AT158261B - Verfahren zur Herstellung von Mono- und Polyazofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   Mono- und Polyazofarbstoffen.   



   Azofarbstoffe, die durch Diazotierung und Kuppelung einer Aminokomponente der allgemeinen Zusammensetzung   H2N-Ar-CO-NH-Ar-COOH   erhalten werden, sind bereits bekannt (Vgl. deutsche Patentschriften Nr. 623910 und Nr. 636354 sowie französische Patentschrift Nr. 787733). In den erwähnten Fällen erfolgte die Kuppelung mit Pyrazolonderivaten und es wurden hiebei saure bzw.   chromierbare   Farbstoffe erhalten. 



   Die Herstellung solcher zur Diazotierung dienenden Aminokomponenten gestaltete sich aber bisher ziemlich umständlich, da sie über mehrere Phasen verlief. 



   Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dass die bereits literaturbekannten Thionylaminoaryl-   carbonsäurechloride   der allgemeinen Formel 0-S-N-Ar   COCI   (L. Anschütz und H. Boedecker, Ber. 62, 
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 bull. soc. chim.   [5jSerj   t. 3, S. 2185 [1936], R. Graf und W. Langer, J. pr. Ch. 148, S. 161-169) darstellbar durch Einwirkung von Thionylchlorid auf   Aminoarylcarbonsäuren   in überraschend einfacher Weise in die gewünschten   Aminoaroylaminoarylearbonsäuren   übergeführt werden können. Zu diesem Zwecke setzt man die   Thionylaminoarylcarbonsäurechloride   einfach der Luft von gewöhnlichem Feuchtigkeitsgehalt aus, oder man lässt letztere über die Chloride streichen.

   Nach dieser an Einfachheit nicht zu überbietenden Methode werden die gewünschten Verbindungen in grosser Reinheit und fast quantitativer Ausbeute erhalten. Diese Überführung war in den auf die   Thiony1aminoarylcarbonsäure-   chloride Bezug habenden, erwähnten Literaturstellen nicht angegeben, sie weist durch ihre Einfachheit gegenüber den älteren komplizierteren Darstellungsmethoden der   Aminoaroylaminoarylcarbonsäuren   einen technischen Fortschritt auf. Nach diesem Verfahren können die Aminobenzoylaminobenzoesäuren, aber auch deren symmetrische Substitutionsprodukte und Homologe, z. B. die Aminonaphtoylaminonaphtoesäuren gewonnen werden. Die so erhaltenen Aminokomponenten werden diazotiert und zu Farbstoffen gekuppelt. 



   Hiebei wurde nun weiters die Beobachtung gemacht, dass man bei Auswahl von geeigneten Kuppelungskomponenten direkt auf Baumwolle ziehende Farbstoffe erhalten kann. Als derartige Kuppelungskomponenten kommen dafür in Betracht aromatische Oxy-,   Oxyamino-und Oxyearbon-   säureverbindungen, die keine Sulfogruppe enthalten. J-Säure und H-Säure können natürlich auch verwendet werden, da bekanntlich diese beiden Säuren trotz Anwesenheit von Sulfogruppen Affinität zur Faser verursachen. Ansonsten beeinträchtigen aber Sulfogruppen in der Kupplungskomponente die Affinität zur Baumwolle, welche der Anwesenheit der   Aminoaroylaminoarylearbonsäuren   als Aminokomponente zu verdanken ist, weshalb die Kupplungskomponenten keine Sulfogruppen enthalten dürfen.

   Die Anwesenheit von Sulfogruppen in Azofarbstoffen bezweckt im allgemeinen die Erzielung der Wasserlöslichkeit, im vorliegenden Falle wird dieselbe mittels der Carbonsäuregruppe der Aminokomponente erzielt, ohne dass eine Sulfogruppe notwendig wäre. Die Alkalisalze der nach diesem Verfahren erhaltenen Azofarbstoffe sind in Wasser in der Wärme relativ leicht löslich, man färbt in   schwach sodaalkalisohem   Salzbade. Sulfogruppenfreie, direkt auf Baumwolle ziehende wasserlösliche 
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   Aminoaroylaminoarylearbonsäuren   einen weiteren technischen Fortschritt. 



   Ausführungsbeispiele :   l. p-ThionylaminobenzoyIchIorid   (erhalten durch Erwärmen von 1 Teil p-Aminobenzoesäure mit 3 Teilen Thionylehlorid während 3 Stunden am Wasserbade unter Rückfluss und nachfolgender 

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 und in einem offenen Rezipienten etwa 2 Tage stehen gelassen, wobei öfter durchgemischt wird, damit   womöglich   die ganze Masse gut mit der'tuft in Berührung kommt. Eventuell kann man auch einen Luftstrom über die Masse leiten. Die Reaktion (Selbstkondensation) ist beendet, sobald die ganze Masse weiss und geruchlos geworden ist. Es liegt dann   die p-Aminobenzoylaminobenzoesäure   vor   (umkristallisierbar   aus heissem Wasser), welche in üblicher Weise diazotiert und mit einer alkalischen   beta-Naphtollösung gekuppelt wird.

   Man   erhält einen Baumwolle aus schwach soda-alkalischem Salzbade in orangen Tönen direkt färbenden Farbstoff. 



   2.   m-Thionylaminobenzoylehlorid   (analog hergestellt wie unter   l.   angegeben) wird analog wie im Beispiel 1 geschrieben, in die   m-Aminobenzoylaminobenzoesäure   übergeführt, dieselbe diazotiert und mit einer alkalischen Lösung von   2-3-Oxynaphtoesäure   gekuppelt. Man erhält einen Baumwolle in roten Tönen direkt färbenden Farbstoff. 



   3. o-Thionylaminobenzoylehlorid (analog hergestellt wie unter 1. angegeben, wobei man aber nach der Vertreibung des überschüssigen Thionylchlorids von der Destillation unter vermindertem Druck wegen der grossen Zersetzlichkeit des Produktes absehen kann und vorteilhafter Weise das Rohprodukt verwendet) wird wie in Beispiel 1 beschrieben, in die   o-Aminobenzoylaminobenzoesäure   übergeführt, dieselbe diazotiert und mit   1-Amino-6- oder   7-oxynaphthalin zunächst sauer und dann alkalisch gekuppelt. Man erhält einen Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoff. Man kann auch an Stelle von 2 Äquivalenten o-Aminobenzoylaminobenzoesäure nur ein Äquivalent davon und ein zweites Äquivalent eines beliebigen Amines zur Diazotierung und Kuppelung verwenden. Beim Kuppeln von diazotierter   o-Aminobenzoylaminobenzoesäure,   z.

   B. mit sulfurierten Naphtolen, wie R-Salz, erhält man saure, nachchromierbare Wollfarbstoffe. 



   4.   2'3-Thionylaminonaphtoesäurechlorid   (analog hergestellt und in die Aminonaphtoylaminonaphtoesäure übergeführt, wie im Beispiel 3 angegeben) wird diazotiert und mit J-Säure oder H-Säure gekuppelt. Man kann natürlich durch doppelte Kuppelung auch zu Disazokörpern gelangen. Ferner sind natürlich auch die isomeren   Thionylaminonaphtoesäurechloride   verwendbar. Man erhält auf Baumwolle direkt ziehende Farbstoffe.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Mono-und Polyazofarbstoffen, die durch Diazotierung und Kupplung von Aminoaroylaminoarylearbonsäuren erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, dass man Thionylaminoarylearbonsäurechloride bzw. deren Substitutionsprodukte der Luftfeuchtigkeit aussetzt und sie dadurch zu Aminoaroy1aminoarylcarbonsäuren kondensiert, diese diazotiert und kuppelt, wobei man bei Verwendung von sulfogruppenfreien Kupplungskomponenten oder von Hund J-Säure auf Baumwolle direkt ziehende Farbstoffe erhält.