CH646449A5 - Faerbestabile modifikation eines monoazofarbstoffs sowie dessen herstellung. - Google Patents
Faerbestabile modifikation eines monoazofarbstoffs sowie dessen herstellung. Download PDFInfo
- Publication number
- CH646449A5 CH646449A5 CH738881A CH738881A CH646449A5 CH 646449 A5 CH646449 A5 CH 646449A5 CH 738881 A CH738881 A CH 738881A CH 738881 A CH738881 A CH 738881A CH 646449 A5 CH646449 A5 CH 646449A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- color
- modification
- dye
- production
- monoazo dye
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist eine neue kristallographi-sche Modifikation («S-Modifikation») des Monoazofarb-stoffs der Formel
10
15
20
25
30
35
(I)
40
C4H9
die durch die Netzebenenabstände d/Â 9.20,3.61,5.59,3.80 und 3.18 mit den relativen Intensitäten 100,50,40,40 bzw. 30 charakterisiert ist.
Die angegebenen Netzebenenabstände werden aus den fünf stärksten Linien in dem als Fig. 4 beigefügten Debye-Scherrer-Diagramm (Wellenlänge 1.54 Â der Cu-Ka-Strah-lung) errechnet.
Der Farbstoff der Formel 1 - als solcher - ist an sich bekannt (vgl. Beispiel 92 der DE-OS 19 17 278).
Bei der in dieser Patentliteratur beschriebenen Herstellungsweise fällt der Farbstoff jedoch in einer färbeinstabilen Form (a-Modifikation) an, die durch die Netzebenenabstände 7.13, 9.14,9.90 und 17.55 d/Â mit den Intensitäten 100,70, 60 bzw. 40 (Fig. 1) gekennzeichnet ist.
Durch Umkristallisation dieser a-Modifikation aus Di-methylformamid bzw. Aceton erhält man weitere Modifikationen (ß- und y-Modifikation), die jedoch ebenfalls in Färbebädern keine ausreichende Dispersionsstabilität zeigen und deshalb nicht Gegenstand dieser Erfindung sind (vgl. Fig. 2 und 3).
Die erfindungsgemässe 8-Modifikation ist nach verschiedenen Verfahren zugänglich.
Ein Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die a-Modifikation aus einem höheren aliphatischen Alkohol,
45
50
55
65
beispielsweise n-Hexanol (Farbstoff/Lösungsmittelverhältnis 1:100 -1:300), umkristallisiert.
Ein weiteres, technisch besonders vorteilhaftes Verfahren besteht darin, dass man die Bildung der gewünschten 5-Modi-fikation unmittelbar bei der Farbstoffsynthese herbeiführt, indem die Diazokomponente gewöhnlich portionsweise zu der mit Impfkristallen der S-Modifikation versetzten Kupplungskomponente zufügt.
Die Menge der zugesetzten Impfkristalle kann innerhalb grösserer Intervalle schwanken. Im allgemeinen arbeitet man mit 1-15 Gew.-%en, bezogen auf die theoretisch zu erwartende Farbstoffausbeute.
Schliesslich kann die S-Modifikation auch durch thermische Behandlung der y-Modifikation bei Temperaturen von 80-120 °C hergestellt werden. Diese Kristallumwandlung wird zweckmässigerweise während des Formierungsprozesses in Gegenwart der üblichen Dispergiermittel und unter Verwendung der üblichen Vorrichtungen durchgeführt. Überraschenderweise gelingt es nicht, die a-Modifikation auf diesem Weg in die gewünschte 5-Modifikation umzuwandeln.
Die neue 8-Modifikation ändert sich unter Färbebedingungen praktisch nicht mehr bezüglich der Kristallgrösse und Kristallform, so dass es im Gegensatz zur bekannten a-Modifikation nicht zu den unerwünschten Farbstoffabscheidungen auf der zu färbenden Ware bzw. den Gefässwänden der Färbeapparatur kommt.
Beispiel 1
Der gemäss Beispiel 92 der DE-OS 19 17 278 hergestellte Farbstoff vom Schmelzpunkt 226 °C (a-Modifikation, vgl. Fig. 1) wird aus der 200-fachen Menge n-Hexanol umkristallisiert. Man erhält unmittelbar die 5-Modifikation vom Schmelzpunkt 233 °C mit dem in Fig. 4 abgebildeten Debye-Scherrer-Diagramm.
Beispiel 2
Beim Umkristallisieren der a-Modifikation aus der x-fa-chen Menge DMF entsteht die ß-Modifikation vom Schmelzpunkt 231 °C (vgl. Fig. 2 ).
Beispiel 3
Beim Umkristallisieren der a-Modifikation aus der y-fa-chen Menge Aceton entsteht die y-Modifikation vom Schmelzpunkt 232 °C (vgl. Fig. 3).
Beispiel 4
Die Mischimg aus 20 g 2-Nitroanilin und 34 ml wässriger Natriumnitritlösung (30%ig) wird in eine Mischung aus Salzsäure (30%ig) und 500 g Eis/Wasser eingetragen, wobei die Temperatur auf 15 °C ansteigt. Man lässt 1 Stunde bei dieser Temperatur nachrühren und filtriert dann ungelöste Bestandteile ab.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird im Verlaufe von 2 Stunden in eine Lösung von 30 g l-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) in 250 ml einer 3%igen Natronlauge, der 5 g der S-Modifikation in Form einer 7%igen wässrigen Formierung*) zugesetzt worden waren, eingetragen, wobei die Temperatur bei ca. 20 °C und der pH-Wert durch gleichzeitigen Zulauf einer Lösung von 26 g Trinatriumphosphat x 12 H20 in 300 ml Wasser bei ca. 7 gehalten werden.
Nach Beendigung der Kupplungsreaktion erhält man durch Filtration 7 g der «5-Modifikation».
Zur pH-Regulierung können selbstverständlich auch andere Säureakzeptoren verwendet werden wie verdünnte Natronlauge, Soda-, NaHC03- oder Na-acetatlösungen.
42 g eines wässrigen Presskuchens der in vorstehend beschriebener Weise erhaltenen «8-Modifikation» (Feststoffge
halt: 23%) werden mit 1,5 g eines pulverförmigen Ligninsul-fonats versetzt und mit einem schnellaufenden Rührer homogenisiert. Danach wird die entstandene Mischung mit weiteren 6 g Ligninsulfonat versetzt und 60 Minuten in einer Rührwerksmühle gemahlen. Anschliessend werden noch 0,3% eines handelsüblichen Entstaubungsmittels (bezogen auf die Reinfarbstoffmenge) eingerührt bevor der gesamte Ansatz im Zerstäubungstrockner zu einem staubfreien Farbstoffpulver versprüht wird.
646449
*) Zum Animpfen kann auch eine entsprechende Menge des bei diesem Versuch resultierenden Presskuchens Verwendung finden.
Werden damit Wickelkörper von Polyesterfasern (sogenannte Kreuzspulen) im Autoklaven bei 130 °C in üblicher Weise gefärbt, so erhält man eine einwandfrei gefärbte Ware.
C
4 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
- 646449PATENTANSPRÜCHE 1. Färbestabile Modifikation des Farbstoffs der Formel(I)C4H9gekennzeichnet durch die Netzebenenabstände d/Â 9.20, 3.61,5.59,3.80 und 3.18 mit den relativen Intensitäten 100, 50,40,40 bzw. 30.
- 2. Verfahren zur Herstellung der färbestabilen Modifikation gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die färbeinstabile Form mit den Netzebenenabständen 7.13, 9.14,9.90 und 17.55 d/Âmit den Intensitäten 100,70,60 bzw. 40 (Fig. 1) aus einem höheren aliphatischen Alkohol umkristallisiert.
- 3. Verfahren zur Herstellung der färbestabilen Modifikation gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Nitroanilin in die mit Impfkristallen dieser färbestabilen Form versetzten Lösung von l-N-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) in wässrigem Alkali einträgt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803046587 DE3046587A1 (de) | 1980-12-11 | 1980-12-11 | Faerbestabile modifikation eines monoazofarbstoffs sowie dessen herstellung und verwendung zum polyesterfaerben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH646449A5 true CH646449A5 (de) | 1984-11-30 |
Family
ID=6118832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH738881A CH646449A5 (de) | 1980-12-11 | 1981-11-17 | Faerbestabile modifikation eines monoazofarbstoffs sowie dessen herstellung. |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH646449A5 (de) |
DE (1) | DE3046587A1 (de) |
GB (1) | GB2090852A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3447117A1 (de) * | 1984-12-22 | 1986-06-26 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
-
1980
- 1980-12-11 DE DE19803046587 patent/DE3046587A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-11-17 CH CH738881A patent/CH646449A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-07 GB GB8136850A patent/GB2090852A/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2090852A (en) | 1982-07-21 |
DE3046587A1 (de) | 1982-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2825655A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen diazotierung von aminen | |
EP0012944B1 (de) | Rekristallisationsstabile farbstarke Monoazopigmentgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0244686B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
EP0319452B1 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3622322C2 (de) | Verfahren zur Formierung von Isoindolinpigmenten | |
EP0244687B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
CH646449A5 (de) | Faerbestabile modifikation eines monoazofarbstoffs sowie dessen herstellung. | |
EP0234474A2 (de) | Gamma-Modifikation eines Benzisothiazolfarbstoffs | |
EP0056578B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen kationischer Azofarbstoffe | |
DE3818696C1 (en) | Process for the preparation of hydroquinone and its alkyl derivatives | |
EP0363322A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
EP0066235A2 (de) | Neue Färbepräparationen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE2534176B2 (de) | Halb-kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminoverbindungen | |
EP0651026A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
EP0321814B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes | |
EP0603129B1 (de) | Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
EP0279437B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen anthrachinoiden Dispersionsfarbstoffs | |
DE891594C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
EP0534314B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzophenonen sowie färbestabile Modifikation eines Benzophenonazopyridonfarbstoffs | |
GB2123845A (en) | Crystalline monoazo dye and its production | |
DE3022783A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen | |
DE2103757A1 (de) | Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung | |
DE2343588A1 (de) | Lagerungsstabile konzentrierte waessrige loesung eines sauren disazofarbstoffs | |
AT223724B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Cyaninfarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |