DE261229C

DE261229C -

Info

Publication number: DE261229C
Application number: DENDAT261229D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

■PATENTSCHRIFT

- M 261229 ' KLASSE 12 q. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. März 1912 ab.

Quecksilberverbindungen der Aryloxyfettsäuren, also der Reaktionsprodukte von Phenolen, Naphtolen und ihrer Derivate mit' Halogenfettsäuren, sind noch nicht bekannt geworden.

Es wurde nun gefunden, daß man diese Produkte dadurch erhalten kann, daß man entweder die Quecksilbersalze der entsprechenden Säuren oder die Säuren als solche mit

ίο Quecksilberoxyd oder Quecksilbersalzen erhitzt, wobei sich die Anhydride der mercurierten Säuren bilden. Man kann für die mercurierfen Säuren folgende allgemeine Formel

HgOH OR₁-COOH

(R = Phenyl, Naphtyl oder ihre Derivate, R₁ = Alkyle oder substituierte Alkyle) aufstellen.

Die neuen Körper sind in Gestalt ihrer

Salze, besonders der Alkalisalze, gut lösliche Quecksilberverbindungen, die, wie klinische

• und Tierversuche gezeigt haben, gegenüber den Salzen der mercurierten Phenole und Carbonsäuren, wie des bekannten Hydrargyrum salicylicum, keine Reizwirkungen besitzen und daher zur Vornahme schmerzloser Injektionen bei Behandlung der Syphilis sehr geeignet sind. Sie enthalten das Quecksilber in einer Form gebunden, die eine langsame Abspaltung und daher milde Wirkung im Organismus bedingt. Man kann auch die freien Verbindungen in Emulsion verwenden.

35 Beispiel 1.

100 Teile Thymoxylessigsäure werden in 2500 Teilen Wasser suspendiert (indem man die alkoholische Lösung der Säure in das Wasser eingießt) und mit einer Lösung von 160 Teilen Quecksilberacetat versetzt. Nach etwa einstündigem Erwärmen auf 70 bis 80 ° hat sich die mercurierte Thymoxylessigsäure gebildet und als unlösliches sandiges Pulver abgeschieden. Zur Reinigung wird . das Pro-. ⁴^ dukt in stark, verdünnter Lauge gelöst und durch Einleiten durch Kohlensäure wieder abgeschieden. Der Quecksilbergehalt entspricht der Formel .

CH

JO -CHXO

Das. Quecksilberthymoxylessigsäureanhydrid ist in Wasser und den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln unlöslich Es löst sich dagegen leicht in Alkalien, diäthylbarbitursaurem Natrium oder Glycocollnatrium.

Claims

Durch Erhitzen mit verdünnter Salzsäure wird es in Quecksilberchlorid und Thymoxylessigsäure gespalten.

' Beispiel 2.

500 Teile α - guajakolpropionsaures Quecksilber (die Säure wird durch Umsetzen von Guajakolnatrium mit a-Brompropionsäure erhalten, sie schmilzt bei 55⁰, ist leicht löslich in Alkohol, Äther und Benzol, schwer in Ligroin und Wasser) werden einige Stunden im Trockenschrank auf 100 bis iio° erhitzt. Das Salz sintert hierbei zusammen und geht in das kernsubstituierte Quecksilberderivat über. Zur Abscheidung der reinen Quecksilber-a-guajakolpropionsäure wird die Schmelze in verdünnter Natronlauge gelöst und durch Kohlensäure wieder abgeschieden. Das Produkt zeigt ganz ähnliche Eigenschaften wie die mercurierte Thymoxylessigsäure.

■ An Stelle der oben genannten beiden Säuren können andere Phenolfettsäuren, wie z. B. a-Carvacroxylpropionsäure, o-Chlorphenylglykolsäure, Naphtolfettsäuren, Salicyloxyessigsäure oder ihre Derivate mercuriert werden.

Paten τ-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von im Kern durch Quecksilber substituierten Aryloxyfettsäuren und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aryloxy fettsäuren mit Quecksilbei oxyd oder Quecksilbersalzen oder die Quecksilbersalze der genannten Säuren, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs- oder Lösungsmitteln, erhitzt und die so erhaltenen mercurierten Säureanhydride gegebenenfalls nach den üblichen Methoden in die Salze der zugehörigen Säuren, vorzugsweise die Alkalisalze, überführt.