DE715604C - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenylsemicarbazid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-PhenylsemicarbazidInfo
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- DE715604C DE715604C DES138606D DES0138606D DE715604C DE 715604 C DE715604 C DE 715604C DE S138606 D DES138606 D DE S138606D DE S0138606 D DES0138606 D DE S0138606D DE 715604 C DE715604 C DE 715604C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1-Phenylsemicarbazid i-Phenylseinicarbazid wird durch U msetzung von Phenylhydrazin mit Harnstoff erhalten. Nimmt man die Umsetzung bei Gegenwart von Essigsäure vor, so entsteht neben dem PhenylsemicaxbazidAcetylphenylhydrazin (vgl.. Monatshefte für Chemie 1908, S.337). Die Bildung dieser Acetylverbindung kann verhindert werden, wenn man die Kondensation des Harnstoffs mit einem. mineralsauren Phenylhydrazinsalz vornimmt (vgl. Journal of Ind. Chem. Soc. 10. S. 111-i5 [1933]). In der angegebenen Literaturstelle wird nun ein überschuß von -,o% Harnstoff zur Umsetzung benutzt, eine Ausbeute ist nichtangegeben. Beim Nacharbeiten der Vorschrift wurde eine Ausbeute von 34% der Theorie erhalten.
- Eine weitere Darstellung des i-Phenylsemicarbazids aus i Mol salzsaurem Phenylhydrazin und i bis 2 Mol Harnstoff gibt A,: P i n n er, in den Berichten -der Deutschen Chemischen Gesellschaft (2o `i8871. S. 235;8, Abs.3, und S. 2359, Zeile 12 ff.) an. Hiernach werden die beiden Komponenten bei 150° zusammengeschmolzen. Nach 4stündigem Erhitzen wird die Schmelze erhalten gelassen und erst aus Wasser, wobei etwas Harz ungelöst bleibt, und dann aus Alkohol umkristallisiert. Beim Nacharbeiten dieses Verfahrens zeigte sich, daß, um ein einwandfreies Produkt zu erhalten, beide Umlösungen unbedingt erforderlich sind. Die Ausbeute an Phenylsemicarbazid nach diesem Verfahren beträgt 6o bis 65 % der Theorie.
- Es wurde nun gefunden, daß, wenn man die Umsetzung des mineralsauren Phenylhydrazins durch Kochen seiner wäßrigen Lösung mit einem 2o% der Theorie überst°igenden Überschuß von Harnstoff vornimmt, die Ausbeute beträchtlich in die Höhe geht. Man erhält so Ausbeuten bis zu Soo`o der Theorie. Gegenüber den bekannten Verfahrensweisen .bedeutet also das neue Verfahren einen technischen Fortschritt insofern, als -es einerseits weit bessere Ausbeuten ergibt und anderseits, insbesondere gegenüber dem Pinnerschen V;r fahren, eine bedeutende technische Vereiilfachung darstellt.
- Beispiel 1 73,5 Teile -Ph,enylliydrazinchlorliydrat und 5Q Teile Harnstoff werden in 45o Teilen Wasser 4. Stunden am Rücklußkühler gekocht. Nach dem Abkühlen wird das auskristallisierte Phenylsemicarbazid abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet. Man .erhält 62 Teile = 8o% der Theorie. Der Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes beträgt 171°.
_ Beispiel 2 Ersetzt man die 73,5 Teile Phenylhydrazin- chlorhydrat des Beispiels 1 durch 8o Teile @(,3iivefelsaures Phenylhydrazin, so erhält man 'ria ..gleicher Weise 62 Teile Phenylsemicarb- azid vom Schmelzpunkt 17o bis t71°.
Claims (1)
- PA1-ü\TA:iSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenylsemicarbazid aus Salzen des Phenylhydrazins und Harnstoff, dadurch gekennzeichnet. daß man mineralsaures Phenylhydrazin mit einem 2o% der Theorie übersteigenden Uberschuß von Harnstoff in wäßriger Lösung bei Siedetemperatur umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES138606D DE715604C (de) | 1939-09-14 | 1939-09-14 | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenylsemicarbazid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES138606D DE715604C (de) | 1939-09-14 | 1939-09-14 | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenylsemicarbazid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE715604C true DE715604C (de) | 1942-01-03 |
Family
ID=7540877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES138606D Expired DE715604C (de) | 1939-09-14 | 1939-09-14 | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenylsemicarbazid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE715604C (de) |
-
1939
- 1939-09-14 DE DES138606D patent/DE715604C/de not_active Expired
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