DE1668930C3 - Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische Mittel - Google Patents

Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische Mittel

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DE1668930C3
DE1668930C3 DE1668930A DE1668930A DE1668930C3 DE 1668930 C3 DE1668930 C3 DE 1668930C3 DE 1668930 A DE1668930 A DE 1668930A DE 1668930 A DE1668930 A DE 1668930A DE 1668930 C3 DE1668930 C3 DE 1668930C3
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Jean-Pierre Fourneau
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Filofarm Arzneimittel 5000 Koeln GmbH
LABORATOIRES HOUDE PARIS
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Filofarm Arzneimittel 5000 Koeln GmbH
LABORATOIRES HOUDE PARIS
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Description

i 1
in der X Brom oder Jod und R der Phenoxy- oder der Benzylrest ist, sowie deren Additionssalze mi* anorganischen oder organischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
4-HOC6H4CH(OH)CH(CH3)NHCH(CHj)CH1R
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise halogeniert.
3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben üblichen Trägersubstanzen enthält.
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel
X CH3 CH3
HO - -CHOH CH -NH — CH-CH2-R (l)
in der X ein Bromatom oder Jodatom und R der Phenoxy- oder Benzylrest ist und die Salze dieser Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren.
Die Erfindung umfaßt ferner die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
CH3 CH3
! I
HO - M
in der R die oben genannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise halogeniert.
Die Verbindung der Formel II kann beim Verfahren mittel mit einer Verbindung nach Anspruch 1 als
gemäß der Erfindung in Form der Base oder in Form Wirkstoff,
eines Salzes vorzugsweise als Hydrochlorid verwendet 55 R ■ ■ . .
Ij C 1 j ρ 1 C I 1
werden.
Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Herstellung von l-(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)-
Chlor und Brom in Gegenwart von Essigsäure und 2-(l-methyl-3-phenylpropylamino)-propanol
Jod in Gegenwart von Ammoniak oder Methylamin, (X = Br, R = — CH8 — C,H5) (Dibrombupheniri)
Äthylamin oder Äthylendianiin, als wäßrige Lösung 60
in Gegenwart von Kalium- oder Natriumjodid oder Man löst 15 g Buphenin in 200 ml kristallisierbarer
als Lösung in Methanol oder Äthanol. Essigsäure unter leichtem Erwärmen. Nach Abkühlung
Im allgemeinen wird die Lösung des Halogenie- gibt man tropfenweise unter ständiger Bewegung eine
rungsmi.it's der Lösung der Ausgangsverbindung Lösung von 5,1ml Brom in 50 ml kristallisierbarer
tropfenweise unter ständigem Rühren zugesetzt. Das 65 Essigsäure zu. Das ausgefällte Dibrombuphenin-
dihalogenierte Produkt der Reaktion fällt aus. Es hydrobromid (19,1 g) wird abgenutscht und mit Äther
wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet. gewaschen. Diese Base des Dibrombuphenins wird
Schließlich betrifft die Erfindung noch ein Arznei- durch mehrstündiges Rühren mit 200 ml einer 2n-Ka-
liumbicarbonatlösung und 600 ml Äther gebildet. Die buphenin in Form eines kristallinen Pulvers ausfällt. Base wird abgenutscht, mit Wasser und mit Äther ge- Anschließend wird noch 1 Stunde gerührt. Die Fällung waschen und im Exsiccator unter Vakuum getrocknet. wird abgenutscht, mit Wasser, dann mit Alkohol und Hierbei werden 12,9 g Dibrombuphenin vom Schmelz- mit Äther gewaschen und abschließend unter verminpunkt 192 bis 193° C erhalten. Das Hydrochlorid hat 5 dertem Druck in einem Exsiccator in Gegenwart von einen Schmelzpunkt von 2200C. Phosphorsäureanhydrid getrocknet Hierbei werden
etwa 23 g mit 1 Mol Äthanol solvatisicrtes Dijod· Beispiel 2 buphenin in Form eines weißen mikrokristallinen
Pulvers erhalten.
Herstellung von l-(4-Hydroxy-3,5-dijodphenyl)- io Schmelzpunkt (langsames Erhitzen): 185 C (Zer-2-(l-methyl-2-phenoxyäthylamino)-propanol setzung); scharfer Schmelzpunkt 212°C.
(X = J, R = Phenoxy) (Dijodisoxaprin) Analyse des im Wärmeschrank bei 75 bis 80 C bis
zur Gewichtskonstanz getrockneten Produkts:
A. Durch Jodierung in ammoniakalischem
Medium »5 Γ μ I N
Eine Lösung von 17,15 g (0,0675 MpI) Jod in Gefunden: 41,47" 4,36 46,10 2,72
450 mi 95%igem Alkohol wird tropfenweise zu einer 41,42 4,40
Suspension von 10 g (0,03 Mol) Isoxaprinhydrochlo- Berechnet für
rid ([2-(l-Methyl-2-phenoxyäthylamino)]-propanoD ao C111H13I1NOo 41,40 4,20 46,05 2,54
in einem Gemisch von 130 ml Wasser und 210 ml
konzentriertem Ammoniak (223 Βέ) gegeben. Während
dieser Zugabe löst sich das Isoxaprin allmählich unter Dijodbuphenin hat die folgenden Löslichkeitsdgen-
Bildung einer vollkommen klaren Lösung. An- schäften: Unlöslich in Wasser, Äthanol, Methanol,
schließend erscheint eine weiße Fällung aus Dijod- »5 Isopropanol, Äther und Benzol; sehr wenig löslich in
isoxaprin. Die Fällung wird abgenutscht und mit heißem Äthylacetat, Butanon und Chloroform; lös-
Wasser, dann mit Äthylalkohol und schließlich mit lieh in heißem Pyridin, heißem Dimethylformamid,
Äther gewaschen. Hierbei werden 9,5 g (Ausbeute heißem Dimethylsulfoxyd und heißem Dioxan; leicht
57%) Dijodisoxaprin vom Schmelzpunkt 195 bis löslich in kristallisierbarer Essigsäure.
198°C in geschlossener Kapillare (Zersetzung) er- 30 Bei der Herstellung von Dijodbuphenin kann das
halten. Ammoniak durch Äthylendiamin oder Äthylamin
ersetzt werden, wie im Beispiel 3 beschrieben.
B. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylen- Die Verbindungen der anfangs genannten Formel (I)
diamin haben insbesondere die in der Humanmedizin wert-
35 volle Fähigkeit, den Blutdruck zu senken und die
Eine Lösung von Kaliumiodid mit 0,22 Mol Jod peripheren Gefäße zu erweitern.
wird in kleinen Portionen unier ständigem Rühren Nachstehend werden einige Ergebnis« von pharma-
unter jeweiligem Abwarten vollständiger Entfärbung kologischen Untersuchungen genannt, die mit den
vor jedem Zusatz zu einer Lösung von 0,1 Mol vorstehehend genannten Verbindungen vorgenommen
Isoxaprin in einer 60%igen Lösung von 0,05 MoI 40 wurden. Einige dieser Versuche wurden als Vergleichs-
Äthylendiamin gegeben, wobei nach Bedarf etwa versuche unter Verwendung von Buphenin und
10 ml Alkohol zugesetzt werden, um ein homogenes Isoxaprin, den bekannten entsprechenden nicht halo-
Gemisch zu erhalten. Nach einer Kontaktdauer von genierten Verbindungen, als Vergleichsverbindungen
2 Stunden bei der Temperatur des Laboratoriums wird durchgeführt. Da Dijodbuphenin in Wasser unlöslich
das durch Kristallisation abgeschiedene Produkt ge- 45 ist, wurden die meisten Versuche mit dieser Verbindung
reinigt. mit einer wäßrigen Suspension durchgeführt.
C. Durch Jodierung in Gegenwart von Äthylamin
Eine Lösung von 1,25 Mol Jod und 400 g Natrium-
jodid in 1,3 1 Wasser wird tropfenweise unter mecha- I Toxi/ität
nischem Rühren zu einer Lösung yon_ 0,56 Mol 50
Isoxaprin in 1 1 einer 20%igen wäßrigen Äthylamin- α Akute Toxizität
lösung gegeben. Nach erfolgter Zugabe wird noch
30 Minuten gerührt. Das Dijodderivat fällt aus. Es Buphenin, Dichlorbuphenin und Dibrombuphenin
wird in der oben beschriebenen Weise gewaschen und besitzen bei intravenöser Verabfolgung etwa die gleiche
gereinigt. 55 Toxizität. Bei oraler Verabfolgung ist die akute Toxi-
B e i s D ' e I 3 z'^ von Dibrombuphenin und Dijodbuphenin äußerst
gering. Die lethale Mindestdosis konnte nicht bestimmt
Herstellung von l-(3,5-Dijod-4-hydroxyphenyl)- werden. Das gleiche ist der Fall bei Dijodbuphenin
2-(l-methyl-3-phenylpropylamino)-propanol bei intraperitonealer Verabfolgung. Diese beiden Ver-
(X = J, R = CH,C,H5). 6o bindungen haben eine viel geringere Toxizität als
Buphenin.
24 g Bupheninhydrochlorid werden in einem Ge- Die akute Toxizität (LD50) von Dijodisoxaprin bei
misch von 440 ml 34°/tigem Ammoniak (d — 0,89) und der Maus bei Vcrabfolgung als Suspension in Pflanzen-
315 ml ,Wasser suspendiert. Unter gutem Rühren harz liegt intraperitoneal über 600 mg/kg (keine Mor-
werdca allmählich 41 g Jod, das in 1080 ml 96%igem 65 talität) und oral über 1 g kg (keine Mortalität). Die
Alkohol gelöst ist, zugesetzt. Während dieser Zugabe, lethale Mindestdosis konnte nicht bestimmt werden,
die in etwa 30 Minuten erfolgt, löst sich das Bu- Dijodisoxaprin, hat eine viel geringere Toxizität als
pheninhydrochlorid sehr schnell, worauf das Dijod- Isoxaprin, dessen Toxizität bei 250 bzw. 600 m/kg liegt.
B. Subakute Toxizität-Verträglichkeit
Dijodbuphenin erwies sich in Versuchen mit Ratten und Hunden als außerordentlich gut verträglich.
II. Allgemeine Wirkung
Die nachstehend beschriebentn Versuche wurden mit Dijodbuphenin vorgenommen.
1. Herz in situ (Ratte): 20 bis 60 mg/kg Dijodbuphenin intraduodenal oder intraperitoneal haben keine feststellbare Wirkung auf die Herzkontraktionen und auf die Effekte von Inhibitoren.
2. Atmung (Ratte): 10 bis 50 mg/kg Dijodbuphenin intraduodenal haben keine starke Wirkung auf die Amplitude und den Atmungsrhythmus.
3. Darm in suti (Meerschweinchen): 50 und 100 mg/ kg Dijodbuphenin oral verändern nicht die Darmperistaltik beim Meerschweinchen.
IU. Wirkungen auf den Blutdruck
Die Versuche zeigen, daß die blutdrucksenkende Wirkung von Dichlor-, Dibrom- und Dijodbuphenin sowie von Dijoddisoxaprin der blutdrucksenkenden Wirkung der nichthalogenierten Grundkörper bei äquimolaren Dosen gleichwertig ist. In allen Fällen wird eine lang anhaltende Senkung des Blutdruckes erreicht.
IV. erweiternde Wirkung auf die peripheren Gefäße
Dijodbuphenin besitzt eine entschieden stärkere gefäßerweiternde Wirkung als Buphcbin.
V. Wirkung auf die blutdrucksteigernden Effekte von Noradrenalin, DMPP (l,i-Dimethyl-4-phenylpiperaziniumjodid), Tyramin und Erregung des Splanchnikus.
Die durch die genannten blutdrucksteigernden Mittel erzeugten Hypertonien konnten durch Verabfolgung von Dijodbuphenin (im letztgenannten Falie intraperitoneal, sonst intraduodenal) außer im Falle der
ίο durch Tyramin erzeugten Hypertonie erheblich erniedrigt werden.
Die Verbindungen der Formel (1) sind vorteilhaft in der Humanmedizin für die Behandlung aller Formen von Hypertonie und als Mittel zur Erweiterung der peripheren Gefäße verwendbar. Die Erfindung umfaßt somit Arzneimittelzubereitungen, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (1) oder ein Salz dieser Verbindungen mit pharmazeutisch unbedenklichen Säuren und einen pharmazeutisch unbedenklichen
so Träger- oder Hilfsstoff enthalten. Die Zubereitungen gemäß der Erfindung können oral, rektal oder örtlich angewendet werden. Die übliche Dosierung beträgt 5 bis 200 mg \VirkstofT/24 Stunden oral oder rektal. Bei örtlicher Anwendung als Mittel zur Erweiterung der peripheren Gefäße können mehrere Anwendungen innerhalb von 24 Stunden vorgenommen werden.
Chemische Versuche mit Dijodbuphenin als repräsentativem Vertreter der Gruppe zeigten eindeutig, daß Dijodbuphenin in einer großen Zahl von Hypertonie-Fällen blutdrucksenkende Eigenschaften hat (mehr als 75ü„ gute Ergebnisse bei allen durchgeführten Beobachtungen. Die Verträglichkeit des Produkts ist bemerkenswert. Die wichtigste Tatsache besteht zweifellos darin, daß ein Mittel verfügbar ist, das gleichzeitig wirksam und vollständig unticdenklich ist.

Claims (1)

ι 2 Patentansprüche:
1. Alkylaminopropanole der Formel
X CH3 CH,
·! I I
HO — · . — CHOH - CH — NH — CH — CH, — R
DE1668930A 1967-01-10 1968-01-09 Neue Alkylaminopropanole und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie therapeutische Mittel Expired DE1668930C3 (de)

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