CH142152A

CH142152A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfosäure des 1-Chlor-2-amino-naphthalins.

Info

Publication number: CH142152A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-02-11
Filing date: 1929-02-08
Publication date: 1930-09-15

Description

Verfuhren zur Darstellung einer Sulfosäure des 1-Chlor-2-amino-naphthalins. Es wurde gefunden, dass Sulfosäuren des 2-Naphthylanrins, insbesondere 1YTono- und Disulfosäuren, sich leicht und einheitlich chlorieren lassen, wenn man die Amirrogruppe durch Einführung eines Acylrestes schützt und die erhaltenen 2-Acylamino-naphthalin- sulfosäuren mit chlorierenden Mitteln behan delt.

Hierbei tritt anscheinend zunächst Addition des Chlors an Stickstoff ein. Die so gebildeten N-Chlorverbindungen werden dann unter dem Einfluss der vorhandenen oder noch zuzusetzenden" Säure in 1-Chlor-2- acyl-aminonaphthalinsulfosäuren umgelagert und hieraus die Acylgruppe durch Verseifung in üblicher Weise abgespalten. Der Reaktion sind sowohl Mono- wie auch Disalfosäuren des ss-Naphthylarnins leicht zugänglich.

Nur einige der nach vorliegendem Verfahren er haltenem Sulfosäuren des 1-Chlor-2-amino- naphthalins konnten bisher auf kompliziertem Wege dargestellt werden, die meisten der auf obigem Weg hergestellten Produkte sind daher neu.

Vorliegendes Paterrt'beziebt sich auf ein Verfahren _ zur Darstellung der 1-Chlor-2- aminonaphthalirr-6-sulfosäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man die 2-Naphthylamirr-6- sulfosäure acyliert, die Acylverbindung mit einem Chlorierungsmittel behandelt und aus der gebildeten 1. Chlor-2-acylaminonaphthalin- 6-Qulfosäure die Acylgruppe abspaltet.

Der Endstoff, die 1-Chlor-2-aminonaphthalirr-6- sulfosäure, ist in der Literatur bereits be schrieben (siehe "The Chemical Society, Abstracts, Vol. V, 1889, Seite 51 1).

Die so erhaltene 1-Chlor-2-amirronaphtha- lin-6-sulfosäure ist leicht löslich in Alkalien, diazotierbar, kuppelt aber ;nicht mit Diazo- verbindungen. Sie soll als Ausgangsprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dienen.

Beispiel: 22,3 kg Brönnersäure (2-Naphthylamin-6- sulfosäure) und 15 kg kristallisiertes Natrium acetat werden in 100 Liter Wasser einge tragen und bei 70-80 mit 12,5 kg Essig- säureanhydrid versetzt. Wenn eine Probe der Reaktionslösung nicht mehr diazotierbar ist, wird auf etwa<B>300</B> abgekühlt und 25 Liter einer ungefähr 15 %igen Natriumhypochlorit- lösung zugegeben.

Temperatursteigerungen über 400 werden hierbei zweckmässig durch geeignete Kühlung vermieden, dann setzt man rasch ungefähr 80 kg zehnfach normale Salzsäure zu und lässt einige Zeit rühren. Die 1-Chlor-2-acetylamino-naphthalin-6- sul- fosäure fällt als dicker Kristallbrei aus und wird durch Filtration von der Mutterlauge getrennt.

Zur Verseifung löst man die Säure bei etwa<B>70'</B> in 300 Liter Wasser, versetzt mit 25 kg Schwefelsäure von 66 0 B6 und erhitzt unter Rühren etwa 4 Stunden auf etwa 1000. Die 1-Chlor-2-amicionaphthalin-6-sulfosäure scheidet sich hierbei kristallinisch ab. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Eis wasser gewaschen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Chlor-2- aminonaphthalin-6-sulfosäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man die 2-Naphthylamin- 6-sulfosäure acyliert, die Acylverbindung mit einem Chlorierungsmittel behandelt und aus der gebildeten 1-Chlor-2-acylaminonaphthalin- 6-sulfosäure die Acylgruppe abspaltet.

Der Endstoff, die 1-Chlor-2-aminonaplithalin-6- sulfosäure, ist in der Literatur bereits be schrieben (siehe "The Chemical Society, Abstracts, Vol. V, 1889, Seite 51'1). Die so erhaltene 1-Chlor-2-aininonaphtha- lin-6-sulfosäure ist leicht löslich in Alkalien, diazotierbar,

kuppelt aber nicht mit Diazo- verbindungen. Sie soll als Ausgangsprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dienen.