DE479284C - Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone Durch das Hauptpatent 454 76o ist ein Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone geschützt, nach dem man Pyrazo:lanthrone in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit -Schwefelsäure- oder Arylsulfosäurealky lestern oder mit Gemischen von Alkohol und Schwefelsäure behandelt.
• Es wurde nun gefunden, daß man N-Alkylderivate von Pyrazolanthronen auch in Abwesenheit saurer Kondensationsmittel darstellen kann, wobei man zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel arbeitet. Bei dieser Arbeitsweise ist man nicht auf die im Hauptpatent genannten Alkylierungsmittel beschränkt, sondern kann auch andere, z. B. Alkylhalogenide, verwenden. Das Verfahren kann in Gegenwart oder Abwesenheit wässeriger oder nichtwässeriger Lösungs- oder Verdünnungsmittel ausgeführt werden.
• Unter Umständen erhält man bei dem hier beschriebenen Verfahren Alkylierungsprodukte, die von den im Hauptpatent beschriebenen in ihren Eigenschaften verschieden sind. Häufig erhält man auch Gemische mehrerer Alkylierungsprodukte, die man beispielsweise durch Behandlung mit organischen Lösungsmitteln in ihre Komponenten zerlegen kann.
• Beispiel r 2o Teile trockenes Pyrazolanthronnatrium werden mit 8o Teilen Äthylbromid und o,2 Teilen essigsaurem Kupfer im Autoklavenetwa 2 Stunden auf r 5o° erhitzt. Nach dem Erkalten trennt man die ausgeschiedenen Kristallnadeln vom Äthylbromid und Bromnatrium ab. Das gebildete N-Äthylpyrazolanthron zeigt den Schmelzpunkt r83 bis r86° und ist nahezu rein.
• Beispiele 22 Teile Pyrazolanthron «-erden mit 57,6 Teilen Natronlauge von 40° B6 und Zoo Teilen Wasser unter Zusatz von 8o Teilen Alkohol durch Erwärmen in Lösung gebracht. Zu der erhaltenen Lösung läßt man bei etwa 4o° 5o Teile Dimethylsulfat allmählich zulaufen und sorgt durch gleichzeitiges Kühlen dafür, daß die Temperatur -nicht über 4o° steigt. Nach mehrstündigem Rühren wird das ausgeschiedene Methylierungsprodukt abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Monochlorbenzol wird das Produkt in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt etwa 161 ' erhalten, die sich in Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und grüner Fluoreszenz lösen. Das gleiche Produkt wird erhalten, wenn man das Pyrazolanthron mit Wasser unter Zusatz von Lauge anschlämmt und zu diesem Gemisch die nötige Menge Dimethylsulfat bei mäßig erhöhter Temperatur zugibt.
• In ähnlicher Weise erhält man bei der Ver-«vendung von Diäthylsulfat ein Äthylierungsprodukt des Pyrazolanthrons, das, z. B. durch Auskochen mit Benzol, in zwei verschiedene N-Äthylpyrazolanthrone zerlegt werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 45476o geschützten Verfahrens zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone, darin bestehend, daß man hier die Pyrazolanthrone mit beliebigen Alkylierungsmitteln in Abwesenheit saurer Kondensationsmittel, zweckmäßig aber in Gegenwart säurebindender Mittel, behandelt.