DE62533C - Verfahren zur Darstellung von Salicylsäureacetylamidophenylester - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von SalicylsäureacetylamidophenylesterInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 11. April 1891 ab.
Als im Jahre 1886 SahIi das Salol (Salicylsäurephenylester)
in die Pharmakologie einführte, glaubte er, annehmen zu können, dafs dasselbe völlig unschädlich sei und ohne
Nachtheil auch in gröfseren Dosen gegeben werden könne. Doch wurden später von Herrlich und Josefowitsch Fälle von ausgesprochener
Carbolsäurevergiftung nach gröfseren Gaben von Salol beobachtet. Auch K ο b er t
und Hesselbach forderten zur gröfseren Vorsicht
bei der Anwendung von Salol auf. Namentlich aus den Versuchen Hesselbach's läfst sich der Schlufs ziehen, dafs' das aus dem
Salol frei werdende Phenol das Salol zu einer toxischen Substanz macht, deren uneingeschränkte
therapeutische Anwendung Gefahren mit sich bringt, und dafs das Salol bei chronischen wie bei acuten Erkrankungen der
Nieren contraindicirt sei.
Es hat sich nun gezeigt, dafs die Acetylamidoverbindungen der Salole diese toxischen
Eigenschaften nicht mehr besitzen und sich vortheilhaft an Stelle der Salole verwenden
lassen, da speciell das Acetylamidosalol im thierischen Organismus eine derartige Spaltung
erleidet, dafs sich neben der. Salicylsäure p-Amidophenol bildet, welches keinerlei giftigen
Eigenschaften gegenüber dem als* Spaltungsproduct des gewöhnlichen Salols (salicylsauren
Phenyläthers) auftretenden Phenol besitzt. Unter Acetylamidosalolen ist ein Körper von der
folgenden Constitution:
XCOOY-N
/H
\C0CHa .zu verstehen, wo X und Y aromatische Reste
bedeuten, welche durch Alkylgruppen, Hydroxyl, Alkyloxyl etc. substituirt sein können.
Die Darstellung dieser Acetylamidoverbindungen geschieht in der Weise, dafs die bei
der Einwirkung aromatischer Säuren (Benzoesäure, Toluylsäuren, Oxybenzoesäuren, Alkyloxybenzoesäuren,
Kresolcarbonsäuren) auf die ' betreffenden Nitrophenole, Nitrokresole etc.
entstehenden Nitroester der allgemeinen Formel:
XCOO Y-NO2
(worin X und Y gleichfalls aromatische, durch Alkyl, Hydroxyl, Alkyloxyl etc. substituirte
Gruppen bedeuten) reducirt und in ihre Acetylverbindungen
übergeführt werden.
Von besonderer Wichtigkeit wegen seiner therapeutischen Verwendbarkeit hat sich bis
jetzt vor allem der Salicylsäureacetylamidophenylester erwiesen, welcher die Zusammensetzung:
r rr /C OO C6H1- N(H
besitzt und auf folgende Weise erhalten wird. 400 g des Salicylsäurenitrophenylesters, welcher,
wie bereits bekannt, durch Einwirkung wasserentziehender Mittel auf ein Gemisch von
Salicylsäure und p-Nitrophenol entsteht, werden in eine Mischung von 1Y2 kg rauchender
Salzsäure, 1 kg Alkohol und Y2 kg Zinn eingetragen.
Sobald die Nitroverbindung yollständig in Lösung gegangen ist, Wird der
Alkohol verdampft, Salzsäure hinzugefügt. Man
(2. Auflage, ausgegeben am 11. April igoi.)
läfst hierauf erkalten, wobei sich das Chlorzinndoppelsalz
desSalicylsäureamidophenylesters in farblosen Nadeln abscheidet. Dasselbe wird
abfiltrirt, in heifsem Wasser gelöst und das Zinn, ζ. Β. durch Einleiten von Schwefelwasserstoff,
abgeschieden. Nach dem Abfiltriren läfst sich der Salicylsäureamidophenylester durch
Zusatz von Soda ausfällen. Derselbe ist in Wasser fast unlöslich, in Alkohol sowie Benzol
leichter löslich und krystallisirt aus letzteren beiden Lösungsmitteln in fast farblosen, glänzenden,
flachen Tafeln vom Schmelzpunkt 151 bis 1520. Sein salzsaures Salz bildet
flache, glänzende Nadeln, die sich in heifsem Wasser leicht lösen. Die Reduction der Nitroverbindung
kann auch durch andere Reductionsmittel, wie Zinnchlorür und Salzsäure, Zink und Salzsäure, vorgenommen werden.
Um die so erhaltene Amidoverbindung in das Acetylderivat überzuführen, rührt man dieselbe
am zweckmäfsigsten mit Eisessig an und fügt die theoretische Menge Essigsäureanhydrid
oder Acetylchlorid hinzu. Das Gemisch erwärmt sich stark; es erfolgt kurze Zeit Lösung,
worauf die ganze Masse zu einem dicken Brei von Acetylamidosalol erstarrt.
Dasselbe ist in kaltem Wasser fast gar nicht, in heifsem nur wenig löslich. In Alkohol und
Benzol löst es sich leichter und scheidet sich beim Abkühlen seiner heifsen Lösungen in
kleinen, weifsen, glänzenden Blättchen ab, welche bei 187° schmelzen.
Das Acetylamidosalol soll zu pharmaceutischen Zwecken Verwendung finden.
Claims (1)
- Pa tent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Salicylsäureacetylamidophenylester (Acetylamidosalol), darin bestehend, dafs man den Salicylsäurenitrophenylester reducirt und den so erhaltenen Salicylsäureamidophenylester (Amidosalol) acetylirt.
Publications (1)
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ID=336514
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