DE647667C - Verfahren zur Herstellung von Aryldiazoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AryldiazoniumsalzenInfo
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Classifications
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Description
Aus den Patentschriften 81 039, 88 949 und
484 905 geht hervor, daß bereits mehrmals versucht worden ist, beständige Aryldiazoniumsalze
durch Behandeln von wässerigen Lösungen von Diazoniumverbindungen mit
Benzolmonosulfonsäuren oder deren Salzen herzustellen (vgl. hierzu Patentschrift
572268). Die Fällungsversuche wurden jedoch mit ungeeigneten Diazoverbindungen,
ζ. B. denjenigen aus 1- oder ,2-Aminonaphthalin, 3, 3'-Dimethoxy-4, 4'-diaminodiphenyl
oder i-Amino-4-nitrobenzol, durchgeführt.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die Diazoniumsalze, die
sich von o-Aminodiphenyläthern ableiten, in sehr vorteilhafter Weise durch Salze der Benzolmonosulfonsäure
aus ihren wässerigen Lösungen gefällt werden können. Es werden auf diese Weise neue Aryldiazoniumsalze erhalten,
die leicht zugänglich sind und sich durch sehr günstige Lösungsverhältniss'e und
große Beständigkeit auszeichnen. Sie sind insbesondere leichter löslich als die Diazoniumsalze,
die unter Verwendung von 4-Chlorbenzol-i-sulfonsäure (vgl. Patentschrift
484 905) oder Naphthalinmonosulfonsäuren oder 4-Nitrabenzol-i-sulfonsäure (vgl.
Patentschrift 544057) erhältlich sind.
Beispiel ι
94 Teile des Hydrochlorids von 4, 2'-Dichlor-2-amino-i,
i'-diphenyläther (mit einem Gehalt von 81,3% an freier Base), 75 Teile
3Oprozentige Salzsäure und 90 Teile fein verteiltes Eis werden gut gerührt. Dazu läßt
man eine Lösung von 24 Teilen Natriumnitrit in 45 Teilen Wasser innerhalb von etwa
20 Minuten laufen und sorgt dafür, daß die Temperatur nicht über 50C steigt. Die filtrierte,
klare Diazolösung wird innerhalb von 2 Stunden in eine Lösung von 60 Teilen benzolmonosulfonsaurem
Natrium in 300 Teilen Wasser eingetragen. Nach kurzer Zeit fällt das Diazoniumsalz aus. Nach dem Zutropfen
wird noch einige Zeit bei 5° gerührt. Das mit sehr guter Ausbeute ausgeschiedene Diazoniumsalz
wird abgenutscht, mit Natriumchloridlösung nachgespült und unter vermindertem Druck bei 50 bis 550 C getrocknet.
Das Salz ist in Wasser gut löslich und wird mit den üblichen Hilfsstoffen, z. B. mit kristallisiertem
oder teilweise entwässertem Aluminiumsulfat oder Natriumsulfat, gemischt.
Ähnlich verhält sich das Diazoniumsalz aus 4, 4'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther.
203 Teile des Hydrochloride des 2-Amino-4'-chlor-i, i'-dipiienyläther-4-carbonsäure^
äthylesters (mit einem Gehalt von 86% freier Base) werden mit 126 Teilen Natriuiy1
chlorid, 140 Teilen 30prozentiger Salzsäur'tSg^
'>oo Teilen Wasser und 250 Teilen fein ver-'
teiltem Eis gut gerührt. Dazu läßt man innerhalb von 3/4 Stunden eine Lösung von 54 Teilen
Natriumnitrit in 350 Teilen Wasser bei ο bis 5""' C tropfen. Nach beendeter Diazotierung
wird die Lösung" filtriert. Zu dem FiI-trat läßt man eine Lösung von 114 Teilen
benzolmonosulfonsaurem Natrium in 1000 Teilen Wasser innerhalb von 2 bis 3 Stunden
laufen. Das Diazoniumsalz scheidet sich schnell mit sehr guter Ausbeute ab. Es wird
abgenutscht, mit Natriumchloridlösung nachgespült und unter vermindertem Druck bei
50 bis 55° C getrocknet.
88 Teile des Hydrochloride λόιι 4-Chlor-2-amino-i,
1 '-diphenyläther (mit einem Gehalt
von 75 % an freier Basej werden mit 75 Raumteilen 3Oprozentiger Salzsäure und
90 Teilen fein verteiltem Eis gut verrührt. •Dazu läßt man eine Lösung von 24 Teilen
atriumnitrit in 45 Teilen Wasser innerhalb
30 Minuten laufen und sorgt dafür, daß .,Temperatur nicht über io° C steigt. Die
'fjjjrierte, klare Diazolösung wird innerhalb
\'on 3O Minuten mit 63 Teilen benzolmonosulfonsaurem
Natrium " anteilweise versetzt. Nach kurzer Zeit fällt das Diazoniumsalz
aus. Hierauf wird noch bei 5 bis io° C einige Zeit weitergerührt. Das in sehr guter
Ausbeute abgeschiedene Diazoniumsalz wird abgenutscht, mit Natriumchloridlösung nachgespült
und unter vermindertem Druck bei 500 getrocknet. Das Salz ist in Wasser gut
löslich und kanu mit den üblichen Hilfsstoffen eingestellt werden.
Claims (1)
- 45 Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Aryldiazoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumsalze, die sich von o-Aminodiaryläthern ableiten, aus ihren wässerigen Lösungen mit Salzen der Benzolmonosulfonsiiure fidIt.
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