CH218521A - Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Diphenylsulfonabkömmlings.       Das Schweizer Patent Nr. 216265 be  schreibt     Diphenylsulfonabkömmlinge,    die in  der 4- und     4'-Stellung    unter anderem über       Harnstoffgruppen    organische Reste enthal  ten, welche ihrerseits mindestens eine löslich  machende Gruppe enthalten. Diese neuen  Verbindungen haben sich bei bakteriellen  und     Virus-Erkrankungen    als sehr wirksam  erwiesen.  



  Bei weiterer Bearbeitung wurde gefun  den, dass man zu noch besser wirksamen  Verbindungen gelangt, wenn man     Diphenyl-          sulfonabkömmlinge    herstellt, die in     4-Stel-          lung    .eine     Nitro-,        Amino-    oder     Acylamino-          gruppe    tragen und in     4'-Stellung    über eine       Harnstoffgruppe    hinweg mit einem organi  schen Rest verbunden sind, der seinerseits  mindestens eine wasserlöslich machende  Gruppe trägt.

   Die so erhältlichen Verbin  dungen sind, gegebenenfalls in Form ihrer  Salze mit anorganischen oder organischen  Basen, neutral löslich und für die Injektion  besonders geeignet.    Gegenstand des     vorliegenden    Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung eines       Diphenylsulfonabkömmlings,    das dadurch  gekennzeichnet ist, dass     4-Acetylamino-          diphenylsulfon    -     4'-carbaminsäurephenylester     mit     2-(4'-Aminobenzoylamino)-naphthalin-          6,8-disulfosäure    in neutraler oder schwach  saurer Lösung umgesetzt wird.

   Das so     ex-          hältliche    Produkt bildet ein fast farbloses  Pulver, das in Wasser gut löslich ist. Es soll  therapeutische Anwendung finden.  



       Beispiel:     44,4 g     Mononatriums.alz    der     2-(4'-Amino-          benzoylamino)    -     naphthalin    - 6,8 -     disulf        osäure     werden     in    300 cm' Wasser unter Zusatz von  4 g     Ätznatron    gelöst, 51 g     4-Acetylamino-          @diphenylsulfon    - 4'-     carbaminsäurephenylester          und    200 cm'     Diogan    hinzugegeben, die  Mischung auf ein     p$    = 7,

  5 eingestellt und  unter Rühren     und        Rückfluss    gekocht. Nach  15stündigem Kochen gibt eine kleine Probe,  mit Wasser verdünnt, keine Fällung mehr.      Die klare Lösung wird mit Tierkohle heiss  filtriert und das Filtrat im Vakuum ein  gedampft. Der Rückstand wird in heissem  Methanol gelöst und das Kondensations  produkt mit Äther gefällt.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete 2-(4'  Aminobenzoylamino)     -naphthalin-6,8-disulfo-          säure    kann wie folgt hergestellt werden:  189 g     Mononatriumsalz    der     2-Naphthyl-          amin-6.8-(lisulfosäure    werden in 1000 cm'  Wasser unter Zusatz von 20 g     Ätznatron     gelöst, 150g     Natriumacetat    hinzugegeben,  und bei einer Innentemperatur von 30 bis<B>35'</B>  unter Rühren 95 g     p-Nitrobenzoylchlorid     eingetragen.

   Nach kurzer Zeit kristallisiert  das 2 - i4'-     nitrobenzoylamino)    -     naphthalin-          6.8-disulfosaure    Natrium aus. Es wird ab  gesaugt, in heissem Wasser gelöst und diese  Lösung unter Rühren in eine Mischung aus  500 g Eisen, 750 cm' Wasser und 5 cm'  Eisessig eingetropft. Nach fünfstündigem  Kochen wird die Reaktionslösung mit Na-         triumearbonat    alkalisch gemacht, mit Tier  kohle heiss filtriert und das Filtrat. nach dem  Erkalten mit Salzsäure angesäuert. Das       Mononatriumsalz    der     2-(4'-Aminobenzoyl-          amino)-naphthalin-6,8-disulfosäure    fällt so  fort     kristallinisch    aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Di- phenylsulfonabkömmlings,dadurch gekenn zeichnet, dass 4-Acetylamino-diphenylsulfon- 4'-carbaminsäurephenylester mit 2-(4'-Amino- benzoylamino)-naphthalin-6,8-disulfosäure in neutraler oder schwach saurer Lösung um gesetzt wird. Das so erhältliche neue Produkt. bildet ein fast farbloses Pulver, das in Wasser gut. löslich ist.