DE1668930C3 - Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische Mittel - Google Patents
Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische MittelInfo
- Publication number
- DE1668930C3 DE1668930C3 DE1668930A DE1668930A DE1668930C3 DE 1668930 C3 DE1668930 C3 DE 1668930C3 DE 1668930 A DE1668930 A DE 1668930A DE 1668930 A DE1668930 A DE 1668930A DE 1668930 C3 DE1668930 C3 DE 1668930C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- well
- preparation
- acids
- salts
- alkylaminopropanols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
1
in der X Brom oder Jod und R der Phenoxy- oder der Benzylrest ist, sowie deren Additionssalze mi* anorganischen
oder organischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel
4-HOC6H4CH(OH)CH(CH3)NHCH(CHj)CH1R
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise halogeniert.
3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben
üblichen Trägersubstanzen enthält.
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel
X CH3 CH3
HO - -CHOH CH -NH — CH-CH2-R (l)
in der X ein Bromatom oder Jodatom und R der Phenoxy- oder Benzylrest ist und die Salze dieser Verbindungen
mit anorganischen oder organischen Säuren.
Die Erfindung umfaßt ferner die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) nach einem Verfahren, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
CH3 CH3
! I
HO - M
in der R die oben genannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise halogeniert.
Die Verbindung der Formel II kann beim Verfahren mittel mit einer Verbindung nach Anspruch 1 als
gemäß der Erfindung in Form der Base oder in Form Wirkstoff,
eines Salzes vorzugsweise als Hydrochlorid verwendet 55 R ■ ■ . .
Ij C 1 j ρ 1 C I 1
werden.
Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Herstellung von l-(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)-
Chlor und Brom in Gegenwart von Essigsäure und 2-(l-methyl-3-phenylpropylamino)-propanol
Jod in Gegenwart von Ammoniak oder Methylamin, (X = Br, R = — CH8 — C,H5) (Dibrombupheniri)
Äthylamin oder Äthylendianiin, als wäßrige Lösung 60
Äthylamin oder Äthylendianiin, als wäßrige Lösung 60
in Gegenwart von Kalium- oder Natriumjodid oder Man löst 15 g Buphenin in 200 ml kristallisierbarer
als Lösung in Methanol oder Äthanol. Essigsäure unter leichtem Erwärmen. Nach Abkühlung
Im allgemeinen wird die Lösung des Halogenie- gibt man tropfenweise unter ständiger Bewegung eine
rungsmi.it's der Lösung der Ausgangsverbindung Lösung von 5,1ml Brom in 50 ml kristallisierbarer
tropfenweise unter ständigem Rühren zugesetzt. Das 65 Essigsäure zu. Das ausgefällte Dibrombuphenin-
dihalogenierte Produkt der Reaktion fällt aus. Es hydrobromid (19,1 g) wird abgenutscht und mit Äther
wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet. gewaschen. Diese Base des Dibrombuphenins wird
Schließlich betrifft die Erfindung noch ein Arznei- durch mehrstündiges Rühren mit 200 ml einer 2n-Ka-
liumbicarbonatlösung und 600 ml Äther gebildet. Die buphenin in Form eines kristallinen Pulvers ausfällt.
Base wird abgenutscht, mit Wasser und mit Äther ge- Anschließend wird noch 1 Stunde gerührt. Die Fällung
waschen und im Exsiccator unter Vakuum getrocknet. wird abgenutscht, mit Wasser, dann mit Alkohol und
Hierbei werden 12,9 g Dibrombuphenin vom Schmelz- mit Äther gewaschen und abschließend unter verminpunkt
192 bis 193° C erhalten. Das Hydrochlorid hat 5 dertem Druck in einem Exsiccator in Gegenwart von
einen Schmelzpunkt von 2200C. Phosphorsäureanhydrid getrocknet Hierbei werden
etwa 23 g mit 1 Mol Äthanol solvatisicrtes Dijod· Beispiel 2 buphenin in Form eines weißen mikrokristallinen
Pulvers erhalten.
Herstellung von l-(4-Hydroxy-3,5-dijodphenyl)- io Schmelzpunkt (langsames Erhitzen): 185 C (Zer-2-(l-methyl-2-phenoxyäthylamino)-propanol
setzung); scharfer Schmelzpunkt 212°C.
(X = J, R = Phenoxy) (Dijodisoxaprin) Analyse des im Wärmeschrank bei 75 bis 80 C bis
zur Gewichtskonstanz getrockneten Produkts:
A. Durch Jodierung in ammoniakalischem
A. Durch Jodierung in ammoniakalischem
Medium »5 Γ μ I N
Eine Lösung von 17,15 g (0,0675 MpI) Jod in Gefunden: 41,47" 4,36 46,10 2,72
450 mi 95%igem Alkohol wird tropfenweise zu einer 41,42 4,40
Suspension von 10 g (0,03 Mol) Isoxaprinhydrochlo- Berechnet für
rid ([2-(l-Methyl-2-phenoxyäthylamino)]-propanoD ao C111H13I1NOo 41,40 4,20 46,05 2,54
in einem Gemisch von 130 ml Wasser und 210 ml
konzentriertem Ammoniak (223 Βέ) gegeben. Während
in einem Gemisch von 130 ml Wasser und 210 ml
konzentriertem Ammoniak (223 Βέ) gegeben. Während
dieser Zugabe löst sich das Isoxaprin allmählich unter Dijodbuphenin hat die folgenden Löslichkeitsdgen-
Bildung einer vollkommen klaren Lösung. An- schäften: Unlöslich in Wasser, Äthanol, Methanol,
schließend erscheint eine weiße Fällung aus Dijod- »5 Isopropanol, Äther und Benzol; sehr wenig löslich in
isoxaprin. Die Fällung wird abgenutscht und mit heißem Äthylacetat, Butanon und Chloroform; lös-
Wasser, dann mit Äthylalkohol und schließlich mit lieh in heißem Pyridin, heißem Dimethylformamid,
Äther gewaschen. Hierbei werden 9,5 g (Ausbeute heißem Dimethylsulfoxyd und heißem Dioxan; leicht
57%) Dijodisoxaprin vom Schmelzpunkt 195 bis löslich in kristallisierbarer Essigsäure.
198°C in geschlossener Kapillare (Zersetzung) er- 30 Bei der Herstellung von Dijodbuphenin kann das
halten. Ammoniak durch Äthylendiamin oder Äthylamin
ersetzt werden, wie im Beispiel 3 beschrieben.
B. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylen- Die Verbindungen der anfangs genannten Formel (I)
diamin haben insbesondere die in der Humanmedizin wert-
35 volle Fähigkeit, den Blutdruck zu senken und die
Eine Lösung von Kaliumiodid mit 0,22 Mol Jod peripheren Gefäße zu erweitern.
wird in kleinen Portionen unier ständigem Rühren Nachstehend werden einige Ergebnis« von pharma-
unter jeweiligem Abwarten vollständiger Entfärbung kologischen Untersuchungen genannt, die mit den
vor jedem Zusatz zu einer Lösung von 0,1 Mol vorstehehend genannten Verbindungen vorgenommen
Isoxaprin in einer 60%igen Lösung von 0,05 MoI 40 wurden. Einige dieser Versuche wurden als Vergleichs-
Äthylendiamin gegeben, wobei nach Bedarf etwa versuche unter Verwendung von Buphenin und
10 ml Alkohol zugesetzt werden, um ein homogenes Isoxaprin, den bekannten entsprechenden nicht halo-
Gemisch zu erhalten. Nach einer Kontaktdauer von genierten Verbindungen, als Vergleichsverbindungen
2 Stunden bei der Temperatur des Laboratoriums wird durchgeführt. Da Dijodbuphenin in Wasser unlöslich
das durch Kristallisation abgeschiedene Produkt ge- 45 ist, wurden die meisten Versuche mit dieser Verbindung
reinigt. mit einer wäßrigen Suspension durchgeführt.
C. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylamin
C. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylamin
Eine Lösung von 1,25 Mol Jod und 400 g Natrium-
jodid in 1,3 1 Wasser wird tropfenweise unter mecha- I Toxi/ität
nischem Rühren zu einer Lösung yon_ 0,56 Mol 50
nischem Rühren zu einer Lösung yon_ 0,56 Mol 50
Isoxaprin in 1 1 einer 20%igen wäßrigen Äthylamin- α Akute Toxizität
lösung gegeben. Nach erfolgter Zugabe wird noch
lösung gegeben. Nach erfolgter Zugabe wird noch
30 Minuten gerührt. Das Dijodderivat fällt aus. Es Buphenin, Dichlorbuphenin und Dibrombuphenin
wird in der oben beschriebenen Weise gewaschen und besitzen bei intravenöser Verabfolgung etwa die gleiche
gereinigt. 55 Toxizität. Bei oraler Verabfolgung ist die akute Toxi-
B e i s D ' e I 3 z'^ von Dibrombuphenin und Dijodbuphenin äußerst
gering. Die lethale Mindestdosis konnte nicht bestimmt
Herstellung von l-(3,5-Dijod-4-hydroxyphenyl)- werden. Das gleiche ist der Fall bei Dijodbuphenin
2-(l-methyl-3-phenylpropylamino)-propanol bei intraperitonealer Verabfolgung. Diese beiden Ver-
(X = J, R = CH,C,H5). 6o bindungen haben eine viel geringere Toxizität als
Buphenin.
24 g Bupheninhydrochlorid werden in einem Ge- Die akute Toxizität (LD50) von Dijodisoxaprin bei
misch von 440 ml 34°/tigem Ammoniak (d — 0,89) und der Maus bei Vcrabfolgung als Suspension in Pflanzen-
315 ml ,Wasser suspendiert. Unter gutem Rühren harz liegt intraperitoneal über 600 mg/kg (keine Mor-
werdca allmählich 41 g Jod, das in 1080 ml 96%igem 65 talität) und oral über 1 g kg (keine Mortalität). Die
Alkohol gelöst ist, zugesetzt. Während dieser Zugabe, lethale Mindestdosis konnte nicht bestimmt werden,
die in etwa 30 Minuten erfolgt, löst sich das Bu- Dijodisoxaprin, hat eine viel geringere Toxizität als
pheninhydrochlorid sehr schnell, worauf das Dijod- Isoxaprin, dessen Toxizität bei 250 bzw. 600 m/kg liegt.
B. Subakute Toxizität-Verträglichkeit
Dijodbuphenin erwies sich in Versuchen mit Ratten und Hunden als außerordentlich gut verträglich.
II. Allgemeine Wirkung
Die nachstehend beschriebentn Versuche wurden mit Dijodbuphenin vorgenommen.
1. Herz in situ (Ratte): 20 bis 60 mg/kg Dijodbuphenin
intraduodenal oder intraperitoneal haben keine feststellbare Wirkung auf die Herzkontraktionen
und auf die Effekte von Inhibitoren.
2. Atmung (Ratte): 10 bis 50 mg/kg Dijodbuphenin intraduodenal haben keine starke Wirkung auf
die Amplitude und den Atmungsrhythmus.
3. Darm in suti (Meerschweinchen): 50 und 100 mg/ kg Dijodbuphenin oral verändern nicht die
Darmperistaltik beim Meerschweinchen.
IU. Wirkungen auf den Blutdruck
Die Versuche zeigen, daß die blutdrucksenkende Wirkung von Dichlor-, Dibrom- und Dijodbuphenin
sowie von Dijoddisoxaprin der blutdrucksenkenden Wirkung der nichthalogenierten Grundkörper bei
äquimolaren Dosen gleichwertig ist. In allen Fällen wird eine lang anhaltende Senkung des Blutdruckes
erreicht.
IV. erweiternde Wirkung auf die peripheren Gefäße
Dijodbuphenin besitzt eine entschieden stärkere gefäßerweiternde Wirkung als Buphcbin.
V. Wirkung auf die blutdrucksteigernden Effekte von Noradrenalin, DMPP (l,i-Dimethyl-4-phenylpiperaziniumjodid),
Tyramin und Erregung des Splanchnikus.
Die durch die genannten blutdrucksteigernden Mittel erzeugten Hypertonien konnten durch Verabfolgung
von Dijodbuphenin (im letztgenannten Falie intraperitoneal, sonst intraduodenal) außer im Falle der
ίο durch Tyramin erzeugten Hypertonie erheblich erniedrigt
werden.
Die Verbindungen der Formel (1) sind vorteilhaft in der Humanmedizin für die Behandlung aller Formen
von Hypertonie und als Mittel zur Erweiterung der peripheren Gefäße verwendbar. Die Erfindung umfaßt
somit Arzneimittelzubereitungen, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (1) oder ein Salz dieser
Verbindungen mit pharmazeutisch unbedenklichen Säuren und einen pharmazeutisch unbedenklichen
so Träger- oder Hilfsstoff enthalten. Die Zubereitungen
gemäß der Erfindung können oral, rektal oder örtlich angewendet werden. Die übliche Dosierung beträgt
5 bis 200 mg \VirkstofT/24 Stunden oral oder rektal.
Bei örtlicher Anwendung als Mittel zur Erweiterung der peripheren Gefäße können mehrere Anwendungen
innerhalb von 24 Stunden vorgenommen werden.
Chemische Versuche mit Dijodbuphenin als repräsentativem Vertreter der Gruppe zeigten eindeutig, daß
Dijodbuphenin in einer großen Zahl von Hypertonie-Fällen blutdrucksenkende Eigenschaften hat (mehr als
75ü„ gute Ergebnisse bei allen durchgeführten Beobachtungen.
Die Verträglichkeit des Produkts ist bemerkenswert. Die wichtigste Tatsache besteht zweifellos
darin, daß ein Mittel verfügbar ist, das gleichzeitig wirksam und vollständig unticdenklich ist.
Claims (1)
1. Alkylaminopropanole der Formel
X CH3 CH,
·! I I
HO — · . — CHOH - CH — NH — CH — CH, — R
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR90478A FR6087M (de) | 1967-01-10 | 1967-01-10 | |
FR133258A FR6934M (de) | 1967-01-10 | 1967-12-21 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1668930A1 DE1668930A1 (de) | 1971-09-16 |
DE1668930B2 DE1668930B2 (de) | 1973-08-02 |
DE1668930C3 true DE1668930C3 (de) | 1974-02-28 |
Family
ID=26174501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1668930A Expired DE1668930C3 (de) | 1967-01-10 | 1968-01-09 | Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische Mittel |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3542870A (de) |
AT (1) | AT278750B (de) |
BE (1) | BE709012A (de) |
CH (1) | CH485658A (de) |
DE (1) | DE1668930C3 (de) |
DK (1) | DK120400B (de) |
ES (1) | ES349044A1 (de) |
FI (1) | FI48067C (de) |
FR (2) | FR6087M (de) |
GB (1) | GB1146139A (de) |
SE (1) | SE349020B (de) |
SU (1) | SU456406A3 (de) |
YU (1) | YU34272B (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3163871D1 (en) | 1980-07-09 | 1984-07-05 | Draco Ab | 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates |
JPS6058927A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-05 | Nippon Mejifuijitsukusu Kk | 放射能標識血小板製剤 |
US4699928A (en) * | 1984-07-13 | 1987-10-13 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Fluoroallylamine derivatives |
US6650943B1 (en) | 2000-04-07 | 2003-11-18 | Advanced Bionics Corporation | Fully implantable neurostimulator for cavernous nerve stimulation as a therapy for erectile dysfunction and other sexual dysfunction |
US6885895B1 (en) * | 2001-04-26 | 2005-04-26 | Advanced Bionics Corporation | Methods and systems for electrical and/or drug stimulation as a therapy for erectile dysfunction |
BR0313593A (pt) | 2002-08-19 | 2005-07-12 | Pfizer Prod Inc | Terapia de combinação para doenças hiperproliferativas |
CA2558126A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Sosei R&D Ltd. | The treatment of inflammatory disorders and pain using beta-aminoalcohols |
US7741317B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
US7888376B2 (en) | 2005-11-23 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic CETP inhibitors |
US7919506B2 (en) | 2006-03-10 | 2011-04-05 | Pfizer Inc. | Dibenzyl amine compounds and derivatives |
US8383660B2 (en) | 2006-03-10 | 2013-02-26 | Pfizer Inc. | Dibenzyl amine compounds and derivatives |
EP2094643B1 (de) | 2006-12-01 | 2012-02-29 | Bristol-Myers Squibb Company | N-((3-benzyl)-2,2-(bis-phenyl)-propan-1-aminderivate als cetp-hemmer für die behandlung von atherosklerose und herz-kreislauf-erkrankungen |
EP2986599A1 (de) | 2013-04-17 | 2016-02-24 | Pfizer Inc. | N-piperidin-3-ylbenzamid-derivate zur behandlung von herz-kreislauf-erkrankungen |
WO2016055901A1 (en) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Pfizer Inc. | Substituted amide compounds |
CA3125765A1 (en) | 2019-01-18 | 2020-07-23 | Astrazeneca Ab | Pcsk9 inhibitors and methods of use thereof |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2661372A (en) * | 1953-12-01 | Pharmacologically valuable stereo | ||
GB789033A (en) * | 1954-10-23 | 1958-01-15 | Philips Nv | Improvements in or relating to substituted aralkyl-phenyl-alkylamines |
GB800718A (en) * | 1955-05-28 | 1958-09-03 | Philips Nv | Novel substituted alkylamines and processes for their production |
FR1165845A (fr) * | 1955-05-28 | 1958-10-29 | Philips Nv | Amines secondaires portant des substituants et leur préparation |
BE630296A (de) * | 1962-03-31 | |||
NL130079C (de) * | 1963-06-28 | |||
FR3654M (fr) * | 1963-11-08 | 1965-11-02 | Raymond Michel | β(-3:5 diiodo-4 hydroxyphényl) βhydroxy αméthyl n méthyléthylamine-synthese et a titre d'hypertenseur a action prolongée, son utilisation dans le traitement des collapsus cardiovasculaires. |
-
1967
- 1967-01-10 FR FR90478A patent/FR6087M/fr not_active Expired
- 1967-12-21 FR FR133258A patent/FR6934M/fr not_active Expired
-
1968
- 1968-01-02 US US694818A patent/US3542870A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-01-03 GB GB439/68A patent/GB1146139A/en not_active Expired
- 1968-01-05 BE BE709012D patent/BE709012A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-01-05 SE SE00146/68A patent/SE349020B/xx unknown
- 1968-01-08 CH CH21968A patent/CH485658A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-01-09 FI FI680050A patent/FI48067C/fi active
- 1968-01-09 AT AT22268A patent/AT278750B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-09 DE DE1668930A patent/DE1668930C3/de not_active Expired
- 1968-01-09 ES ES349044A patent/ES349044A1/es not_active Expired
- 1968-01-09 DK DK5468AA patent/DK120400B/da not_active IP Right Cessation
- 1968-01-10 YU YU46/68A patent/YU34272B/xx unknown
- 1968-01-10 SU SU1210399A patent/SU456406A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU34272B (en) | 1979-04-30 |
US3542870A (en) | 1970-11-24 |
FI48067B (de) | 1974-02-28 |
AT278750B (de) | 1970-02-10 |
SE349020B (de) | 1972-09-18 |
FI48067C (fi) | 1974-06-10 |
SU456406A3 (ru) | 1975-01-05 |
GB1146139A (en) | 1969-03-19 |
DK120400B (da) | 1971-05-24 |
DE1668930A1 (de) | 1971-09-16 |
FR6087M (de) | 1968-06-04 |
BE709012A (de) | 1968-05-16 |
YU4668A (en) | 1978-10-31 |
DE1668930B2 (de) | 1973-08-02 |
ES349044A1 (es) | 1969-08-16 |
CH485658A (fr) | 1970-02-15 |
FR6934M (de) | 1969-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1668930C3 (de) | Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische Mittel | |
DE2445584C3 (de) | L- bzw. DL-2-Methyl-3- (3', 4'-dihydroxyphenyl)-alanin-ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2160946B2 (de) | aminocarbonsäureamide und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2734678A1 (de) | Epininester und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2521966C3 (de) | 33-Bis-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-2-indolinon-Derivate, deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1944759C3 (de) | 3-lndolylacetamide, ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3219605A1 (de) | Loesliche verbindung mit analgetischer wirkung | |
DE1902694C3 (de) | 2- (3-Trifluormethylanilino) -nicotin-säureamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
DE2336670A1 (de) | Aminoaether von o-thymotinsaeureestern | |
DE1965343A1 (de) | Arzneimittel,insbesondere zur Herabsetzung der Schleimviskositaet und Anwendung als hustenstillendes Mittel,und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2062055C3 (de) | Propanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
DE2216627C3 (de) | 2,4,6-Trijodbenzoe säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel | |
DE1493618A1 (de) | Cumarinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2008332C3 (de) | 2-Methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2223051C2 (de) | Monohydrat des d(+)-Glucosamids der 1-(p-Chlorbenzoyl)2-methyl-5-methoxy-indolyl-3-essigsäure, Verfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutische Zubereitung | |
DE2327414C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid und seinen Additionssalzen | |
DE2005104C2 (de) | 1-Alkyl-6,7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2166869C3 (de) | 4-a-Naphthoxy-3-hydroxy-butyramidoxim, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Mittel | |
CH649536A5 (de) | Wasserloesliche derivate von 6,6'-methylen-bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin) und verfahren zur herstellung derselben. | |
DE2810505A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isobutyramidderivaten | |
GB1569380A (en) | Pharmaceutical compositions comprising substituted phenyl-amino-alcohol and process for preparing these compositions | |
DE1543295C3 (de) | N-substituierte Anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2803205A1 (de) | Das lysinsalz der alpha-methyl-(2- isopropyl-5-indanyl)-essigsaeure, verfahren zu seiner herstellung und pharmazeutische mittel | |
CH629483A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer schwefelhaltiger n-benzylaminosaeuren. | |
DE1643459C3 (de) | 1 -(2-Methoxyphenoxy) -3-tert-butylamino-2-propanol und dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EGA | New person/name/address of the applicant |