DE1668930B2 - Neue alkylaminopropanole und ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie therapeutische mittel - Google Patents
Neue alkylaminopropanole und ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie therapeutische mittelInfo
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Description
in der X Brom oder Jod und R der Phenoxy- oder der Benzylrest ist, sowie deren Additionssalze mit anorganischen
oder organischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel
4-HOC6H1CH(OH)CH(CH3)NHCH(Ch3)CH2R
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise halogeniert.
3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben
üblichen Trägersubstanzen enthält.
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel
X CH3 CH3
J , ι ι
HO—Γ —CHOH —CH-NH-CH-CH2-R
in der X ein Bromatom oder Jodatom und R der Phenoxy- oder Benzylrest ist und die Salze dieser Verbindungen
mit anorganischen oder organischen Säuren.
Die Erfindung umfaßt ferner die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) nach einem Verfahren, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
CH3 CH3
! I
HO— —CH(OH) — CH — NH — CH — CH2 — R (II)
in der R die oben genannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise halogeniert.
Die Verbindung der Formel II kann beim Verfahren mittel mit einer Verbindung nach Anspruch I als
gemäß der Erfindung in Form der Base oder in Form Wirkstoff.
eines Salzes vorzugsweise als Hydrochlorid verwendet 55 B e i s ο i e 1 1
werden.
werden.
Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Herstellung von l-(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)-
Chlor und Brom in Gegenwart von Essigsäure und 2-(l-methyl-3-phenylpropylamino)-propanol
Jod in Gegenwart von Ammoniak oder Methylamin, (X=Br, R = - CH2 — C6H5) (Dibrombuphenin)
Äthylamin oder Äthylendiamin, als wäßrige Lösung 60
Äthylamin oder Äthylendiamin, als wäßrige Lösung 60
in Gegenwart von Kalium- oder Natriumjodid oder Man löst 15 g Buphenin in 200 ml kristallisierbarer
als Lösung in Methanol oder Äthanol. Essigsäure unter leichtem Erwärmen. Nach Abkühlung
Im allgemeinen wird die Lösung des Halogenie- gibt man tropfenweise unter ständiger Bewegung eine
rungsmittels der Lösung der Ausgangsverbindung Lösung von 5,1 ml Brom in 50 ml kristallisierbarer
tropfenweise unter ständigem Rühren zugesetzt. Das 65 Essigsäure zu. Das ausgefällte Dibrombuphenin-
dihalogenierte Produkt der Reaktion fällt aus. Es hydrobromid (19,1 g) wird abgenutscht und mit Äther
wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet. gewaschen. Diese Base des Dibrombuphenins wird
Schließlich betrifft die Erfindung noch ein Arznei- durch mehrstündiges Rühren mit 200 ml einer 2n-Ka-
liumbicarbonatlösung und 600 ml Äther gebildet. Die Base wird abgenutscht, mit Wasser und mit Äther gewaschen
und im Exsiccator unter Vakuum getrocknet. Hierbei werden 12,9 g Dibrombuphenin vom Schmelzpunkt
192 bis 193°C erhalten. Das Hydrochlorid hat einen Schmelzpunkt von 2200C.
Herstellung von l-(4-Hydroxy-3,5-dijodphenyl)-
2-(l-methyl-2-ph2noxyäthylamino")-propanol
(X = J, R = Phenoxy) (Dijodisoxaprin)
A. Durch Jodierung in ammoniakalischem
Medium
Medium
Eine Lösung von 17,15 g (0,0675 Mol) Jod in 450 ml 95°/oigem Alkohol wird tropfenweise zu einer
Suspension von 10 g (0,03 Mol) Isoxaprinhydrochlorid
([2 - (1 - Methyl - 2 - phenoxyäthylamino)] - propanol) in einem Gemisch von 130 ml Wasser und 210 ml
konzentriertem Ammoniak (22° Be) gegeben. Während dieser Zugabe löst sich das Isoxaprin allmählich unter
Bildung einer vollkommen klären Lösung. Anschließend erscheint eine weiße Fällung aus Dijodisoxaprin.
Die Fällung wird abgenutscht und mit Wasser, dann mit Äthylalkohol und schließlich mit
Äther gewaschen. Hierbei werden 9,5 g (Ausbeute 57%) Dijodisoxaprin vom Schmelzpunkt 195 bis
1980C in geschlossener Kapillare (Zersetzung) erhalten.
b. Durch Jodierung in Ge? ;nwart von Äthylendiamin
Eine Lösung von Kaliumiodid mit 0,22 Mol Jod wird in kleinen Portionen unter ständigem Rühren
unter jeweiligem Abwarten vollständiger Entfärbung vor jedem Zusatz zu einer Lösung von 0,1 Mol
Isoxaprin in einer 60°/oigen Lösung von 0,05 Mol Äthylendiamin gegeben, wobei nach Bedan etwa
10 ml Alkohol zugesetzt werden, um ein homogenes Gemisch zu erhalten. Nach einer Kontaktdauer von
2 Stunden bei der Temperatur des Laboratoriums wird das durch Kristallisation abgeschiedene Produkt gereinigt.
C. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylamin
C. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylamin
Eine Lösung von 1,25 Mol Jod und 400 g Natriumjodid in 1,3 1 Wasser wird tropfenweise unter mechanischem
Rühren zu einer Lösung von 0,56 Mol Isoxaprin in 11 einer 20%igen wäßrigen Äthylaminlösung
pegeben. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Minuten gerührt. Das Dijodderivat fällt aus. Es
wird in der oben beschriebenen Weise gewaschen und gereinigt.
Herstellung von l-(3,5-Dijöd-4-hydroxyphenyl)-
2-(l-methyl-3-phenylpropylamino)-propanol
(X = j, R = CH2CH5).
24 g Bupheninhydrochlorid werden in einem Gemisch von 440 ml 34%igem Ammoniak (d — 0,89) und
315 ml Wasser suspendiert. Unter gutem Rühren werden allmählich 41 g Jod, das in 1080 ml 96%igem
Alkohol gelöst ist, zugesetzt. Während dieser Zugabe, die in etwa 30 Minuten erfolgt, löst sich das Bupheninhydrochlorid
sehr schnell, worauf das Dijodbuphenin in Form eines kristallinen Pulvers ausfällt.
Anschließend wird noch 1 Stunde gerührt. Die Fällung wird abgenutscht, mit Wasser, dann mit Alkohol und
mit Äther gewaschen und abschließend unter vermindertem Druck in einem Exsiccator in Gegenwart von
Phosphorsäureanhydrid getrocknet. Hierbei werden etwa 23 g mit 1 Mol Äthanol solvatisiertes Dijodbuphenin
in Form eines weißen mikrokristallinen Pulvers erhalten.
ίο Schmelzpunkt (langsames Erhitzen): 185°C (Zersetzung);
scharfer Schmelzpunkt 212° C.
Analyse des im Wärmeschrank bei 75 bis 803C
zur Gewichtskonstanz getrockneten Produkts:
zur Gewichtskonstanz getrockneten Produkts:
Gefunden:
Berechnet für
C19H23I2NO2
C19H23I2NO2
41,47
41,42
41,42
4,36
4,40
4,40
46,10 2,72
41,40 4,20 46,05 2,54
Dijodbuphenin hat die folgenden Löslichkeitseigenschaften:
Unlöslich in Wasser, Äthanol, Methanol, Isopropanol, Äther und Benzol; sehr wenig löslich in
heißem Äthylacetat, Butanon und Chloroform; löslich in heißem Pyridin, heißem Dimethylformamid,
heißem Dimethylsulfoxyd und heißem Dioxan; leicht löslich in kristallisierbarer Essigsäure.
Bei der Herstellung von Dijodbuphenin kann das Ammoniak durch Äthylendiamin oder Äthylamin
ersetzt werden, wie im Beispiel 3 beschrieben.
Die Verbindungen der anfangs genannten Formel (1) haben insbesondere die in der Humanmedizin wertvolle
Fähigkeit, den Blutdruck zu senken und die peripheren Gefäße zu erweitern.
Nachstehend werden einige Ergebnisse von pharmakologischen Untersuchung.r genannt, die mit den
vorstehehend genannten Verbindungen vorgenommen wurden. Einige dieser Versuche wurden als Vergleichsversuche unter Verwendung von Buphenin und
Isoxaprin, den bekannten entsprechenden nicht halogenierten Verbindungen, als Vergleichsverbindungen
durchgeführt. Da Dijodbuphenin in Wasser unlöslich ist, wurden die meisten Versuche mit dieser Verbindung
mit einer wäßrigen Suspension durchgeführt.
I. Toxizität
A. Akute Toxizität
Buphenin, Dichlorbuphenin und Dibrombuphenin besitzen bei intravenöser Verabfolgung etwa die gleiche
Toxizität. Bei oraler Verabfolgung ist die akute Toxizität von Dibrombuphenin und Dijodbuphenin äußerst
gering. Die lethale Mindestdosis konnte nicht bestimmt werden. Das gleiche ist der Fall bei Dijodbuphenin
bei intraperitonealer Verabfolgung. Diese beiden Verbindungen haben eine viel geringere Toxizitäl als
Buphenin.
Die akute Toxizität (LD50) von Dijodisoxaprin bei
der Maus bei Verabfolgung als Suspension in Pflanzenharz liegt intraperitoneal über 600 mg/kg (keine Mortalität)
und oral über 1 g/kg (keine Mortalität). Die lethale Mindestdosis konnte nicht bestimmt werden.
Dijodisoxaprin, hat eine viel geringere Toxizität als Isoxaprin, dessen Toxizität bei 250 bzw. 600 m/kg liegt.
B. Subakute Toxizität-Verträglichkeit
Dijodbuphenin erwies sich in Versucher, mit Ratten und Hunden als außerordentlich gut verträglich.
II. Allgemeine Wirkung
Die nachstehend beschriebenen Versuche wurden mit DijoJbuphenin vorgenommen.
1. Herz in situ (Ratte): 20 bis 60 mg/kg Dijod- lu
buphenin intraduodenal oder intraperitoneal haben keine feststellbare Wirkung auf die Herzkontraktionen
und auf die Effekte von Inhibitoren.
2. Atmung (Ratte): 10 bis 50 mg/kg Dijodbuphenin i_
intraduodenal haben keine starke Wirkung auf die Amplitude und den Atmungsrhythmus.
3. Darm in suti (Meerschweinchen): 50 und 100 mg/ kg Dijodbuphenin oral verändern nicht die
Darmperistaltik beim Meerschweinchen.
111. Wirkungen auf den Blutdruck
Die Versuche zeigen, daß die blutdrucksenkende Wirkung von Dichlor-, Dibrom- und Dijodbuphenin
sowie von Dijoddisoxaprin der blutdrucksenkenden Wirkung der nichthalogenierten Grundkörper bei
äquimolaren Dosen gleichwertig ist. In allen Fällen wird eine lang anhaltende Senkung des Blutdruckes
erreicht.
IV. Erweiternde Wirkung auf die peripheren Gefäße
Dijodbuphenin besitzt eine entschieden stärkere gefäßerweiternde Wirkung als Buphebin.
V. Wirkung auf die blutdrucksteigernden Effekte von
Noradrenafin, DMPP (l,l-Dimethyl-4-phenylpiperaziniumjodid),
Tyramin und Erregung des Splanch-
nikus.
Die durch die genannten blutdrucksteigernden Mittel
erzeugten Hypertonien konnten durch Verabfolgung von Dijodbuphenin (im letztgenannten Falle intraperitoneal.
sonst intraduodenal) außer im Falle der durch Tyramin erzeugten Hyptrtonie erheblich erniedrigt
werden.
Die Verbindungen der Formel (1) sind vorteilhaft in der Humanmedizin für die Behandlung aller Formen
von Hypertonie und als Mittel zur Erweiterung der peripheren Gefäße verwendbar. Die Erfindung umfaßt
somit Arzneimittelzubereitungen, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (1) oder ein Salz dieser
Verbindungen mit pharmazeutisch unbedenklichen Säuren und einen pharmazeutisch unbedenklichen
Träger- oder Hilfsstoff enthalten. Die Zubereitungen gemäß der Erfindung können oral, rektal oder örtlich
angewendet werden. Die übliche Dosierung beträgt 5 bis 200 mg Wirkstoff/24 Stunden oral oder rektal.
Bei örtlicher Anwendung als Mittel zur Erweiterung der peripheren Gefäße können mehrere Anwendungen
innerhalb von 24 Stunden vorgenommen werden.
Chemische Versuche mit Dijodbuphenin als repräsentativem Vertreter der Gruppe zeigten eindeutig, daß
Dijodbuphenin in einer großen Zahl von Hypertonie-Fällen blutdrucksenkende Eigenschaften hat (mehr als
75% gute Ergebnisse bei allen durchgeführten Beobachtungen).
Die Verträglichkeit des Produkts ist bemerkenswert. Die wichtigste Tatsache besteht zweifellos
darin, daß ein Mittel verfügbar ist, das gleichzeitig wirksam und vollständig unbedenklich ist.
Claims (1)
1. Alkylaminopropanole der Formel
x CH3 CH3
1 ! I
I I
HO— — CHOH— CH- NH- CH- CH2- R
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