DE655047C - Verfahren zur Herstellung von Aryldiazoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AryldiazoniumsalzenInfo
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Description
Gegenstand des Patents 647 667 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aryldiazoniumsalzen,
dadurch gekennzeichnet, daß die Salze der Benzolmonosulfonsäure zur Fällung
der Diazoniumsalze, die sich von o-Aminodiphenyläthern
ableiten, aus ihren wässerigen Lösungen verwendet werden.
In weiterer Ausbildung dieses Erfindungsgedankens wurde gefunden, daß Diazonium-
salze, die sich von substituierten Nitroaminobenzolen ableiten, ebenfalls in sehr vorteilhafter
Weise durch Salze der Benzolmonosulfonsäure aus ihren wässerigen Lösungen gefällt werden können. Es werden auf diese
Weise neue Aryldiazoniumsalze aus leicht zugänglichen Aminen erhalten, die sich durch
sehr gute Löslichkeit und große Beständigkeit auszeichnen. Sie sind insbesondere leichter
löslich als die Diazosalze, die mit Hilfe von p-Chlorbenzolsulfonsäure (Patent 484 905)
bzw. Naphthalinmonosulfonsäure oder Nitrobenzolsulfonsäure (Patent 544 057) erhältlich
sind.
52 Teile 1 -Aniino^-nitro^-chlorbenzol,
90 Teile 3Oprozentige Salzsäure und 90 Teile fein verteiltes Eis werden gut \rerrührt. Dazu
läßt man eine Lösung von 24 Teilen Natrium-
nitrit in 45 Teilen Wasser während etwa 30 Minuten laufen. Die Temperatur soll dabei
nicht über 50 C steigen. Man rührt nach Zusatz der Xatriumnitritlösung noch einige Zeit
und nitriert dann von geringen Verunreinigungen ab. Aus der Diazolösung fällt man
das Diazoniumsalz durch Einrühren von 60 Teilen benzolmonosulfonsaurem Natrium.
Hierauf wird noch einige Zeit bei guter Kühlung gerührt, und das Diazoniumsalz wird
abgenutscht und unter vermindertem Druck bei 35 bis 400 getrocknet. Es ist in Wasser
leicht löslich und wird mit den üblichen Hilfsstoffen, wie Aluminiumsulfat, Natriumsulfat,
Chlorbenzoldisulfonsäure oder Naphthalintrisulfonsäure verschnitten.
Zu einer Aufschwemmung von 45,6 Teilen i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol in 90 Teilen
3oprozentiger Salzsäure und 75 Teilen Eis läßt man unter gutem Rühren eine Lösung
von 24 Teilen N-atriumnitrit in 45 Teilen Wasser innerhalb von 30 bis 45 Minuten laufen,
rührt noch einige Zeit und filtriert dann von geringen Verunreinigungen ab. Aus der
Lösung wird das Diazoniumsalz durch Einrühren von 60 Teilen fein gepulvertem benzolmonosulfonsaurem
Natrium abgeschieden-
Man rührt noch 2 bis 3 Stunden bei guter Kühlung und nutscht das Diazoniumsalz dann
ab. Unter vermindertem Druck bei 35 bis 400 C getrocknet, kann es durch Mischen mit
Aluminiumsulfat oder' Natriumsulfat auf die gewünschte Stärke eingestellt werden.
Beispiel 3 |/
45,6 Teile i-Amino-2-nitro-4-methylbenz<§l:
Lo werden mit 90 Teilen Eis und 75 Teilen
3oprozentiger Salzsäure gut verrührt. Man läßt innerhalb von 30 bis 45 Minuten eine
Lösung von 24 Teilen Natriumnitrit in 45 Teilen Wasser einlaufen und sorgt dafür,
daß die Temperatur des Reaktionsgemisches 50C nicht übersteigt. Nach einiger Zeit filtriert
man von etwa vorhandenen Verunreinigungen ab. Man rührt dann 60 Teile benzolmonosulfonsaures
Natrium ein, rührt noch 2 bis 3 Stunden unter guter Kühlung und nutscht das entstandene Diazoniumsalz ab.
Es wird unter vermindertem Druck bei 35 bis 400C getrocknet und durch Mischen mit den
üblichen Zusatzstoffen, wie kristallisiertem oder teilweise entwässertem Aluminiumsulfat
oder wasserfreiem Natriumsulfat, auf die gewünschte Stärke eingestellt.
Ähnlich verfährt man bei Verwendung von i~Amino-2-nitro-4-methoxybenzol.
46,8 Teile l-Aniino-2-methyl-5-nitrobenzol
werden mit 75 Teilen 3oprozentiger Salzsäure und 75 Teilen Eis gut gerührt. Dazu läßt
man eine Lösung von 24 Teilen Natriumnitrit in 45 Teilen Wasser innerhalb von 30 Minuten
zutropfen und sorgt durch Kühlung "dafür, daß die Temperatur des Umsetzungsgemisches 50C nicht übersteigt. Nach Zusatz
der Natriumnitritlösung läßt man noch einige Zeit rühren. In die filtrierte Diazolösung
trägt man langsam 60 Teile fein gepulvertes benzolmonosulfonsaures Natrium ein, rührt 2 bis 3 Stunden bei guter Kühlung und
nutscht das entstandene Diazoniumsalz hierauf ab. Unter vermindertem Druck bei 35 bis
400 C getrocknet, kann es mit Aluminiumsulfat oder Natriumsulfat auf die gewünschte
Stärke eingestellt werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Aryldiazoniumsalzen nach Patent 647 667, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoniumsalze, die sich von substituierten Nitraminbenzolen ableiten, aus ihren wässerigen Lösungen mit Salzen der Benzolmonosulfonsäure fällt.
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