DE955055C - Verfahren zur Herstellung von Aminooxyphenylisothioharnstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminooxyphenylisothioharnstoff

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DE955055C
DE955055C DEF16752A DEF0016752A DE955055C DE 955055 C DE955055 C DE 955055C DE F16752 A DEF16752 A DE F16752A DE F0016752 A DEF0016752 A DE F0016752A DE 955055 C DE955055 C DE 955055C
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DE
Germany
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aminooxyphenylisothiourea
nitrosophenol
preparation
thiourea
solution
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Expired
Application number
DEF16752A
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English (en)
Inventor
Dr Ewald Urbschat
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/09—Noble metals or mercury; Salts or compounds thereof; Sulfur, selenium or tellurium, or compounds thereof, e.g. for chemical sensitising
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    • C07C335/36—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 27. DEZEMBER 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12ο GRUPPE 1703 INTERNAT. KLASSE C 07c
F 16752 IVb112 ο
Dr. Ewald Urbschat, Köln-Mülheim
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellsdiaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von Aminooxyphenylisothioharnstoff Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 5. Februar 1955 an
Patentanmeldung bekanntgemacat am 5. Juli 1956 Patenterteilung bekanntgemacht am 6. Dezember 1956
Es wurde gefunden, daß Nitrosophenol und Thioharnstoff leicht miteinander reagieren, wobei eine neue Verbindung, der Aminooxyphenylisothioharnstoff, entsteht. Die Umsetzung geht in saurer, vorzugsweise in mineralsaurer Lösung unter Selbsterwärmung vonstatten und ist in kurzer Zeit
beendet. Es werden 3 Mol Thioharnstoff pro Mol ao Nitrosophenol angewandt. Da neben dem Aminophenolderivat noch Formamidindisulfid in den Reaktionsprodukten vorhanden ist, ist anzunehmen, daß die Umsetzung mit Nitrosophenol nach folgendem Schema as
NOH
NH2
+ 3H2N-CS-NH2 + 6HCl =
S-C-NH2
Il
NH
O OH
+ 2 HCl + H2O + H2N-C-S-S-C-NH8 + 4HCI
K Il
NH NH
verläuft. Wahrscheinlich findet zuerst eine Anlagerung von Thioharnstoff an Ohinonmonoxim zu einem Hydroxylaminderivat statt, das dann weiter zum Amin reduziert wird.
& Die neue Verbindung entsteht bei dieser Umsetzung in Form ihrer Salze, die beständige^ schön kristallisierende Verbindungen darstellen. Durch Einwirkung von Alkali auf die wäßrigen Lösungen dieser Salze wird die freie Base abgeschieden.
ίο Der Aminooxyphenylisothioharnstoff bzw. seine Salze oder Derivate sollen als solche z. B. in der Photographic, als Kautschukhilfsstoffe, als Scfaädlingsbekämpfungs- und Heilmittel wie auch als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer Verbindungen Verwendung finden.
Beispiel 1
690 g Thioharnstoff werden in 3,6 1 H2 O und 900 ecm konzentrierter Salzsäure gelöst. In die auf etwa i"5° gekühlte Lösung gibt man 370 g Nitrosophenol unter Rühren und mäßigt die schnell einsetzende Reaktion durch zeitweilige Kühlung. Das Nitrosophenol geht schnell in Lösung. Nach etwa 15 Minuten wird die entstandene dunkle Lösung
as mit Tierkohle versetzt und abgesaugt. Das hellbraune Filtrat wird in 3 1 eiskalte konzentrierte Salzsäure gegossen, nach einstündigem Stehen in Eis wird der farblose Niederschlag des Reaktionsproduktes abgesaugt und mit wenig eiskalter ro'/oiger Salzsäure gewaschen.
Ausbeute: 320 g (farblose Kristalle, die sich beim Erhitzen gegen 2700 verfärben, ohne bis 3000 geschmolzen zu sein).
Durch Aufarbeitung der Filtrate ζ. B. durch weiteren Säurezusatz oder Einmengen im Vakuum können noch weitere Anteile enthalten werden, doch ist ihre völlige Trennung von dem in großen Mengen anfallenden Formamidindisulfiddihydrochlorid1 schwierig.
Durch Einwirkung von Ammonsulfat auf die wäßrige Lösung des Hydrochloride wird das Sulfat erhalten. Es bildet farblose Kristalle, die sich ab etwa 2600 dunkel färben, ohne bis 3000' zu schmelzen.
Nach längerem Stehen der mit Natronlauge neutralisierten Lösung des Hydrochloride scheidet sich die Base in farblosen Kristallen ab, die sich gegen 2550 zersetzt.
Beispiel 2
In eine Lösung von 22,8 g Thioharnstoff in 80 ecm H2 O und 20 g konzentrierter Schwefelsäure werden 12,3 g Nitrosophenol in Portionen unter Rühren eingetragen. Unter Selbsterwärmung, die durch Kühlung gemäßigt wird, entsteht eine klare Lösung, aus der sich bald ein farbloser Niederschlag Abzuscheiden beginnt. Er wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit wenig Waseer und Methanol gewaechen. Die Ausbeute beträgt 24 g. Zur Reinigung kann die Substanz aus io°/oiger Schwefelsäure umgelöst werden. Sie entspricht in ihren. Eigenschaften dem nach Beispiel 1 aus dem Chlorid hergestellten Sulfat.

Claims (1)

  1. PaTENTANSPBÜCH:
    Verfahren zur Herstellung von Aminooxyphenylisothioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß Nitrosophenol mit Thioharnstoff im MoI-verhältnie 1 :3 in eaurer, besonders mineralsaurer Lösung umgesetzt wird.
    609548/523 6.56 (609 723 12.56)
DEF16752A 1955-02-05 1955-02-05 Verfahren zur Herstellung von Aminooxyphenylisothioharnstoff Expired DE955055C (de)

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