DE244740C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE Up. GRUPPE

Zusatz zum Patent 243069 vom 6. Januar 1910.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. September 1910 ab. Längste Dauer: 5. Januar 1925.

Im Hautpatent 243069 ist gezeigt, daß Coffein mit Dialkylaminodimethylphenylpyrazolonen und aromatischen Säuren in Wasser leicht lösliche Doppelverbindungen bildet.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents wurde nun gefunden, daß die ebenfalls antipyretisch und antineuralgisch wirkenden Aminoacidylphenetidine analog den Dialkylaminodimethylphenylpyrazolonen imstände sind, mit dem Coffein wasserlösliche Doppel Verbindungen einzugehen. Jedoch ist auch hier, wie in dem Verfahren des Hauptpatents, die Mitwirkung einer Säure, und zwar nicht einer aromatischen, sondern einer Mineralsäure erforderlich. Organische Säuren sind nicht imstande, derartige Doppelverbindungen zu bilden.

Die Darstellung der Doppelverbindungen geschieht, indem man äquimolekulare Mengen

t*o der Komponenten oder deren entsprechende Salze in wässeriger oder alkoholischer Lösung zusammenbringt oder auch unverdünnt zusammenschmilzt. Bei der Benutzung von Salzen wird nur eine der Basen als Salz angewendet.

Beispiele,
i. 2,12 kg Aminoacet-p-phenetidin

NH-COCH₉NH₉

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(1 Mol.) werden in so viel verdünnter Salzsäure gelöst, wie 3,65 kg H Cl (1 Mol.) entspricht. Zu der kalten Lösung oder Suspension gibt man 2,12 kg Coffein (1 Mol.) hinzu. Beim Zusammenschütteln tritt bald Lösung ein, die nötigenfalls von geringen Verunreinigungen filtriert wird. Man erhält so leicht zehn- und mehrprozentige Lösungen, die auch beim Stehen keine der Komponenten ausscheiden.

2. 212 g Aminoacet-p-phenetidin (1 Mol.) werden mit 212 g Coffein (1 Mol.) und 168,6 g Bromwasserstoffsäure (1 Mol.).in ungefähr iy₂1 Wasser erwärmt, bis eben Lösung eingetreten ist. Nach etwaigem Filtrieren von geringen

Verunreinigungen wird die Lösung im Vakuum bei möglichst niedriger Temperatur eingedampft. Man erhält auf diese Weise die Doppelverbindungen in festem Zustande.
Die Produkte können unmittelbar mit Silbernitrat auf ihren Halogenwasserstoffgehalt titriert werden.

0,4245 g des Chlorproduktes titrieren 10 ecm V₁₀ normal Silbernitrat, 0,487 g des Bromproduktes ebensoviel.

Danach berechnet sich der Chlorgehalt auf 8,6 Prozent Chlorwasserstoff, der Bromgehalt auf 16,5 Prozent Brom.

Statt des Aminoacet-p-phenetidins können andere Aminoacidylphenetidine, statt der in den Beispielen genannten Säuren andere Mineralsäuren verwendet werden. Die neuen Doppelverbindungen sind in Wasser sehr leicht löslich, in festem Zustande bilden sie weiße, kristallinische Pulver, welche sich sehr leicht in Wasser wieder lösen. Sie sind gegen Lackmus schwach sauer, gegen Methylorange neutral. Von Alkalien werden aus den Lösungen die Komponenten gefällt; Kohlensäure und andere Säuren sind ohne Einwirkung. Trocken erhitzt dissoziieren die Doppelverbindungen. j Wegen ihrer leichten Löslichkeit und neutralen Reaktion eignen sich die Lösungen zur subkutanen Anwendung.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Abänderung des durch Patent 243069 geschützten Verfahrens zur Darstellung γ von leicht löslichen Doppelverbindungen des Coffeins, darin bestehend, daß an Stelle von Dialkylaminodimethylphenylpyrazolonen Aminoacidylphenetidine, an Stelle von aromatischen Säuren Mineralsäuren benutzt werden.