DE305885C

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Publication number: DE305885C
Application number: DENDAT305885D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 305885 KLASSE 12/?. GRUPPE

Zusatz zum Patent 293467*).

Patentiert im Deutschen Reiche vom 2.JuIi 1915 ab. Längste Dauer: 19. Februar 1929.

Durch' die Patente 293467, 293904 und 303681 der Klasse T2p- sind Verfahren zur Darstellung von Oxvaryichinolindicarbonsäuren geschützt, welche unter anderem darin bestehen, daß : man Isatinsäur.e mit Acetosalicylsäure bzw. deren Methyihomologen kondensiert. Diese. Oxyarylchinolindicarbonsäuren sind für medizinische Zwecke wertvoll. , ■.'■■ , ■ .

Es wurde nun weiter gefunden, daß in gleicher Weise auch.'. kernsubstituierte Deri-, . vate der Isatinsäure, wie die Methyl-, Halogen-,oder Alkyloxy derivate, verwendet werden

können, um die entsprechenden,.im B.enzol-

kern des Chinolinrestes substituierten Öxyarylchinolindicarbonsäurederivate zu gewinnen, welche in ihren Eigenschaften den. un-"¹ substituierten. Derivaten ähnlich sind. ■'

B ei sp i el e : -.,., V

.'. i. 161 g S-Methylisatin und 180 g_:.p-Aceto-

.' salicylsäure werden mit 200 g Ätzkali-in 500 g Wasser gelöst und mehrere Stunden' ■" auf dem Wasserbade erwärmt. ' Die Lösung wird sodann mit verdünnter Salzsäure'angesäuert, die ausgeschiedene rotgelbe Verbindung abfiltriert und mit heißem Wasser ausgewaschen. Getrocknet ,bildet ..sie ein orangefarbenes Pulver, das sich' beim Erhitzen über 280° zersetzt; sie ist unlöslich in Wasser.

²- ^Ι0·^τ S S> 6-Methylcndioxyisatin (vgl. ßcr. 38 [1905], S. 2857), 180 g p-Acetosali- ;.cylsäure und 200 g^;'Ätznatron:.fwerden; in 11 Wasser-gelöst und etwa 5 Stünden auf deni Wasserbade erwärmt. Aus der alkalischen Lösimg wird durch verdünnte !Salzsäure', die neue Verbindung gelallt und kann in üblicher Weise abgeschieden, werden. .-'Sie bildet ein gelbes ,.Pulver,. das, sich beim,_; Erhitzen auf hohe Temperatur zersetzt und^:; in Wasser unlöslich ist. Λ/ ::■■'■ ' ':'■■ .'■'■

■ 3. i6i,g 5-Methylisatin, 194g Aceto-pkresotinsäure und 80 g Ätzkalk werden. mit 800 g Wasser 24 Stunden am :Rückflußkühler gekocht. .. Durch Zugeben von verdünnter. .·' Salzsäure wird dann die neue Verbindung gefällt; durch Auskochen mit.: Wässer und Alkohol kann sie von etwa noch; vorhandenem Methylisatin und Äcetokresötinsäure getrennt werden. Sie .bildet ,"-ein gfelbrotes Pulver, das in Wasser und ini-Alkohpl sehr !schwer löslich ist und; sich in überschüssiger Natronlauge niit gelber Färbe-löst. Beim Er- ; - hitzeri- zersetzt sich... die Verbindung gegen ■290°. . J '■' '/;"'■ .v'." ■ .■·'-.' /i': ."'■'■ ^:' ■ ■ ' .' ..■' . 4. 226 g 5-Bromisatin und .180 g p-Acetosalicylsäure werden in 600 g 33prozentiger

'*) Frühere Zusatzpatente: 293904 und.3036$!.

Kalilauge gelöst und einige Stunden auf dem;. Wasserbade erwärmt. Aus der Lösung scheidet sich auf Zusatz von Salzsäure die geb.il-;'·' dete o-Brom-^-Oxyphenylehinolin^,.^Vcli'car- ^: bonsäure ab, weiche, abfiltriert, mit Wasser und Alkohol gewaschen und dann getföckhet. ein gelbes Pulver, bildet. Beim Erhitzen zer-

^: setzt sich die Säure gegen 273 °; sie ist in Alkohol schwer löslich, in Wasser unlöslich, leicht löslich in Alkalien und deren Carbonaten. ' '·.-■■

Claims

Patent-Anspruch:

,..Abänderung der durch Patent 293467 und dessen Zusätze 293904 Und 303681 geschützten Verfahren zur Darstellung von Oxyarylchinolindicarbonsäuren, ,darin bestehend, daß man hier an Stelle der Isatinsäure deren kernsubstituierte Derivate, wie die Methyl-, Halogen- oder Alkyloxyderivate, mit Acetosalicylsäure '; oder Acetokresotinsäuren kondensiert.