DE412053C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der AnthrachinonreiheInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/50—Dibenzopyrenequinones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß Benzanthron oder dessen in 0-Stellung nicht substituierte Derivate mit aromatischen Simrechloriden in Gegenwart von katalytisch bzw. kondensierend wirkenden Mitteln in neue Kondensationsprodukte übergehen, welche bereits wertvolle Küpenfarbstoffe sind und als Ausgangsmaterialien für neue Farbstoffe dienen. So
Berechnet für C"H"0,: C --- 86,74 Prozent, Gef. - 87,01 Prozent, 1-1- 3,62 - 4,03 - . - - B ei spi ele.
- i. Zu einem Gemenge von 58 Teilen Benzanthron, i o Teilen Chorzink und 29o Teilen Aluminiumchlorid werden lang' sam 2io Teile Benzoylchlorid gegeben, dann die Mischung bei einer Innentemperatur von 155' während etwa 16 Stunden gehalten, #vobei starke Salzsäureentwicklung auftritt.
- Die Reaktionsmasse twird-,mit Wasser und konzentrierter Salzsäure ausgekocht und neutral gewaschen, mit alkalischer Hydrosulfitlösung mehrere Male ausgezogen und die Küpe mit Luft ausgeblasen.
- Der Farbstoff stellt ein braungelbes Pulver dar. Aus Chinolin krystallisiert er in spießförmigen Krystallen, welche oberhalb 300' schmelzen und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe in Lösung gehen. Aus blauroter Küpe zieht der Farbstoff auf Baumwolle karminrot auf und gibt beim Dämpfen ein Orangegelb.
- 2. Zu. einem Gemenge von 58 Teilen Benzanthron, 2o Teilen Chlorzink und 29o Teilen Alurniniumchlorid gibt man 75 Teile p-Toluylsäurechlorid. Die Mischung wird dann während etwa 16 Stunden bei einer Innentemperatur von i6ocl gehalten.
- -, Die Reinigung des Rohkörpers kann ebenso wie, bei i erfolgen. Aus hochsiedenden Lösungsmitteln, z.B. Chinolin, kommt der Farbstoff in seidenförmigen braunen Nadeln. heraus, welche sich in konzentrierterSchwefelsäure mit blauroter Farbe lösen und einer. Schmelzpunkt von über 315c> besitzen.
- Aus roter Küpe zieht der Farbstoff auf Baumwolle braunrot und gibt beim Dämpfen ein etwas helleres Gelb als das nach Beispiel i erhaltene. Die Farbstoffe werden auch ge- bildet, wenn in den angegebenen Beispielen (las Chlorzink weggelassen wird. An Stelle von Benzoylchlorid lassen sich andere Säurechloride, wie z. B.. Toluy1säurechlorid, Chlorbenzoylchloride oder Nitrobenzoylchloride verwenden. An Stelle des einfachen Benzanthrons lassen sich substituierte Benzanthrorie mit Ausnahme der in il-Stellung substituierten, zur Anwendung bringen, wie z. B. a,-Oxvbenzanthron, Benzanthronchinolin usw.-
Claims (1)
- PATENT-ANsi,p,ucH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man Benzanthron oder dessen Substitutionsprodukte, mit Ausnahme der il-Stellung substituierten, mit aromatischen Säurechloriden kondensiert.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF52715D DE412053C (de) | 1922-10-12 | 1922-10-12 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
| DEI31797D DE483229C (de) | 1922-10-12 | 1927-07-25 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF52715D DE412053C (de) | 1922-10-12 | 1922-10-12 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE412053C true DE412053C (de) | 1925-04-11 |
Family
ID=7105675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF52715D Expired DE412053C (de) | 1922-10-12 | 1922-10-12 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE412053C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE741735C (de) * | 1937-06-09 | 1943-11-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe |
| DE742811C (de) * | 1939-02-26 | 1943-12-28 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe |
-
1922
- 1922-10-12 DE DEF52715D patent/DE412053C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE741735C (de) * | 1937-06-09 | 1943-11-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe |
| DE742811C (de) * | 1939-02-26 | 1943-12-28 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe |
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