DE189838C - - Google Patents
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Landscapes
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 189838 KLASSE 12 o. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß durch Einwirkung von chlorkohlensaurem Äthyl auf m-Aminop-äthoxybenzoesäure
:
COOH
I
-NH9
OC2H,
das bisher unbekannte Urethan dieser Säure erhalten wird.
Aus der Patentschrift 69328 ist bekannt, daß man sdurch Einwirkung von Chlorkohlensäurealkylester
auf p-Aminophenol oder dessen Äther die entsprechenden p-Oxyphenylurethane
oder deren Äther erhält.
Von diesen Körpern unterscheidet sich das Endprodukt des vorliegenden Verfahrens dadurch,
daß es nicht von dem Äther des p-Aminophenols, sondern, wie die obige Formel
zeigt, von demjenigen eines o-Aminophenols abgeleitet ist. Es tritt ferner hinzu, daß der
nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Körper noch eine Carboxylgruppe enthält;
die Gegenwart dieser Gruppe ermöglicht es, das 'Urethanderivat in Form eines in Wasser
leicht löslichen Natriumsalzes zu gewinnen, das sich wegen dieser Löslichkeit für die
Verwendung als Arzneimittel besonders eignet. Über eine Verwendung der in der Patentschrift
69328 erwähnten p-Oxyphenylurethane ist näheres nicht bekannt geworden. Daß
die nach dem vorliegenden Verfahren darstellbare Substanz als Arzneimittel verwendet
werden kann, war daher um so weniger vorauszusehen , als' bekanntermaßen im Gegensatz
zu den Derivaten des ρ-Aminophenols die entsprechenden o-Aminophenolderivate entweder
wirkungslos sind oder sogar schädlich wirken.
Was den physiologischen Effekt des Produktes im einzelnen betrifft, so besteht er in
einer Herabsetzung der Temperatur und in der antineuralgischen Wirkung. Die bereits
oben erwähnte Löslichkeit des Produktes ist ein besonderer Vorzug gegenüber den bisher
im Gebrauch befindlichen wasserunlöslichen Mitteln.
Die als Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren dienende m-Amino-p-äthoxybenzoesäure
erhält man durch Oxydation des Acetyl-m-amino-ρ-kresoläthers und darauf
folgende Abspaltung der Acetylgruppe; die so gewonnene Aminosäure ist in Wasser schwer löslich, leicht löslich dagegen in
heißem Äthylalkohol oder Methylalkohol; ihr Chlorhydrat ist in heißem Wasser leicht
löslich und gut kristallisierbar. Der Schmelzpunkt der Aminosäure liegt bei 198 bis 1990.
Zur Darstellung des Urethans löst man 43,6 Teile Chlorhydrat in 400 Teilen Wasser
und 45 Teilen Soda und gibt bei 40 bis 500 langsam 22,5 Teile chlorkohlensaures Äthyl
hinzu. Nach kurzem Erwärmen auf dem Wasserbade fällt man das Urethan mittels Salzsäure; es kristallisiert aus Äthylalkohol
in feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 211 bis
212° und ist in Wasser und Benzol schwer, in Äthyl- oder Methylalkohol mäßig löslich.
Das Natronsalz wird erhalten durch Lösen von 50 Teilen Urethanäthoxybenzoesäure in
einer heißen Lösung von 11,2 Teilen Soda in 400 Teilen Wasser und Abdampfen bis
• zur Trockne; es ist in Wasser sehr leicht
löslich,
ίο Das nach vorliegendem Verfahren erhältliche Produkt soll als Arzneimittel Verwendung· finden.
ίο Das nach vorliegendem Verfahren erhältliche Produkt soll als Arzneimittel Verwendung· finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ■Verfahren zur Darstellung des Urethans der m-Amino-p-äthoxybenzoesäure, darin bestehend, daß man chlorkohlensau-res Äthyl auf m-Amino-p-äthoxybenzoesäure einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE189838C true DE189838C (de) |
Family
ID=453351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT189838D Active DE189838C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE189838C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3134805A (en) * | 1954-10-15 | 1964-05-26 | Sterling Drug Inc | Preparation of tertiary-aminoalkyl amino-alkoxybenzoates |
-
0
- DE DENDAT189838D patent/DE189838C/de active Active
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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