CH200909A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds.

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CH200909A
CH200909A CH200909DA CH200909A CH 200909 A CH200909 A CH 200909A CH 200909D A CH200909D A CH 200909DA CH 200909 A CH200909 A CH 200909A
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nitrogen
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aromatic aldehyde
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aldehyde
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     stickstoffhaltigen    aromatischen     .Aldehyds.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist       ein        VelTahren    zur Herstellung eines     stick-          stoffhaltigen    aromatischen Aldehyds.

   Das       Verfahren    Ist dadurch gekennzeichnet,     dass     man     N-Di-ohloräthyl-anilin,        N-Methylform-          anilid    und     Phosphorogychlorid        aufeinander     einwirken     lässt    und in dem so erhaltenen       p-Dichloräthylaminobenzaldehyd    durch     Be-          handlung        mit    einem     den        Sulfosäurerest    abge  benden     Mittel    das     Chlor    gegen     

  Sulfagruppen          aus-tauscht.    Das     Dinatriumsalz    .des so     erhal-          tenen        p-Drsulfäthylaminobenzaldehyds.        kri-          stallisiert        in.        feinen    farblosen Kristallen. Der       Aldehyd    soll zur     Synthese    von Farbstoffen  u.<B>a.</B> dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu     169        Gewichtsteilen        Phosphoroxy-          ehlorid        gibt    man bei 70   allmählich 91     Ge-          w@ichIsteile        N-Di-oxyäthyl-anilin    und er  wärmt das     Gemisch        noch    einige Zeit auf 90       bis    100  .

   Nach dem Abkühlen lässt man bei  10     bis    15   allmählich ein Gemisch von 135         Gewichtsteilen        N-Methylformanilid    und     15.1          Gewichtsteilen:        Phosphorogychlorid        zutropfen,     erwärmt noch     einige,Stunden        auf    45 bis<B>50'</B>  und trägt auf     Eis    aus.

   Der     entstandene          p-Di-(chloräthyl)-aminobenzaldehyd        scheidet     sich als schwach     gefärbtes   <B>01</B> ab,     welches     nach kurzem Rühren zu     feinen,    praktisch       reinen    Kristallen     erstarrt.    Der     Aldehyd        kri-          stallisiert    aus     Alkohol    in     derben;    langen       Prismen    vom Schmelzpunkt 88,5  .

   Der       p-Dxchloräthylaminobenzaldehyd    wird nun  mit     einer        Cal.        '30        %        igen        Sulfitlösung,    welche  2     Mol        Natriums@ulfit    enthält,     bei    180 bis  2,00' behandelt,

   und man erhält .aus der       schwach    gefärbten klaren     Lösung    nach     Ab-          destillieren        des        @grössten        Teils    Wasser das       ausserordentlich        leicht    lösliche     Dinatriumsalz          des        p-Di-(sulfäthyl)-aminobenzaldehyds    .

   in  fast farblosen     Kristallen,    welche durch Um  kristallisieren aus     ca.        6i5%ig.em    Alkohol     rein          weiss    sind. Der     Aldehyd        ist    sehr leicht     lös-          lich    in     wässerigen        Mitteln.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick- stoffhaltigen aromatischen Aldehyds, da durch gekennzeichnet, dass man N-Di-chlor- üthyl-anilin,
    \-Methylformanilid und Phos- phoroxychlorid aufeinander einwirken lällt und in dem so erhaltenen p-Diohloräthyl- aminobenzaldehyd durch Behandlung mit einem den Sulfosänrerest abgebenden Mittel das Chlor gegen Sulfogruppen austauscht.
    Das lknatriumsalz des so erhältlichen p- Disulfäthylaminobenzaldehyds kristallisiert in feinen faxhlosen Kristallen.
CH200909D 1935-04-12 1936-04-02 Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. CH200909A (de)

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