DE224491C - - Google Patents

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DE224491C
DE224491C DENDAT224491D DE224491DA DE224491C DE 224491 C DE224491 C DE 224491C DE NDAT224491 D DENDAT224491 D DE NDAT224491D DE 224491D A DE224491D A DE 224491DA DE 224491 C DE224491 C DE 224491C
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mercury
dioxy
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iminodihydropyrimidine
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/10Mercury compounds
    • C07F3/14Heterocyclic substances containing mercury

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 224491 '-KLASSE Mp. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß sich die 2 · 6-Dioxy-4-iminodihydropyrimidin-3-essigsäure in Gestalt ihrer Alkalisalze sehr leicht mit Quecksilberverbindungen umsetzt, wobei z. B. bei Ver-Wendung des Natronsalzes das Quecksilberderivat der Formel:
NH-CO
I I
CO C: Hg
■ ■ 1 1
N C-.NH
CH2-COONa
entsteht. Man erhält so Produkte, die vollkommen reizlos sind und sich in der Therapie als wertvolle Quecksilberpräparate erwiesen haben, die viel weniger giftig sind als Subli-
Die 2 · 6 - Dioxy^-iminodihydropyrimidin-sessigsäure kann durch Kondensation von Cyanessigsäure mit Hydantoinsäureester (vgl. Ber. 33 [1900], S. 3418/19; Amer. Chem. Journ. 28 [1902], S. 390) nach den üblichen Methoden und Überführung des so erhaltenen Cyanacetylhydantoinäthylsäureesters (Schmp. 150 °, nadeiförmige Kristalle, in Wasser und Alkohol schwer löslich, leicht löslich in Alkalien) durch Alkalilauge in das entsprechende Alkalisalz der 2 · 6 - Dioxy - 4 - iminodihydropyrimidin - 3-essigsäure erhalten werden. Die freie Säure ist fast unlöslich in Wasser, Alkohol und Äther. Sie bildet ein in Nadeln kristallisierendes Natriumsalz.
Beispiel 1.
60 Teile frisch gefälltes Quecksilberoxyd und 50 Teile 2 · 6 - dioxy-4-iminodihydropyrimidin-3-essigsaures Natron werden in 200 Teilen Wasser etwa 10 Stunden geschüttelt. Hierbei löst sich das Quecksilberoxyd zum größten Teil auf. Nach dem Filtrieren wird die Lösung unter vermindertem Druck stark konzentriert und der Rückstand mit reinem Alkohol versetzt, wobei die Quecksilberverbindung in reiner Form kristallinisch ausfällt. Sie ist ungemein leicht löslich in Wasser. Alkalien, Carbonate usw. fällen kein Quecksilberoxyd aus ihren Lösungen. Sie ist unlöslich in Alkohol, Äther, Benzol und Chloroform.
Beispiel 2.
55
21 Teile 2 · ö-dioxy^-iminodihydropyrirnidinessigsaures Natron und 32 Teile Queck-
silberacetamid Hg\N u.r η r τ/ (Beilstein,
3. Aufl., Bd. I, S. 1237, Abs- 2; Ber. 32 [1899], S. 1358/59) werden in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Filtrieren wird die Quecksilberverbindung durch absoluten Alkohol kristallinisch ausgefällt, abfiltriert, mit Alkohol gewaschen
und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Sie zeigt die oben angegebenen Eigenschaften.
Es können auch andere Quecksilberverbindungen, wie Glycocollquecksilber (Ber. 32 [1899], S. 1360) oder Alaninquecksilber, Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von quecksilberhaltigen Pyrimidinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkalisalze der 2 · 6 - Dioxy - 4 - iminodihydropyrimidin-3-essigsäure der Zusammensetzung:
    NH-CO
    Il
    CO CH2
    I I
    N C: N H
    CH2COOMe1 mit Quecksilberverbindungen behandelt.
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