicht, in kaltem schwer lösliches Natronsalz von der Zusammensetzung: .

C H

COONa

^⁶ "³XiVA,

Aus der Lösung dieses Salzes wird durch Essigsäure die freie Diphenylindicarbonsäure in Gestalt eines gelb gefärbten, in allen Lösungsmitteln unlöslichen Niederschlages abgeschieden. Die freie Säure löst sich in einer kochenden Lösung von Natriumacetat, aus der sie beim Erkalten in feinen Nädelchen wieder aus-

krystallisirt. Ihr Blei- und ihre Erdalkalisalze sind farblose unlösliche Niederschläge. Beim Erhitzen verkohlt sie, ohne zu schmelzen.

Wird die Lösung ihres Natronsalzes mit überschüssiger Salzsäure versetzt, so fällt ihr sehr schwer lösliches, salzsaures Salz aus.

Dasselbe wird durch die berechnete Menge Nitrit in eine ebenfalls sehr schwer lösliche Tetrazoverbindung verwandelt, welche intensiv gelb gefärbt ist und sehr beständig zu sein scheint.

Die Tetrazoverbindung liefert in bekannter Weise mit Phenolen, Aminen etc. Farbstoffe. Der Farbstoff z. B., welcher beim Zusammenbringen der Tetrazoverbindung mit Phenol entsteht, bildet ein in Wasser ziemlich schwer lösliches, orangeroth gefärbtes, gut krystallisirendes Natriumsalz, aus dessen Lösung durch Essigsäure die freie Farbsäure als orangeroth gefärbter Niederschlag gefällt wird. Derselbe

hat die Zusammensetzung:
COOH

C₁, H

OH OH

³\COOH

Durch die Elementaranalyse wurden in der freien Farbsäure 64,7 pCt. Kohlenstoff gefunden (berechnet: 64,73 pCt.).

Beide Säuren sollen zur Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung der m - Diamidodiphensäure und der Diphenylindicarbonsäure aus m-Nitrobenzaldehyd, darin bestehend, dafs m-Nitrobenzaldehyd mit Natronlauge und Zinkstaub gekocht und die entfärbte Lösung mit Salzsäure sauer gemacht wird.